Chemie · Klasse 13 · Kapitel
Indikatorfarbstoffe: Licht, Farbe und Struktur
- Entdecken Frage, Vorstellung, Bild
- Merken kommt ins Heft
- Beispiel vorgerechnet, Schritt für Schritt
- Üben selbst rechnen
- Achtung typischer Fehler
- Weiterdenken zum Knobeln und Vernetzen
○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.
1Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).
MerkenLicht und Farbe
Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.
Violett ist energiereicher als Rot.
BeispielLicht, Absorption und Reflexion
Schritt für Schritt
- Absorbiert wird blaugrün.
- Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
- Rot.
- Absorbiert wird blaugrün.
- Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
- Rot.
AchtungGesehene Farbe mit absorbierter Farbe gleichgesetzt
Ein blauer Farbstoff absorbiert blaues Licht.
Ein blauer Farbstoff absorbiert gelbes Licht und lässt das übrige durch, das blau erscheint.
Suche die absorbierte Farbe im Farbkreis und lies die gegenüberliegende Farbe ab.
ÜbenJetzt du
- ○1Ein Farbstoff absorbiert vor allem gelbes Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?So fängst du an:Absorbiert wird gelb.
Lösung zeigen
- Absorbiert wird gelb.
- Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
- Dunkelblau.
Ergebnis:Dunkelblau - ●2Ein Farbstoff absorbiert vor allem rotes Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
Lösung zeigen
- Absorbiert wird rot.
- Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
- Blaugrün.
Ergebnis:Blaugrün - ★3Ein Farbstoff absorbiert bei 600 nm, also im orangen Bereich, am stärksten. Welche Farbe hat seine Lösung?
Lösung zeigen
- Der Farbstoff verschluckt orangefarbenes Licht.
- Übrig bleibt der Rest des Spektrums.
- Der Gesamteindruck ist Blau.
Ergebnis:Blau, die Komplementärfarbe zu Orange
2Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).
MerkenEnergiestufen
Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.
BeispielAbsorptionsspektrum und Energiestufenmodell
Schritt für Schritt
- E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
- E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 400 nm : 600 nm.
- Das Verhältnis beträgt 0,67.
- E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
- E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 400 nm : 600 nm.
- Das Verhältnis beträgt 0,67.
AchtungWellenlänge und Energie des Lichts umgekehrt zugeordnet
Rotes Licht hat mehr Energie als violettes, weil es längere Wellen hat.
Je kürzer die Wellenlänge, desto größer die Energie je Photon: E = h · c : λ.
Schreib E = h · c : λ auf und prüfe, was mit E geschieht, wenn sich λ verdoppelt.
ÜbenJetzt du
- ○4Was geschieht im Farbstoff-Molekül, wenn es Licht einer bestimmten Wellenlänge absorbiert?So fängst du an:Ein Photon wird nur absorbiert, wenn seine Energie zu einem Sprung passt.
Lösung zeigen
- Ein Photon wird nur absorbiert, wenn seine Energie zu einem Sprung passt.
- Das Elektron springt auf ein höheres Niveau.
- Das Molekül ist angeregt.
Ergebnis:Ein Elektron wird auf ein höheres Energieniveau angeregt - ●5Licht A hat die Wellenlänge 800 nm, Licht B die Wellenlänge 700 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
- E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
- E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 700 nm : 800 nm.
- Das Verhältnis beträgt 0,88.
Ergebnis:0,88 - ★6Licht von 400 nm und Licht von 800 nm wird verglichen. Wie verhalten sich die Energien je Photon?
Lösung zeigen
- E = h · c : λ.
- 400 nm ist die Hälfte von 800 nm.
- Die Energie je Photon verdoppelt sich.
Ergebnis:Das Licht von 400 nm hat die doppelte Energie
3Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).
MerkenAromaten
Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.
Es reagiert durch Substitution und behält sein aromatisches System.
BeispielAromatisches System und elektrophile Substitution
Schritt für Schritt
- Toluol ist ein Aromat mit delokalisiertem π-System.
- Das Bromwasser bleibt gefärbt.
- Nein, das aromatische System bleibt unverändert.
- Toluol ist ein Aromat mit delokalisiertem π-System.
- Das Bromwasser bleibt gefärbt.
- Nein, das aromatische System bleibt unverändert.
AchtungBenzol mit drei festen Doppelbindungen gedacht
Benzol hat drei feste Doppelbindungen und addiert wie ein Alken.
Die sechs π-Elektronen sind über den ganzen Ring verteilt. Benzol reagiert durch Substitution, nicht durch Addition.
Vergleiche die Bindungslängen im Benzolring mit denen von Ethan und Ethen.
ÜbenJetzt du
- ○7Hexen wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?So fängst du an:Hexen enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
Lösung zeigen
- Hexen enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
- Das Bromwasser wird entfärbt.
- Ja, durch Addition an die Doppelbindung.
Ergebnis:Ja, durch Addition an die Doppelbindung - ●8Naphthalin wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
Lösung zeigen
- Naphthalin ist ein Aromat mit delokalisiertem π-System.
- Das Bromwasser bleibt gefärbt.
- Nein, das aromatische System bleibt unverändert.
Ergebnis:Nein, das aromatische System bleibt unverändert - ★9Warum ist der Ring nach der elektrophilen Substitution wieder aromatisch?
Lösung zeigen
- Nach dem Angriff trägt ein Ringatom zwei Substituenten.
- Das Proton wird abgespalten.
- Dadurch ist das π-System wieder geschlossen und der Ring aromatisch.
Ergebnis:Ein Proton wird abgespalten und das π-Elektronensystem entsteht neu
4Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).
MerkenStruktur und Farbe
Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.
Die Absorption verschiebt sich zu größeren Wellenlängen.
BeispielMesomerie, Struktur und Farbigkeit
Schritt für Schritt
- Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Ethoxygruppe das π-System?
- Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
- Auxochrom.
- Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Ethoxygruppe das π-System?
- Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
- Auxochrom.
AchtungChromophor, auxochrome und antiauxochrome Gruppen verwechselt
Die Aminogruppe ist ein Chromophor.
Die Aminogruppe ist auxochrom: Sie schiebt Elektronen ins System und verschiebt die Absorption. Chromophore wie die Azogruppe bilden das System.
Frag dich bei jeder Gruppe: Gehört sie zum π-System, schiebt sie Elektronen hinein oder zieht sie Elektronen heraus?
ÜbenJetzt du
- ○10Wie wird die Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?So fängst du an:Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen das π-System?
Lösung zeigen
- Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen das π-System?
- Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
- Chromophor.
Ergebnis:Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit - ●11Wie wird die Cyanogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Lösung zeigen
- Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Cyanogruppe das π-System?
- Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
- Antiauxochrom.
Ergebnis:Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring - ★12Wie nennt man eine Verschiebung des Absorptionsmaximums zu größeren Wellenlängen?
Lösung zeigen
- Bathos heißt Tiefe.
- Bathochrom: Verschiebung nach größeren Wellenlängen.
- Die Farbe vertieft sich.
Ergebnis:Bathochromer Effekt, die Farbe vertieft sich
5Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).
MerkenIndikatoren
Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
Bei pH = pKs sind beide gleich häufig.
BeispielFarbwechsel von Indikatoren und Donator-Akzeptor-Prinzip
Schritt für Schritt
- Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 3,1 und pH 4,4.
- pH 6 liegt darüber.
- Gelb, die Indikatorbase.
- Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 3,1 und pH 4,4.
- pH 6 liegt darüber.
- Gelb, die Indikatorbase.
AchtungFarben des Indikators den Bereichen falsch zugeordnet
Bromthymolblau ist in Säuren blau.
Bromthymolblau ist in Säuren gelb, im Neutralen grün und in Laugen blau.
Schreib zu jedem Indikator die Farbe von Säureform und Basenform auf.
ÜbenJetzt du
- ○13Der Indikator Methylorange schlägt zwischen pH 3,1 und pH 4,4 von rot nach gelb um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 1?So fängst du an:Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 3,1 und pH 4,4.
Lösung zeigen
- Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 3,1 und pH 4,4.
- pH 1 liegt darunter.
- Rot, die Indikatorsäure.
Ergebnis:Rot, die Indikatorsäure - ●14Methylorange schlägt zwischen pH 3,1 und 4,4 um, Bromthymolblau zwischen pH 6,0 und 7,6. Wie lässt sich der Unterschied erklären?
Lösung zeigen
- Der Umschlag liegt etwa bei pH = pKs des Indikators.
- Methylorange hat einen kleineren pKs-Wert als Bromthymolblau.
- Darum liegen die Bereiche verschieden.
Ergebnis:Beide Indikatoren haben verschiedene pKs-Werte und damit verschiedene Umschlagbereiche - ★15Methylorange ist ein Azofarbstoff: In Säure ist es rot, in Base gelb. Was geschieht, wenn zur gelben Lösung Säure gegeben wird?
Lösung zeigen
- Die Säure liefert Oxonium-Ionen.
- Die Indikatorbase nimmt ein Proton auf.
- Das konjugierte System ändert sich, die Farbe wechselt nach Rot.
Ergebnis:Die gelbe Indikatorbase nimmt ein Proton auf und wird rot
6Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).
MerkenChromatografie
Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.
Der Rf-Wert hängt nicht von der Menge ab.
BeispielChromatografie und Rf-Wert
Schritt für Schritt
- Der Rf-Wert vergleicht zwei Strecken.
- Zähler ist die Strecke des Flecks.
- Nenner ist die Strecke der Front.
- Der Rf-Wert vergleicht zwei Strecken.
- Zähler ist die Strecke des Flecks.
- Nenner ist die Strecke der Front.
AchtungRf-Wert falsch gedeutet oder verrechnet
Rf = Laufstrecke der Front : Laufstrecke des Flecks.
Rf = Laufstrecke des Flecks : Laufstrecke der Front, ein Wert zwischen 0 und 1.
Miss beide Strecken vom Start aus und teile die kleinere durch die größere.
ÜbenJetzt du
- ○16Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 8,50 cm hinter dem Start, die Front 10,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?So fängst du an:Rf = 8,50 cm : 10,0 cm.
Lösung zeigen
- Rf = 8,50 cm : 10,0 cm.
- Rf = 0,85.
- Das ist Farbstoff E.
Ergebnis:Farbstoff E - ●17Die Fließmittelfront ist 7,5 cm gelaufen, ein Farbfleck 2,3 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
Lösung zeigen
- Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
- Rf = 2,3 cm : 7,5 cm.
- Rf = 0,31
Ergebnis:0,31 - ★18Zwei Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser die Rf-Werte 0,30 und 0,70. Was folgt daraus?
Lösung zeigen
- Ein großer Rf-Wert heißt: Der Stoff ist weit mitgewandert.
- Er löst sich gut im Fließmittel.
- Er haftet nur schwach am Papier.
Ergebnis:Der Farbstoff mit dem größeren Rf-Wert haftet weniger am Papier und löst sich besser im Fließmittel
Vermischte Übungen
Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?
Üben
- ●19Die Lösung eines Farbstoffs erscheint violett. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?
Lösung zeigen
- Die Lösung erscheint violett.
- Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
- Gelbgrün.
Ergebnis:Gelbgrün - ●20Licht A hat die Wellenlänge 900 nm, Licht B die Wellenlänge 600 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
- E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
- E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 600 nm : 900 nm.
- Das Verhältnis beträgt 0,67.
Ergebnis:0,67 - ●21Benzol entfärbt Bromwasser nicht, obwohl man ihm drei Doppelbindungen zeichnet. Was folgt daraus?
Lösung zeigen
- Alkene entfärben Bromwasser durch Addition.
- Benzol tut das nicht.
- Seine sechs π-Elektronen sind delokalisiert und machen den Ring stabil.
Ergebnis:Die Doppelbindungselektronen sind über den Ring verteilt - ●22Wie wird die Carbonylgruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Lösung zeigen
- Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Carbonylgruppe das π-System?
- Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
- Chromophor.
Ergebnis:Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit - ●23Bromthymolblau ändert seine Farbe von gelb nach blau, der Umschlag liegt bei pH 7. Welche Form überwiegt bei pH 5?
Lösung zeigen
- Bei pH 5 liegen viele Oxonium-Ionen vor.
- Das Gleichgewicht liegt auf der Seite der Indikatorsäure.
- Diese Form ist gelb.
Ergebnis:Die gelbe Form, die Indikatorsäure - ●24Wovon hängt der Rf-Wert eines Farbstoffs bei gleichem Papier und gleichem Fließmittel ab?
Lösung zeigen
- Der Rf-Wert ist eine Stoffeigenschaft unter festen Bedingungen.
- Er hängt von der Haftung am Papier und der Löslichkeit im Fließmittel ab.
- Menge und Streifenlänge ändern ihn nicht.
Ergebnis:Von den Wechselwirkungen des Stoffes mit Papier und Fließmittel
Auf einen Blick
MerkenDas Wichtigste
- Licht und Farbe
- Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.
- Energiestufen
- Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.
- Aromaten
- Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.
- Struktur und Farbe
- Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.
- Indikatoren
- Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
- Chromatografie
- Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.
Kannst du das?
Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.
ÜbenSelbsttest
Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).
25Eine Lösung erscheint blau. Welches Licht absorbiert sie überwiegend?Lösung zeigen
Ergebnis:Gelbes Licht, die Komplementärfarbe zu BlauIch deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).
26Licht A hat die Wellenlänge 400 nm, Licht B die Wellenlänge 600 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?Lösung zeigen
Ergebnis:1,50Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).
27Buta-1,3-dien wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?Lösung zeigen
Ergebnis:Ja, durch Addition an die DoppelbindungIch erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).
28Wie wird die Nitrosogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?Lösung zeigen
Ergebnis:Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mitIch erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).
29Der Indikator Thymolblau schlägt zwischen pH 8,0 und pH 9,6 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 7?Lösung zeigen
Ergebnis:Gelb, die IndikatorsäureIch trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).
30Die Fließmittelfront ist 8,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 6,0 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?Lösung zeigen
Ergebnis:0,75
Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.
Wörter
- Gleichung
- zwei Rechnungen, die gleich viel wert sind
- Nenner
- die Zahl unten – in wie viele Teile geteilt wurde
Lösungen
- Dunkelblau
- Blaugrün
- Blau, die Komplementärfarbe zu Orange
- Ein Elektron wird auf ein höheres Energieniveau angeregt
- 0,88
- Das Licht von 400 nm hat die doppelte Energie
- Ja, durch Addition an die Doppelbindung
- Nein, das aromatische System bleibt unverändert
- Ein Proton wird abgespalten und das π-Elektronensystem entsteht neu
- Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit
- Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
- Bathochromer Effekt, die Farbe vertieft sich
- Rot, die Indikatorsäure
- Beide Indikatoren haben verschiedene pKs-Werte und damit verschiedene Umschlagbereiche
- Die gelbe Indikatorbase nimmt ein Proton auf und wird rot
- Farbstoff E
- 0,31
- Der Farbstoff mit dem größeren Rf-Wert haftet weniger am Papier und löst sich besser im Fließmittel
- Gelbgrün
- 0,67
- Die Doppelbindungselektronen sind über den Ring verteilt
- Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit
- Die gelbe Form, die Indikatorsäure
- Von den Wechselwirkungen des Stoffes mit Papier und Fließmittel
- Gelbes Licht, die Komplementärfarbe zu Blau
- 1,50
- Ja, durch Addition an die Doppelbindung
- Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit
- Gelb, die Indikatorsäure
- 0,75