Chemie · Klasse 13 · Kapitel
Indikatorfarbstoffe: Licht, Farbe und Struktur
- Entdecken Frage, Vorstellung, Bild
- Merken kommt ins Heft
- Beispiel vorgerechnet, Schritt für Schritt
- Üben selbst rechnen
- Achtung typischer Fehler
- Weiterdenken zum Knobeln und Vernetzen
○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.
1Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).
MerkenLicht und Farbe
Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.
Violett ist energiereicher als Rot.
BeispielLicht, Absorption und Reflexion
Schritt für Schritt
- Die Lösung erscheint gelb.
- Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
- Blau.
- Die Lösung erscheint gelb.
- Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
- Blau.
AchtungGesehene Farbe mit absorbierter Farbe gleichgesetzt
Ein blauer Farbstoff absorbiert blaues Licht.
Ein blauer Farbstoff absorbiert gelbes Licht und lässt das übrige durch, das blau erscheint.
Suche die absorbierte Farbe im Farbkreis und lies die gegenüberliegende Farbe ab.
ÜbenJetzt du
- ○1Eine Lösung erscheint blau. Welches Licht absorbiert sie überwiegend?So fängst du an:Gesehen wird das Licht, das übrig bleibt.
Lösung zeigen
- Gesehen wird das Licht, das übrig bleibt.
- Blau erscheint, wenn Gelb fehlt.
- Die Lösung absorbiert also gelbes Licht.
Ergebnis:Gelbes Licht, die Komplementärfarbe zu Blau - ●2Die Lösung eines Farbstoffs erscheint blaugrün. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?
Lösung zeigen
- Die Lösung erscheint blaugrün.
- Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
- Rot.
Ergebnis:Rot - ★3Ein Farbstoff absorbiert bei 600 nm, also im orangen Bereich, am stärksten. Welche Farbe hat seine Lösung?
Lösung zeigen
- Der Farbstoff verschluckt orangefarbenes Licht.
- Übrig bleibt der Rest des Spektrums.
- Der Gesamteindruck ist Blau.
Ergebnis:Blau, die Komplementärfarbe zu Orange
2Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).
MerkenEnergiestufen
Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.
BeispielAbsorptionsspektrum und Energiestufenmodell
Schritt für Schritt
- E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
- E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 900 nm : 500 nm.
- Das Verhältnis beträgt 1,80.
- E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
- E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 900 nm : 500 nm.
- Das Verhältnis beträgt 1,80.
AchtungWellenlänge und Energie des Lichts umgekehrt zugeordnet
Rotes Licht hat mehr Energie als violettes, weil es längere Wellen hat.
Je kürzer die Wellenlänge, desto größer die Energie je Photon: E = h · c : λ.
Schreib E = h · c : λ auf und prüfe, was mit E geschieht, wenn sich λ verdoppelt.
ÜbenJetzt du
- ○4Die Anregungsenergie eines Farbstoffs sinkt, wenn sein konjugiertes System größer wird. Wie ändert sich das Absorptionsmaximum?So fängst du an:Weniger Anregungsenergie heißt: Photonen mit weniger Energie genügen.
Lösung zeigen
- Weniger Anregungsenergie heißt: Photonen mit weniger Energie genügen.
- Weniger Energie bedeutet größere Wellenlänge.
- Das Maximum wandert nach rechts im Spektrum.
Ergebnis:Es verschiebt sich zu größeren Wellenlängen - ●5Licht A hat die Wellenlänge 800 nm, Licht B die Wellenlänge 450 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
- E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
- E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 450 nm : 800 nm.
- Das Verhältnis beträgt 0,56.
Ergebnis:0,56 - ★6Licht von 400 nm und Licht von 800 nm wird verglichen. Wie verhalten sich die Energien je Photon?
Lösung zeigen
- E = h · c : λ.
- 400 nm ist die Hälfte von 800 nm.
- Die Energie je Photon verdoppelt sich.
Ergebnis:Das Licht von 400 nm hat die doppelte Energie
3Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).
MerkenAromaten
Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.
Es reagiert durch Substitution und behält sein aromatisches System.
BeispielAromatisches System und elektrophile Substitution
Schritt für Schritt
- Xylol ist ein Aromat mit delokalisiertem π-System.
- Das Bromwasser bleibt gefärbt.
- Nein, das aromatische System bleibt unverändert.
- Xylol ist ein Aromat mit delokalisiertem π-System.
- Das Bromwasser bleibt gefärbt.
- Nein, das aromatische System bleibt unverändert.
AchtungBenzol mit drei festen Doppelbindungen gedacht
Benzol hat drei feste Doppelbindungen und addiert wie ein Alken.
Die sechs π-Elektronen sind über den ganzen Ring verteilt. Benzol reagiert durch Substitution, nicht durch Addition.
Vergleiche die Bindungslängen im Benzolring mit denen von Ethan und Ethen.
ÜbenJetzt du
- ○7Cyclohexen wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?So fängst du an:Cyclohexen enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
Lösung zeigen
- Cyclohexen enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
- Das Bromwasser wird entfärbt.
- Ja, durch Addition an die Doppelbindung.
Ergebnis:Ja, durch Addition an die Doppelbindung - ●8Benzol entfärbt Bromwasser nicht, obwohl man ihm drei Doppelbindungen zeichnet. Was folgt daraus?
Lösung zeigen
- Alkene entfärben Bromwasser durch Addition.
- Benzol tut das nicht.
- Seine sechs π-Elektronen sind delokalisiert und machen den Ring stabil.
Ergebnis:Die Doppelbindungselektronen sind über den Ring verteilt - ★9Warum ist der Ring nach der elektrophilen Substitution wieder aromatisch?
Lösung zeigen
- Nach dem Angriff trägt ein Ringatom zwei Substituenten.
- Das Proton wird abgespalten.
- Dadurch ist das π-System wieder geschlossen und der Ring aromatisch.
Ergebnis:Ein Proton wird abgespalten und das π-Elektronensystem entsteht neu
4Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).
MerkenStruktur und Farbe
Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.
Die Absorption verschiebt sich zu größeren Wellenlängen.
BeispielMesomerie, Struktur und Farbigkeit
Schritt für Schritt
- Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen das π-System?
- Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
- Chromophor.
- Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen das π-System?
- Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
- Chromophor.
AchtungChromophor, auxochrome und antiauxochrome Gruppen verwechselt
Die Aminogruppe ist ein Chromophor.
Die Aminogruppe ist auxochrom: Sie schiebt Elektronen ins System und verschiebt die Absorption. Chromophore wie die Azogruppe bilden das System.
Frag dich bei jeder Gruppe: Gehört sie zum π-System, schiebt sie Elektronen hinein oder zieht sie Elektronen heraus?
ÜbenJetzt du
- ○10Wie wird die Iminogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?So fängst du an:Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Iminogruppe das π-System?
Lösung zeigen
- Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Iminogruppe das π-System?
- Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
- Chromophor.
Ergebnis:Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit - ●11Wie wird die Estergruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Lösung zeigen
- Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Estergruppe das π-System?
- Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
- Antiauxochrom.
Ergebnis:Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring - ★12Wie nennt man eine Verschiebung des Absorptionsmaximums zu größeren Wellenlängen?
Lösung zeigen
- Bathos heißt Tiefe.
- Bathochrom: Verschiebung nach größeren Wellenlängen.
- Die Farbe vertieft sich.
Ergebnis:Bathochromer Effekt, die Farbe vertieft sich
5Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).
MerkenIndikatoren
Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
Bei pH = pKs sind beide gleich häufig.
BeispielFarbwechsel von Indikatoren und Donator-Akzeptor-Prinzip
Schritt für Schritt
- Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 4,4 und pH 6,2.
- pH 3 liegt darunter.
- Rot, die Indikatorsäure.
- Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 4,4 und pH 6,2.
- pH 3 liegt darunter.
- Rot, die Indikatorsäure.
AchtungFarben des Indikators den Bereichen falsch zugeordnet
Bromthymolblau ist in Säuren blau.
Bromthymolblau ist in Säuren gelb, im Neutralen grün und in Laugen blau.
Schreib zu jedem Indikator die Farbe von Säureform und Basenform auf.
ÜbenJetzt du
- ○13Der Indikator Methylrot schlägt zwischen pH 4,4 und pH 6,2 von rot nach gelb um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 2?So fängst du an:Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 4,4 und pH 6,2.
Lösung zeigen
- Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 4,4 und pH 6,2.
- pH 2 liegt darunter.
- Rot, die Indikatorsäure.
Ergebnis:Rot, die Indikatorsäure - ●14Der Indikator Phenolrot schlägt zwischen pH 6,8 und pH 8,4 von gelb nach rot um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 4?
Lösung zeigen
- Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 6,8 und pH 8,4.
- pH 4 liegt darunter.
- Gelb, die Indikatorsäure.
Ergebnis:Gelb, die Indikatorsäure - ★15Methylorange ist ein Azofarbstoff: In Säure ist es rot, in Base gelb. Was geschieht, wenn zur gelben Lösung Säure gegeben wird?
Lösung zeigen
- Die Säure liefert Oxonium-Ionen.
- Die Indikatorbase nimmt ein Proton auf.
- Das konjugierte System ändert sich, die Farbe wechselt nach Rot.
Ergebnis:Die gelbe Indikatorbase nimmt ein Proton auf und wird rot
6Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).
MerkenChromatografie
Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.
Der Rf-Wert hängt nicht von der Menge ab.
BeispielChromatografie und Rf-Wert
Schritt für Schritt
- Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
- Rf = 5,4 cm : 12,0 cm.
- Rf = 0,45
- Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
- Rf = 5,4 cm : 12,0 cm.
- Rf = 0,45
AchtungRf-Wert falsch gedeutet oder verrechnet
Rf = Laufstrecke der Front : Laufstrecke des Flecks.
Rf = Laufstrecke des Flecks : Laufstrecke der Front, ein Wert zwischen 0 und 1.
Miss beide Strecken vom Start aus und teile die kleinere durch die größere.
ÜbenJetzt du
- ○16Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 2,40 cm hinter dem Start, die Front 6,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?So fängst du an:Rf = 2,40 cm : 6,0 cm.
Lösung zeigen
- Rf = 2,40 cm : 6,0 cm.
- Rf = 0,40.
- Das ist Farbstoff B.
Ergebnis:Farbstoff B - ●17Die Fließmittelfront ist 7,5 cm gelaufen, ein Farbfleck 5,6 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
Lösung zeigen
- Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
- Rf = 5,6 cm : 7,5 cm.
- Rf = 0,75
Ergebnis:0,75 - ★18Zwei Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser die Rf-Werte 0,30 und 0,70. Was folgt daraus?
Lösung zeigen
- Ein großer Rf-Wert heißt: Der Stoff ist weit mitgewandert.
- Er löst sich gut im Fließmittel.
- Er haftet nur schwach am Papier.
Ergebnis:Der Farbstoff mit dem größeren Rf-Wert haftet weniger am Papier und löst sich besser im Fließmittel
Vermischte Übungen
Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?
Üben
- ●19Ein Farbstoff absorbiert vor allem blaugrünes Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
Lösung zeigen
- Absorbiert wird blaugrün.
- Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
- Rot.
Ergebnis:Rot - ●20Licht A hat die Wellenlänge 400 nm, Licht B die Wellenlänge 700 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
- E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
- E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 700 nm : 400 nm.
- Das Verhältnis beträgt 1,75.
Ergebnis:1,75 - ●21Buta-1,3-dien wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
Lösung zeigen
- Buta-1,3-dien enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
- Das Bromwasser wird entfärbt.
- Ja, durch Addition an die Doppelbindung.
Ergebnis:Ja, durch Addition an die Doppelbindung - ●22β-Carotin hat elf konjugierte Doppelbindungen und ist orange, Ethen hat eine Doppelbindung und ist farblos. Was erklärt den Unterschied?
Lösung zeigen
- Je größer das konjugierte System, desto kleiner die Anregungsenergie.
- Carotin absorbiert blaues Licht.
- Übrig bleibt Orange.
Ergebnis:Mit mehr konjugierten Doppelbindungen sinkt die Anregungsenergie in den sichtbaren Bereich - ●23Der Indikator Thymolblau schlägt zwischen pH 8,0 und pH 9,6 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 11?
Lösung zeigen
- Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 8,0 und pH 9,6.
- pH 11 liegt darüber.
- Blau, die Indikatorbase.
Ergebnis:Blau, die Indikatorbase - ●24Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 3,20 cm hinter dem Start, die Front 8,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?
Lösung zeigen
- Rf = 3,20 cm : 8,0 cm.
- Rf = 0,40.
- Das ist Farbstoff B.
Ergebnis:Farbstoff B
Auf einen Blick
MerkenDas Wichtigste
- Licht und Farbe
- Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.
- Energiestufen
- Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.
- Aromaten
- Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.
- Struktur und Farbe
- Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.
- Indikatoren
- Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
- Chromatografie
- Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.
Kannst du das?
Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.
ÜbenSelbsttest
Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).
25Die Lösung eines Farbstoffs erscheint orange. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?Lösung zeigen
Ergebnis:GrünblauIch deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).
26Licht A hat die Wellenlänge 500 nm, Licht B die Wellenlänge 900 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?Lösung zeigen
Ergebnis:1,80Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).
27Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Toluol (im Ring) delokalisiert?Lösung zeigen
Ergebnis:6 ElektronenIch erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).
28Wie wird die Estergruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?Lösung zeigen
Ergebnis:Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem RingIch erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).
29Der Indikator Methylrot schlägt zwischen pH 4,4 und pH 6,2 von rot nach gelb um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 9?Lösung zeigen
Ergebnis:Gelb, die IndikatorbaseIch trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).
30Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 3,30 cm hinter dem Start, die Front 6,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?Lösung zeigen
Ergebnis:Farbstoff C
Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.
Wörter
- Gleichung
- zwei Rechnungen, die gleich viel wert sind
- Nenner
- die Zahl unten – in wie viele Teile geteilt wurde
Lösungen
- Gelbes Licht, die Komplementärfarbe zu Blau
- Rot
- Blau, die Komplementärfarbe zu Orange
- Es verschiebt sich zu größeren Wellenlängen
- 0,56
- Das Licht von 400 nm hat die doppelte Energie
- Ja, durch Addition an die Doppelbindung
- Die Doppelbindungselektronen sind über den Ring verteilt
- Ein Proton wird abgespalten und das π-Elektronensystem entsteht neu
- Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit
- Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
- Bathochromer Effekt, die Farbe vertieft sich
- Rot, die Indikatorsäure
- Gelb, die Indikatorsäure
- Die gelbe Indikatorbase nimmt ein Proton auf und wird rot
- Farbstoff B
- 0,75
- Der Farbstoff mit dem größeren Rf-Wert haftet weniger am Papier und löst sich besser im Fließmittel
- Rot
- 1,75
- Ja, durch Addition an die Doppelbindung
- Mit mehr konjugierten Doppelbindungen sinkt die Anregungsenergie in den sichtbaren Bereich
- Blau, die Indikatorbase
- Farbstoff B
- Grünblau
- 1,80
- 6 Elektronen
- Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
- Gelb, die Indikatorbase
- Farbstoff C