Chemie · Klasse 13 · Kapitel

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Indikatorfarbstoffe: Licht, Farbe und Struktur

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○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.

1Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).

MerkenLicht und Farbe

Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.

Violett ist energiereicher als Rot.

BeispielLicht, Absorption und Reflexion

Ein Farbstoff absorbiert vor allem gelbgrünes Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?

Schritt für Schritt

Absorbiert wird gelbgrün.
Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
Violett.

Absorbiert wird gelbgrün.
Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
Violett.

Ergebnis:

Violett

AchtungGesehene Farbe mit absorbierter Farbe gleichgesetzt

So nicht

Ein blauer Farbstoff absorbiert blaues Licht.

So richtig

Ein blauer Farbstoff absorbiert gelbes Licht und lässt das übrige durch, das blau erscheint.

Suche die absorbierte Farbe im Farbkreis und lies die gegenüberliegende Farbe ab.

ÜbenJetzt du

○1
Warum erscheint eine reife Tomate rot?
So fängst du an:
Weißes Licht enthält alle Farben.
Lösung zeigen
1. Weißes Licht enthält alle Farben.
2. Die Tomate absorbiert die anderen Farben.
3. Übrig bleibt rotes Licht, das reflektiert wird.
Ergebnis:
Sie absorbiert blaues und grünes Licht und reflektiert rotes Licht
●2
Eine Lösung erscheint blau. Welches Licht absorbiert sie überwiegend?
Lösung zeigen
1. Gesehen wird das Licht, das übrig bleibt.
2. Blau erscheint, wenn Gelb fehlt.
3. Die Lösung absorbiert also gelbes Licht.
Ergebnis:
Gelbes Licht, die Komplementärfarbe zu Blau
★3
Ein Farbstoff absorbiert bei 600 nm, also im orangen Bereich, am stärksten. Welche Farbe hat seine Lösung?
Lösung zeigen
1. Der Farbstoff verschluckt orangefarbenes Licht.
2. Übrig bleibt der Rest des Spektrums.
3. Der Gesamteindruck ist Blau.
Ergebnis:
Blau, die Komplementärfarbe zu Orange

2Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).

MerkenEnergiestufen

Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.

BeispielAbsorptionsspektrum und Energiestufenmodell

Licht A hat die Wellenlänge 900 nm, Licht B die Wellenlänge 500 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?

Schritt für Schritt

E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 500 nm : 900 nm.
Das Verhältnis beträgt 0,56.

E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 500 nm : 900 nm.
Das Verhältnis beträgt 0,56.

Ergebnis:

0,56

AchtungWellenlänge und Energie des Lichts umgekehrt zugeordnet

So nicht

Rotes Licht hat mehr Energie als violettes, weil es längere Wellen hat.

So richtig

Je kürzer die Wellenlänge, desto größer die Energie je Photon: E = h · c : λ.

Schreib E = h · c : λ auf und prüfe, was mit E geschieht, wenn sich λ verdoppelt.

ÜbenJetzt du

○4
Licht A hat die Wellenlänge 500 nm, Licht B die Wellenlänge 450 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
So fängst du an:
E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
Lösung zeigen
1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 450 nm : 500 nm.
3. Das Verhältnis beträgt 0,90.
Ergebnis:
0,90
●5
Licht A hat die Wellenlänge 900 nm, Licht B die Wellenlänge 600 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 600 nm : 900 nm.
3. Das Verhältnis beträgt 0,67.
Ergebnis:
0,67
★6
Licht A hat die Wellenlänge 600 nm, Licht B die Wellenlänge 700 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 700 nm : 600 nm.
3. Das Verhältnis beträgt 1,17.
Ergebnis:
1,17

3Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).

MerkenAromaten

Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.

Es reagiert durch Substitution und behält sein aromatisches System.

BeispielAromatisches System und elektrophile Substitution

Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Toluol (im Ring) delokalisiert?

Schritt für Schritt

Toluol (im Ring) hat ein geschlossenes π-System.
Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
Es sind 6 Elektronen.

Toluol (im Ring) hat ein geschlossenes π-System.
Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
Es sind 6 Elektronen.

Ergebnis:

6 Elektronen

AchtungBenzol mit drei festen Doppelbindungen gedacht

So nicht

Benzol hat drei feste Doppelbindungen und addiert wie ein Alken.

So richtig

Die sechs π-Elektronen sind über den ganzen Ring verteilt. Benzol reagiert durch Substitution, nicht durch Addition.

Vergleiche die Bindungslängen im Benzolring mit denen von Ethan und Ethen.

ÜbenJetzt du

○7
Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Pyrrol delokalisiert?
So fängst du an:
Pyrrol hat ein geschlossenes π-System.
Lösung zeigen
1. Pyrrol hat ein geschlossenes π-System.
2. Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
3. Es sind 6 Elektronen.
Ergebnis:
6 Elektronen
●8
Hexen wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
Lösung zeigen
1. Hexen enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
2. Das Bromwasser wird entfärbt.
3. Ja, durch Addition an die Doppelbindung.
Ergebnis:
Ja, durch Addition an die Doppelbindung
★9
Xylol wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
Lösung zeigen
1. Xylol ist ein Aromat mit delokalisiertem π-System.
2. Das Bromwasser bleibt gefärbt.
3. Nein, das aromatische System bleibt unverändert.
Ergebnis:
Nein, das aromatische System bleibt unverändert

4Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).

MerkenStruktur und Farbe

Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.

Die Absorption verschiebt sich zu größeren Wellenlängen.

BeispielMesomerie, Struktur und Farbigkeit

Wie wird die Carboxygruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?

Schritt für Schritt

Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Carboxygruppe das π-System?
Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
Antiauxochrom.

Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Carboxygruppe das π-System?
Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
Antiauxochrom.

Ergebnis:

Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring

AchtungChromophor, auxochrome und antiauxochrome Gruppen verwechselt

So nicht

Die Aminogruppe ist ein Chromophor.

So richtig

Die Aminogruppe ist auxochrom: Sie schiebt Elektronen ins System und verschiebt die Absorption. Chromophore wie die Azogruppe bilden das System.

Frag dich bei jeder Gruppe: Gehört sie zum π-System, schiebt sie Elektronen hinein oder zieht sie Elektronen heraus?

ÜbenJetzt du

○10
Wie wird die Nitrosogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
So fängst du an:
Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Nitrosogruppe das π-System?
Lösung zeigen
1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Nitrosogruppe das π-System?
2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
3. Chromophor.
Ergebnis:
Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit
●11
Wie wird die Methylaminogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Lösung zeigen
1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Methylaminogruppe das π-System?
2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
3. Auxochrom.
Ergebnis:
Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
★12
Wie wird die Nitrogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Lösung zeigen
1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Nitrogruppe das π-System?
2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
3. Antiauxochrom.
Ergebnis:
Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring

5Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).

MerkenIndikatoren

Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.

Bei pH = pKs sind beide gleich häufig.

BeispielFarbwechsel von Indikatoren und Donator-Akzeptor-Prinzip

Der Indikator Thymolblau schlägt zwischen pH 8,0 und pH 9,6 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 6?

Schritt für Schritt

Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 8,0 und pH 9,6.
pH 6 liegt darunter.
Gelb, die Indikatorsäure.

Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 8,0 und pH 9,6.
pH 6 liegt darunter.
Gelb, die Indikatorsäure.

Ergebnis:

Gelb, die Indikatorsäure

AchtungFarben des Indikators den Bereichen falsch zugeordnet

So nicht

Bromthymolblau ist in Säuren blau.

So richtig

Bromthymolblau ist in Säuren gelb, im Neutralen grün und in Laugen blau.

Schreib zu jedem Indikator die Farbe von Säureform und Basenform auf.

ÜbenJetzt du

○13
Der Indikator Bromthymolblau schlägt zwischen pH 6,0 und pH 7,6 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 9?
So fängst du an:
Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 6,0 und pH 7,6.
Lösung zeigen
1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 6,0 und pH 7,6.
2. pH 9 liegt darüber.
3. Blau, die Indikatorbase.
Ergebnis:
Blau, die Indikatorbase
●14
Der Indikator Thymolblau schlägt zwischen pH 8,0 und pH 9,6 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 12?
Lösung zeigen
1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 8,0 und pH 9,6.
2. pH 12 liegt darüber.
3. Blau, die Indikatorbase.
Ergebnis:
Blau, die Indikatorbase
★15
Methylorange ist ein Azofarbstoff: In Säure ist es rot, in Base gelb. Was geschieht, wenn zur gelben Lösung Säure gegeben wird?
Lösung zeigen
1. Die Säure liefert Oxonium-Ionen.
2. Die Indikatorbase nimmt ein Proton auf.
3. Das konjugierte System ändert sich, die Farbe wechselt nach Rot.
Ergebnis:
Die gelbe Indikatorbase nimmt ein Proton auf und wird rot

6Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).

MerkenChromatografie

Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.

Der Rf-Wert hängt nicht von der Menge ab.

BeispielChromatografie und Rf-Wert

Wie wird der Rf-Wert eines Farbstoffs berechnet?

Schritt für Schritt

Der Rf-Wert vergleicht zwei Strecken.
Zähler ist die Strecke des Flecks.
Nenner ist die Strecke der Front.

Der Rf-Wert vergleicht zwei Strecken.
Zähler ist die Strecke des Flecks.
Nenner ist die Strecke der Front.

Ergebnis:

Laufstrecke des Flecks geteilt durch Laufstrecke der Fließmittelfront

AchtungRf-Wert falsch gedeutet oder verrechnet

So nicht

Rf = Laufstrecke der Front : Laufstrecke des Flecks.

So richtig

Rf = Laufstrecke des Flecks : Laufstrecke der Front, ein Wert zwischen 0 und 1.

Miss beide Strecken vom Start aus und teile die kleinere durch die größere.

ÜbenJetzt du

○16
Die Fließmittelfront ist 9,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 5,4 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
So fängst du an:
Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
Lösung zeigen
1. Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
2. Rf = 5,4 cm : 9,0 cm.
3. Rf = 0,60
Ergebnis:
0,60
●17
Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 11,00 cm hinter dem Start, die Front 20,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?
Lösung zeigen
1. Rf = 11,00 cm : 20,0 cm.
2. Rf = 0,55.
3. Das ist Farbstoff C.
Ergebnis:
Farbstoff C
★18
Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 5,00 cm hinter dem Start, die Front 20,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?
Lösung zeigen
1. Rf = 5,00 cm : 20,0 cm.
2. Rf = 0,25.
3. Das ist Farbstoff A.
Ergebnis:
Farbstoff A

Vermischte Übungen

Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?

Üben

●19
Die Lösung eines Farbstoffs erscheint orange. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?
Lösung zeigen
1. Die Lösung erscheint orange.
2. Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
3. Grünblau.
Ergebnis:
Grünblau
●20
Licht A hat die Wellenlänge 400 nm, Licht B die Wellenlänge 900 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 900 nm : 400 nm.
3. Das Verhältnis beträgt 2,25.
Ergebnis:
2,25
●21
Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Naphthalin delokalisiert?
Lösung zeigen
1. Naphthalin hat ein geschlossenes π-System.
2. Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
3. Es sind 10 Elektronen.
Ergebnis:
10 Elektronen
●22
β-Carotin hat elf konjugierte Doppelbindungen und ist orange, Ethen hat eine Doppelbindung und ist farblos. Was erklärt den Unterschied?
Lösung zeigen
1. Je größer das konjugierte System, desto kleiner die Anregungsenergie.
2. Carotin absorbiert blaues Licht.
3. Übrig bleibt Orange.
Ergebnis:
Mit mehr konjugierten Doppelbindungen sinkt die Anregungsenergie in den sichtbaren Bereich
●23
Der Indikator Phenolrot schlägt zwischen pH 6,8 und pH 8,4 von gelb nach rot um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 10?
Lösung zeigen
1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 6,8 und pH 8,4.
2. pH 10 liegt darüber.
3. Rot, die Indikatorbase.
Ergebnis:
Rot, die Indikatorbase
●24
Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 14,00 cm hinter dem Start, die Front 20,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?
Lösung zeigen
1. Rf = 14,00 cm : 20,0 cm.
2. Rf = 0,70.
3. Das ist Farbstoff D.
Ergebnis:
Farbstoff D

Auf einen Blick

MerkenDas Wichtigste

Licht und Farbe: Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.
Energiestufen: Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.
Aromaten: Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.
Struktur und Farbe: Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.
Indikatoren: Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
Chromatografie: Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.

Kannst du das?

Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.

ÜbenSelbsttest

Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).
25
Eine Lösung erscheint blau. Welches Licht absorbiert sie überwiegend?
Lösung zeigen
Ergebnis:
Gelbes Licht, die Komplementärfarbe zu Blau
Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).
26
Licht A hat die Wellenlänge 600 nm, Licht B die Wellenlänge 500 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
Ergebnis:
0,83
Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).
27
Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Pyrrol delokalisiert?
Lösung zeigen
Ergebnis:
6 Elektronen
Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).
28
Wie wird die Ethoxygruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Lösung zeigen
Ergebnis:
Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).
29
Der Indikator Lackmus schlägt zwischen pH 5,0 und pH 8,0 von rot nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 4?
Lösung zeigen
Ergebnis:
Rot, die Indikatorsäure
Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).
30
Die Fließmittelfront ist 8,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 4,8 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
Lösung zeigen
Ergebnis:
0,60

Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.

Wörter

Gleichung: zwei Rechnungen, die gleich viel wert sind
Nenner: die Zahl unten – in wie viele Teile geteilt wurde

Lösungen

Sie absorbiert blaues und grünes Licht und reflektiert rotes Licht
Gelbes Licht, die Komplementärfarbe zu Blau
Blau, die Komplementärfarbe zu Orange
0,90
0,67
1,17
6 Elektronen
Ja, durch Addition an die Doppelbindung
Nein, das aromatische System bleibt unverändert
Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit
Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
Blau, die Indikatorbase
Blau, die Indikatorbase
Die gelbe Indikatorbase nimmt ein Proton auf und wird rot
0,60
Farbstoff C
Farbstoff A
Grünblau
2,25
10 Elektronen
Mit mehr konjugierten Doppelbindungen sinkt die Anregungsenergie in den sichtbaren Bereich
Rot, die Indikatorbase
Farbstoff D
Gelbes Licht, die Komplementärfarbe zu Blau
0,83
6 Elektronen
Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
Rot, die Indikatorsäure
0,60