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Chemie · Klasse 13 · Kapitel

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Indikatorfarbstoffe: Licht, Farbe und Struktur

  • Entdecken Frage, Vorstellung, Bild
  • Merken kommt ins Heft
  • Beispiel vorgerechnet, Schritt für Schritt
  • Üben selbst rechnen
  • Achtung typischer Fehler
  • Weiterdenken zum Knobeln und Vernetzen

○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.

1Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).

MerkenLicht und Farbe

Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.

Violett ist energiereicher als Rot.

BeispielLicht, Absorption und Reflexion

Ein Farbstoff absorbiert vor allem gelbgrünes Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
Schritt für Schritt
  1. Absorbiert wird gelbgrün.
  2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
  3. Violett.
  1. Absorbiert wird gelbgrün.
  2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
  3. Violett.
Ergebnis:
Violett

AchtungGesehene Farbe mit absorbierter Farbe gleichgesetzt

So nicht
Ein blauer Farbstoff absorbiert blaues Licht.
So richtig
Ein blauer Farbstoff absorbiert gelbes Licht und lässt das übrige durch, das blau erscheint.

Suche die absorbierte Farbe im Farbkreis und lies die gegenüberliegende Farbe ab.

ÜbenJetzt du

  1. ○1
    Die Lösung eines Farbstoffs erscheint gelbgrün. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?
    So fängst du an:
    Die Lösung erscheint gelbgrün.
    Lösung zeigen
    1. Die Lösung erscheint gelbgrün.
    2. Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
    3. Violett.
    Ergebnis:
    Violett
  2. ●2
    Ein Farbstoff absorbiert vor allem violettes Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
    Lösung zeigen
    1. Absorbiert wird violett.
    2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
    3. Gelbgrün.
    Ergebnis:
    Gelbgrün
  3. ★3
    Ein Farbstoff absorbiert vor allem blaugrünes Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
    Lösung zeigen
    1. Absorbiert wird blaugrün.
    2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
    3. Rot.
    Ergebnis:
    Rot

2Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).

MerkenEnergiestufen

Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.

BeispielAbsorptionsspektrum und Energiestufenmodell

Die Anregungsenergie eines Farbstoffs sinkt, wenn sein konjugiertes System größer wird. Wie ändert sich das Absorptionsmaximum?
Schritt für Schritt
  1. Weniger Anregungsenergie heißt: Photonen mit weniger Energie genügen.
  2. Weniger Energie bedeutet größere Wellenlänge.
  3. Das Maximum wandert nach rechts im Spektrum.
  1. Weniger Anregungsenergie heißt: Photonen mit weniger Energie genügen.
  2. Weniger Energie bedeutet größere Wellenlänge.
  3. Das Maximum wandert nach rechts im Spektrum.
Ergebnis:
Es verschiebt sich zu größeren Wellenlängen

AchtungWellenlänge und Energie des Lichts umgekehrt zugeordnet

So nicht
Rotes Licht hat mehr Energie als violettes, weil es längere Wellen hat.
So richtig
Je kürzer die Wellenlänge, desto größer die Energie je Photon: E = h · c : λ.

Schreib E = h · c : λ auf und prüfe, was mit E geschieht, wenn sich λ verdoppelt.

ÜbenJetzt du

  1. ○4
    Licht A hat die Wellenlänge 800 nm, Licht B die Wellenlänge 600 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
    So fängst du an:
    E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
    Lösung zeigen
    1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
    2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 600 nm : 800 nm.
    3. Das Verhältnis beträgt 0,75.
    Ergebnis:
    0,75
  2. ●5
    Licht A hat die Wellenlänge 400 nm, Licht B die Wellenlänge 700 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
    Lösung zeigen
    1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
    2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 700 nm : 400 nm.
    3. Das Verhältnis beträgt 1,75.
    Ergebnis:
    1,75
  3. ★6
    Licht A hat die Wellenlänge 600 nm, Licht B die Wellenlänge 900 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
    Lösung zeigen
    1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
    2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 900 nm : 600 nm.
    3. Das Verhältnis beträgt 1,50.
    Ergebnis:
    1,50

3Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).

MerkenAromaten

Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.

Es reagiert durch Substitution und behält sein aromatisches System.

BeispielAromatisches System und elektrophile Substitution

Propen wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
Schritt für Schritt
  1. Propen enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
  2. Das Bromwasser wird entfärbt.
  3. Ja, durch Addition an die Doppelbindung.
  1. Propen enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
  2. Das Bromwasser wird entfärbt.
  3. Ja, durch Addition an die Doppelbindung.
Ergebnis:
Ja, durch Addition an die Doppelbindung

AchtungBenzol mit drei festen Doppelbindungen gedacht

So nicht
Benzol hat drei feste Doppelbindungen und addiert wie ein Alken.
So richtig
Die sechs π-Elektronen sind über den ganzen Ring verteilt. Benzol reagiert durch Substitution, nicht durch Addition.

Vergleiche die Bindungslängen im Benzolring mit denen von Ethan und Ethen.

ÜbenJetzt du

  1. ○7
    Cyclohexen wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
    So fängst du an:
    Cyclohexen enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
    Lösung zeigen
    1. Cyclohexen enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
    2. Das Bromwasser wird entfärbt.
    3. Ja, durch Addition an die Doppelbindung.
    Ergebnis:
    Ja, durch Addition an die Doppelbindung
  2. ●8
    Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Toluol (im Ring) delokalisiert?
    Lösung zeigen
    1. Toluol (im Ring) hat ein geschlossenes π-System.
    2. Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
    3. Es sind 6 Elektronen.
    Ergebnis:
    6 Elektronen
  3. ★9
    Warum ist der Ring nach der elektrophilen Substitution wieder aromatisch?
    Lösung zeigen
    1. Nach dem Angriff trägt ein Ringatom zwei Substituenten.
    2. Das Proton wird abgespalten.
    3. Dadurch ist das π-System wieder geschlossen und der Ring aromatisch.
    Ergebnis:
    Ein Proton wird abgespalten und das π-Elektronensystem entsteht neu

4Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).

MerkenStruktur und Farbe

Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.

Die Absorption verschiebt sich zu größeren Wellenlängen.

BeispielMesomerie, Struktur und Farbigkeit

Wie wird die Azogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Schritt für Schritt
  1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Azogruppe das π-System?
  2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
  3. Chromophor.
  1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Azogruppe das π-System?
  2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
  3. Chromophor.
Ergebnis:
Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit

AchtungChromophor, auxochrome und antiauxochrome Gruppen verwechselt

So nicht
Die Aminogruppe ist ein Chromophor.
So richtig
Die Aminogruppe ist auxochrom: Sie schiebt Elektronen ins System und verschiebt die Absorption. Chromophore wie die Azogruppe bilden das System.

Frag dich bei jeder Gruppe: Gehört sie zum π-System, schiebt sie Elektronen hinein oder zieht sie Elektronen heraus?

ÜbenJetzt du

  1. ○10
    Wie wird die Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
    So fängst du an:
    Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen das π-System?
    Lösung zeigen
    1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen das π-System?
    2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
    3. Chromophor.
    Ergebnis:
    Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit
  2. ●11
    Wie wird die Aminogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
    Lösung zeigen
    1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Aminogruppe das π-System?
    2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
    3. Auxochrom.
    Ergebnis:
    Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
  3. ★12
    Wie nennt man eine Verschiebung des Absorptionsmaximums zu größeren Wellenlängen?
    Lösung zeigen
    1. Bathos heißt Tiefe.
    2. Bathochrom: Verschiebung nach größeren Wellenlängen.
    3. Die Farbe vertieft sich.
    Ergebnis:
    Bathochromer Effekt, die Farbe vertieft sich

5Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).

MerkenIndikatoren

Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.

Bei pH = pKs sind beide gleich häufig.

BeispielFarbwechsel von Indikatoren und Donator-Akzeptor-Prinzip

Methylorange schlägt zwischen pH 3,1 und 4,4 um, Bromthymolblau zwischen pH 6,0 und 7,6. Wie lässt sich der Unterschied erklären?
Schritt für Schritt
  1. Der Umschlag liegt etwa bei pH = pKs des Indikators.
  2. Methylorange hat einen kleineren pKs-Wert als Bromthymolblau.
  3. Darum liegen die Bereiche verschieden.
  1. Der Umschlag liegt etwa bei pH = pKs des Indikators.
  2. Methylorange hat einen kleineren pKs-Wert als Bromthymolblau.
  3. Darum liegen die Bereiche verschieden.
Ergebnis:
Beide Indikatoren haben verschiedene pKs-Werte und damit verschiedene Umschlagbereiche

AchtungUmschlagbereich von Indikatoren falsch gedeutet

So nicht
Alle Indikatoren schlagen bei pH 7 um.
So richtig
Jeder Indikator hat einen eigenen pKs-Wert und damit einen eigenen Umschlagbereich, zum Beispiel Methylorange bei pH 3,1 bis 4,4.

Lies die Umschlagbereiche in einer Tabelle ab und ordne sie auf einer pH-Skala.

ÜbenJetzt du

  1. ○13
    Der Indikator Lackmus schlägt zwischen pH 5,0 und pH 8,0 von rot nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 3?
    So fängst du an:
    Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 5,0 und pH 8,0.
    Lösung zeigen
    1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 5,0 und pH 8,0.
    2. pH 3 liegt darunter.
    3. Rot, die Indikatorsäure.
    Ergebnis:
    Rot, die Indikatorsäure
  2. ●14
    Bromthymolblau ändert seine Farbe von gelb nach blau, der Umschlag liegt bei pH 7. Welche Form überwiegt bei pH 5?
    Lösung zeigen
    1. Bei pH 5 liegen viele Oxonium-Ionen vor.
    2. Das Gleichgewicht liegt auf der Seite der Indikatorsäure.
    3. Diese Form ist gelb.
    Ergebnis:
    Die gelbe Form, die Indikatorsäure
  3. ★15
    Methylorange ist ein Azofarbstoff: In Säure ist es rot, in Base gelb. Was geschieht, wenn zur gelben Lösung Säure gegeben wird?
    Lösung zeigen
    1. Die Säure liefert Oxonium-Ionen.
    2. Die Indikatorbase nimmt ein Proton auf.
    3. Das konjugierte System ändert sich, die Farbe wechselt nach Rot.
    Ergebnis:
    Die gelbe Indikatorbase nimmt ein Proton auf und wird rot

6Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).

MerkenChromatografie

Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.

Der Rf-Wert hängt nicht von der Menge ab.

BeispielChromatografie und Rf-Wert

Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 3,00 cm hinter dem Start, die Front 12,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?
Schritt für Schritt
  1. Rf = 3,00 cm : 12,0 cm.
  2. Rf = 0,25.
  3. Das ist Farbstoff A.
  1. Rf = 3,00 cm : 12,0 cm.
  2. Rf = 0,25.
  3. Das ist Farbstoff A.
Ergebnis:
Farbstoff A

AchtungRf-Wert falsch gedeutet oder verrechnet

So nicht
Rf = Laufstrecke der Front : Laufstrecke des Flecks.
So richtig
Rf = Laufstrecke des Flecks : Laufstrecke der Front, ein Wert zwischen 0 und 1.

Miss beide Strecken vom Start aus und teile die kleinere durch die größere.

ÜbenJetzt du

  1. ○16
    Die Fließmittelfront ist 8,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 3,2 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
    So fängst du an:
    Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
    Lösung zeigen
    1. Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
    2. Rf = 3,2 cm : 8,0 cm.
    3. Rf = 0,40
    Ergebnis:
    0,40
  2. ●17
    Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 5,50 cm hinter dem Start, die Front 10,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?
    Lösung zeigen
    1. Rf = 5,50 cm : 10,0 cm.
    2. Rf = 0,55.
    3. Das ist Farbstoff C.
    Ergebnis:
    Farbstoff C
  3. ★18
    Zwei Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser die Rf-Werte 0,30 und 0,70. Was folgt daraus?
    Lösung zeigen
    1. Ein großer Rf-Wert heißt: Der Stoff ist weit mitgewandert.
    2. Er löst sich gut im Fließmittel.
    3. Er haftet nur schwach am Papier.
    Ergebnis:
    Der Farbstoff mit dem größeren Rf-Wert haftet weniger am Papier und löst sich besser im Fließmittel

Vermischte Übungen

Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?

Üben

  1. ●19
    Die Lösung eines Farbstoffs erscheint violett. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?
    Lösung zeigen
    1. Die Lösung erscheint violett.
    2. Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
    3. Gelbgrün.
    Ergebnis:
    Gelbgrün
  2. ●20
    Was geschieht im Farbstoff-Molekül, wenn es Licht einer bestimmten Wellenlänge absorbiert?
    Lösung zeigen
    1. Ein Photon wird nur absorbiert, wenn seine Energie zu einem Sprung passt.
    2. Das Elektron springt auf ein höheres Niveau.
    3. Das Molekül ist angeregt.
    Ergebnis:
    Ein Elektron wird auf ein höheres Energieniveau angeregt
  3. ●21
    Xylol wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
    Lösung zeigen
    1. Xylol ist ein Aromat mit delokalisiertem π-System.
    2. Das Bromwasser bleibt gefärbt.
    3. Nein, das aromatische System bleibt unverändert.
    Ergebnis:
    Nein, das aromatische System bleibt unverändert
  4. ●22
    Wie wird die Iminogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
    Lösung zeigen
    1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Iminogruppe das π-System?
    2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
    3. Chromophor.
    Ergebnis:
    Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit
  5. ●23
    Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 11,00 cm hinter dem Start, die Front 20,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?
    Lösung zeigen
    1. Rf = 11,00 cm : 20,0 cm.
    2. Rf = 0,55.
    3. Das ist Farbstoff C.
    Ergebnis:
    Farbstoff C
  6. ●24
    Die Lösung eines Farbstoffs erscheint blau. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?
    Lösung zeigen
    1. Die Lösung erscheint blau.
    2. Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
    3. Orange.
    Ergebnis:
    Orange

Auf einen Blick

MerkenDas Wichtigste

Licht und Farbe
Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.
Energiestufen
Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.
Aromaten
Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.
Struktur und Farbe
Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.
Indikatoren
Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
Chromatografie
Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.

Kannst du das?

Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.

ÜbenSelbsttest

  1. Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).

    25
    Ein Farbstoff absorbiert vor allem blaues Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Gelb

  2. Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).

    26
    Licht A hat die Wellenlänge 350 nm, Licht B die Wellenlänge 400 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    1,14

  3. Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).

    27
    Welches Teilchen greift den Benzolring bei der elektrophilen Erstsubstitution an?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Ein positiv geladenes oder positiv polarisiertes Teilchen

  4. Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).

    28
    Wie wird die Nitrogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring

  5. Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).

    29
    Bromthymolblau ändert seine Farbe von gelb nach blau, der Umschlag liegt bei pH 7. Welche Form überwiegt bei pH 5?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Die gelbe Form, die Indikatorsäure

  6. Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).

    30
    Die Fließmittelfront ist 6,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 4,2 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    0,70

Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.

Wörter

Gleichung
zwei Rechnungen, die gleich viel wert sind
Nenner
die Zahl unten – in wie viele Teile geteilt wurde

Lösungen

  1. Violett
  2. Gelbgrün
  3. Rot
  4. 0,75
  5. 1,75
  6. 1,50
  7. Ja, durch Addition an die Doppelbindung
  8. 6 Elektronen
  9. Ein Proton wird abgespalten und das π-Elektronensystem entsteht neu
  10. Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit
  11. Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
  12. Bathochromer Effekt, die Farbe vertieft sich
  13. Rot, die Indikatorsäure
  14. Die gelbe Form, die Indikatorsäure
  15. Die gelbe Indikatorbase nimmt ein Proton auf und wird rot
  16. 0,40
  17. Farbstoff C
  18. Der Farbstoff mit dem größeren Rf-Wert haftet weniger am Papier und löst sich besser im Fließmittel
  19. Gelbgrün
  20. Ein Elektron wird auf ein höheres Energieniveau angeregt
  21. Nein, das aromatische System bleibt unverändert
  22. Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit
  23. Farbstoff C
  24. Orange
  25. Gelb
  26. 1,14
  27. Ein positiv geladenes oder positiv polarisiertes Teilchen
  28. Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
  29. Die gelbe Form, die Indikatorsäure
  30. 0,70