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Chemie · Klasse 13 · Kapitel

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Indikatorfarbstoffe: Licht, Farbe und Struktur

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  • Merken kommt ins Heft
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  • Üben selbst rechnen
  • Achtung typischer Fehler
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○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.

1Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).

MerkenLicht und Farbe

Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.

Violett ist energiereicher als Rot.

BeispielLicht, Absorption und Reflexion

Ein Farbstoff absorbiert vor allem violettes Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
Schritt für Schritt
  1. Absorbiert wird violett.
  2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
  3. Gelbgrün.
  1. Absorbiert wird violett.
  2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
  3. Gelbgrün.
Ergebnis:
Gelbgrün

AchtungGesehene Farbe mit absorbierter Farbe gleichgesetzt

So nicht
Ein blauer Farbstoff absorbiert blaues Licht.
So richtig
Ein blauer Farbstoff absorbiert gelbes Licht und lässt das übrige durch, das blau erscheint.

Suche die absorbierte Farbe im Farbkreis und lies die gegenüberliegende Farbe ab.

ÜbenJetzt du

  1. ○1
    Ein Farbstoff absorbiert vor allem blaues Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
    So fängst du an:
    Absorbiert wird blau.
    Lösung zeigen
    1. Absorbiert wird blau.
    2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
    3. Gelb.
    Ergebnis:
    Gelb
  2. ●2
    Die Lösung eines Farbstoffs erscheint dunkelblau. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?
    Lösung zeigen
    1. Die Lösung erscheint dunkelblau.
    2. Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
    3. Gelb.
    Ergebnis:
    Gelb
  3. ★3
    Ein Farbstoff absorbiert bei 600 nm, also im orangen Bereich, am stärksten. Welche Farbe hat seine Lösung?
    Lösung zeigen
    1. Der Farbstoff verschluckt orangefarbenes Licht.
    2. Übrig bleibt der Rest des Spektrums.
    3. Der Gesamteindruck ist Blau.
    Ergebnis:
    Blau, die Komplementärfarbe zu Orange

2Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).

MerkenEnergiestufen

Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.

BeispielAbsorptionsspektrum und Energiestufenmodell

Licht A hat die Wellenlänge 500 nm, Licht B die Wellenlänge 450 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Schritt für Schritt
  1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
  2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 450 nm : 500 nm.
  3. Das Verhältnis beträgt 0,90.
  1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
  2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 450 nm : 500 nm.
  3. Das Verhältnis beträgt 0,90.
Ergebnis:
0,90

AchtungWellenlänge und Energie des Lichts umgekehrt zugeordnet

So nicht
Rotes Licht hat mehr Energie als violettes, weil es längere Wellen hat.
So richtig
Je kürzer die Wellenlänge, desto größer die Energie je Photon: E = h · c : λ.

Schreib E = h · c : λ auf und prüfe, was mit E geschieht, wenn sich λ verdoppelt.

ÜbenJetzt du

  1. ○4
    Was geschieht im Farbstoff-Molekül, wenn es Licht einer bestimmten Wellenlänge absorbiert?
    So fängst du an:
    Ein Photon wird nur absorbiert, wenn seine Energie zu einem Sprung passt.
    Lösung zeigen
    1. Ein Photon wird nur absorbiert, wenn seine Energie zu einem Sprung passt.
    2. Das Elektron springt auf ein höheres Niveau.
    3. Das Molekül ist angeregt.
    Ergebnis:
    Ein Elektron wird auf ein höheres Energieniveau angeregt
  2. ●5
    Licht A hat die Wellenlänge 400 nm, Licht B die Wellenlänge 450 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
    Lösung zeigen
    1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
    2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 450 nm : 400 nm.
    3. Das Verhältnis beträgt 1,13.
    Ergebnis:
    1,13
  3. ★6
    Licht von 400 nm und Licht von 800 nm wird verglichen. Wie verhalten sich die Energien je Photon?
    Lösung zeigen
    1. E = h · c : λ.
    2. 400 nm ist die Hälfte von 800 nm.
    3. Die Energie je Photon verdoppelt sich.
    Ergebnis:
    Das Licht von 400 nm hat die doppelte Energie

3Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).

MerkenAromaten

Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.

Es reagiert durch Substitution und behält sein aromatisches System.

BeispielAromatisches System und elektrophile Substitution

Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Furan delokalisiert?
Schritt für Schritt
  1. Furan hat ein geschlossenes π-System.
  2. Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
  3. Es sind 6 Elektronen.
  1. Furan hat ein geschlossenes π-System.
  2. Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
  3. Es sind 6 Elektronen.
Ergebnis:
6 Elektronen

AchtungBenzol mit drei festen Doppelbindungen gedacht

So nicht
Benzol hat drei feste Doppelbindungen und addiert wie ein Alken.
So richtig
Die sechs π-Elektronen sind über den ganzen Ring verteilt. Benzol reagiert durch Substitution, nicht durch Addition.

Vergleiche die Bindungslängen im Benzolring mit denen von Ethan und Ethen.

ÜbenJetzt du

  1. ○7
    Welches Teilchen greift den Benzolring bei der elektrophilen Erstsubstitution an?
    So fängst du an:
    Der Ring bietet viele Elektronen an.
    Lösung zeigen
    1. Der Ring bietet viele Elektronen an.
    2. Angreifen kann ein elektronenarmes Teilchen.
    3. Das ist das Elektrophil.
    Ergebnis:
    Ein positiv geladenes oder positiv polarisiertes Teilchen
  2. ●8
    Cyclohexen wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
    Lösung zeigen
    1. Cyclohexen enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
    2. Das Bromwasser wird entfärbt.
    3. Ja, durch Addition an die Doppelbindung.
    Ergebnis:
    Ja, durch Addition an die Doppelbindung
  3. ★9
    Ethen wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
    Lösung zeigen
    1. Ethen enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
    2. Das Bromwasser wird entfärbt.
    3. Ja, durch Addition an die Doppelbindung.
    Ergebnis:
    Ja, durch Addition an die Doppelbindung

4Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).

MerkenStruktur und Farbe

Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.

Die Absorption verschiebt sich zu größeren Wellenlängen.

BeispielMesomerie, Struktur und Farbigkeit

Wie wird die Cyanogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Schritt für Schritt
  1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Cyanogruppe das π-System?
  2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
  3. Antiauxochrom.
  1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Cyanogruppe das π-System?
  2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
  3. Antiauxochrom.
Ergebnis:
Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring

AchtungChromophor, auxochrome und antiauxochrome Gruppen verwechselt

So nicht
Die Aminogruppe ist ein Chromophor.
So richtig
Die Aminogruppe ist auxochrom: Sie schiebt Elektronen ins System und verschiebt die Absorption. Chromophore wie die Azogruppe bilden das System.

Frag dich bei jeder Gruppe: Gehört sie zum π-System, schiebt sie Elektronen hinein oder zieht sie Elektronen heraus?

ÜbenJetzt du

  1. ○10
    Was bedeutet Mesomerie für das Benzol-Molekül?
    So fängst du an:
    Keine einzelne Formel beschreibt das Molekül richtig.
    Lösung zeigen
    1. Keine einzelne Formel beschreibt das Molekül richtig.
    2. Man zeichnet Grenzstrukturen.
    3. Das reale Molekül liegt dazwischen, die Elektronen sind delokalisiert.
    Ergebnis:
    Die Elektronen sind über den Ring verteilt, die Grenzstrukturen sind nur Hilfsmittel
  2. ●11
    Wie wird die Azogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
    Lösung zeigen
    1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Azogruppe das π-System?
    2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
    3. Chromophor.
    Ergebnis:
    Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit
  3. ★12
    Wie wird die Carboxygruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
    Lösung zeigen
    1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Carboxygruppe das π-System?
    2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
    3. Antiauxochrom.
    Ergebnis:
    Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring

5Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).

MerkenIndikatoren

Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.

Bei pH = pKs sind beide gleich häufig.

BeispielFarbwechsel von Indikatoren und Donator-Akzeptor-Prinzip

Der Indikator Methylorange schlägt zwischen pH 3,1 und pH 4,4 von rot nach gelb um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 7?
Schritt für Schritt
  1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 3,1 und pH 4,4.
  2. pH 7 liegt darüber.
  3. Gelb, die Indikatorbase.
  1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 3,1 und pH 4,4.
  2. pH 7 liegt darüber.
  3. Gelb, die Indikatorbase.
Ergebnis:
Gelb, die Indikatorbase

AchtungFarben des Indikators den Bereichen falsch zugeordnet

So nicht
Bromthymolblau ist in Säuren blau.
So richtig
Bromthymolblau ist in Säuren gelb, im Neutralen grün und in Laugen blau.

Schreib zu jedem Indikator die Farbe von Säureform und Basenform auf.

ÜbenJetzt du

  1. ○13
    Der Indikator Bromkresolgrün schlägt zwischen pH 3,8 und pH 5,4 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 1?
    So fängst du an:
    Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 3,8 und pH 5,4.
    Lösung zeigen
    1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 3,8 und pH 5,4.
    2. pH 1 liegt darunter.
    3. Gelb, die Indikatorsäure.
    Ergebnis:
    Gelb, die Indikatorsäure
  2. ●14
    Der Indikator Lackmus schlägt zwischen pH 5,0 und pH 8,0 von rot nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 4?
    Lösung zeigen
    1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 5,0 und pH 8,0.
    2. pH 4 liegt darunter.
    3. Rot, die Indikatorsäure.
    Ergebnis:
    Rot, die Indikatorsäure
  3. ★15
    Methylorange ist ein Azofarbstoff: In Säure ist es rot, in Base gelb. Was geschieht, wenn zur gelben Lösung Säure gegeben wird?
    Lösung zeigen
    1. Die Säure liefert Oxonium-Ionen.
    2. Die Indikatorbase nimmt ein Proton auf.
    3. Das konjugierte System ändert sich, die Farbe wechselt nach Rot.
    Ergebnis:
    Die gelbe Indikatorbase nimmt ein Proton auf und wird rot

6Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).

MerkenChromatografie

Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.

Der Rf-Wert hängt nicht von der Menge ab.

BeispielChromatografie und Rf-Wert

Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 2,40 cm hinter dem Start, die Front 6,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?
Schritt für Schritt
  1. Rf = 2,40 cm : 6,0 cm.
  2. Rf = 0,40.
  3. Das ist Farbstoff B.
  1. Rf = 2,40 cm : 6,0 cm.
  2. Rf = 0,40.
  3. Das ist Farbstoff B.
Ergebnis:
Farbstoff B

AchtungRf-Wert falsch gedeutet oder verrechnet

So nicht
Rf = Laufstrecke der Front : Laufstrecke des Flecks.
So richtig
Rf = Laufstrecke des Flecks : Laufstrecke der Front, ein Wert zwischen 0 und 1.

Miss beide Strecken vom Start aus und teile die kleinere durch die größere.

ÜbenJetzt du

  1. ○16
    Die Fließmittelfront ist 6,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 4,8 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
    So fängst du an:
    Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
    Lösung zeigen
    1. Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
    2. Rf = 4,8 cm : 6,0 cm.
    3. Rf = 0,80
    Ergebnis:
    0,80
  2. ●17
    Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 8,40 cm hinter dem Start, die Front 12,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?
    Lösung zeigen
    1. Rf = 8,40 cm : 12,0 cm.
    2. Rf = 0,70.
    3. Das ist Farbstoff D.
    Ergebnis:
    Farbstoff D
  3. ★18
    Zwei Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser die Rf-Werte 0,30 und 0,70. Was folgt daraus?
    Lösung zeigen
    1. Ein großer Rf-Wert heißt: Der Stoff ist weit mitgewandert.
    2. Er löst sich gut im Fließmittel.
    3. Er haftet nur schwach am Papier.
    Ergebnis:
    Der Farbstoff mit dem größeren Rf-Wert haftet weniger am Papier und löst sich besser im Fließmittel

Vermischte Übungen

Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?

Üben

  1. ●19
    Welche Aussage über die Energie des sichtbaren Lichts ist richtig?
    Lösung zeigen
    1. E = h · c : λ.
    2. Violett hat die kürzere Wellenlänge als Rot.
    3. Daher hat violettes Licht mehr Energie je Photon.
    Ergebnis:
    Violettes Licht ist energiereicher als rotes Licht
  2. ●20
    Ein Farbstoff hat sein Absorptionsmaximum bei 430 nm, im blauvioletten Bereich. Welche Farbe sieht man?
    Lösung zeigen
    1. Das Maximum liegt im Blauviolett.
    2. Dieses Licht fehlt im durchgelassenen Licht.
    3. Die Lösung erscheint in der Gegenfarbe, gelb bis gelbgrün.
    Ergebnis:
    Gelb bis Gelbgrün, die Gegenfarbe zu Blauviolett
  3. ●21
    Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Pyrrol delokalisiert?
    Lösung zeigen
    1. Pyrrol hat ein geschlossenes π-System.
    2. Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
    3. Es sind 6 Elektronen.
    Ergebnis:
    6 Elektronen
  4. ●22
    Wie wird die Nitrogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
    Lösung zeigen
    1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Nitrogruppe das π-System?
    2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
    3. Antiauxochrom.
    Ergebnis:
    Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
  5. ●23
    Der Indikator Lackmus schlägt zwischen pH 5,0 und pH 8,0 von rot nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 9?
    Lösung zeigen
    1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 5,0 und pH 8,0.
    2. pH 9 liegt darüber.
    3. Blau, die Indikatorbase.
    Ergebnis:
    Blau, die Indikatorbase
  6. ●24
    Wovon hängt der Rf-Wert eines Farbstoffs bei gleichem Papier und gleichem Fließmittel ab?
    Lösung zeigen
    1. Der Rf-Wert ist eine Stoffeigenschaft unter festen Bedingungen.
    2. Er hängt von der Haftung am Papier und der Löslichkeit im Fließmittel ab.
    3. Menge und Streifenlänge ändern ihn nicht.
    Ergebnis:
    Von den Wechselwirkungen des Stoffes mit Papier und Fließmittel

Auf einen Blick

MerkenDas Wichtigste

Licht und Farbe
Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.
Energiestufen
Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.
Aromaten
Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.
Struktur und Farbe
Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.
Indikatoren
Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
Chromatografie
Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.

Kannst du das?

Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.

ÜbenSelbsttest

  1. Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).

    25
    Die Lösung eines Farbstoffs erscheint gelb. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Blau

  2. Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).

    26
    Licht A hat die Wellenlänge 450 nm, Licht B die Wellenlänge 600 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    1,33

  3. Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).

    27
    Xylol wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Nein, das aromatische System bleibt unverändert

  4. Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).

    28
    Wie wird die Carboxygruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring

  5. Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).

    29
    Methylorange schlägt zwischen pH 3,1 und 4,4 um, Bromthymolblau zwischen pH 6,0 und 7,6. Wie lässt sich der Unterschied erklären?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Beide Indikatoren haben verschiedene pKs-Werte und damit verschiedene Umschlagbereiche

  6. Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).

    30
    Die Fließmittelfront ist 7,5 cm gelaufen, ein Farbfleck 4,5 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    0,60

Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.

Wörter

Gleichung
zwei Rechnungen, die gleich viel wert sind
Nenner
die Zahl unten – in wie viele Teile geteilt wurde

Lösungen

  1. Gelb
  2. Gelb
  3. Blau, die Komplementärfarbe zu Orange
  4. Ein Elektron wird auf ein höheres Energieniveau angeregt
  5. 1,13
  6. Das Licht von 400 nm hat die doppelte Energie
  7. Ein positiv geladenes oder positiv polarisiertes Teilchen
  8. Ja, durch Addition an die Doppelbindung
  9. Ja, durch Addition an die Doppelbindung
  10. Die Elektronen sind über den Ring verteilt, die Grenzstrukturen sind nur Hilfsmittel
  11. Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit
  12. Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
  13. Gelb, die Indikatorsäure
  14. Rot, die Indikatorsäure
  15. Die gelbe Indikatorbase nimmt ein Proton auf und wird rot
  16. 0,80
  17. Farbstoff D
  18. Der Farbstoff mit dem größeren Rf-Wert haftet weniger am Papier und löst sich besser im Fließmittel
  19. Violettes Licht ist energiereicher als rotes Licht
  20. Gelb bis Gelbgrün, die Gegenfarbe zu Blauviolett
  21. 6 Elektronen
  22. Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
  23. Blau, die Indikatorbase
  24. Von den Wechselwirkungen des Stoffes mit Papier und Fließmittel
  25. Blau
  26. 1,33
  27. Nein, das aromatische System bleibt unverändert
  28. Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
  29. Beide Indikatoren haben verschiedene pKs-Werte und damit verschiedene Umschlagbereiche
  30. 0,60