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Chemie · Klasse 13 · Kapitel

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Indikatorfarbstoffe: Licht, Farbe und Struktur

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○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.

1Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).

MerkenLicht und Farbe

Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.

Violett ist energiereicher als Rot.

BeispielLicht, Absorption und Reflexion

Ein Farbstoff absorbiert vor allem grünes Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
Schritt für Schritt
  1. Absorbiert wird grün.
  2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
  3. Purpur.
  1. Absorbiert wird grün.
  2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
  3. Purpur.
Ergebnis:
Purpur

AchtungGesehene Farbe mit absorbierter Farbe gleichgesetzt

So nicht
Ein blauer Farbstoff absorbiert blaues Licht.
So richtig
Ein blauer Farbstoff absorbiert gelbes Licht und lässt das übrige durch, das blau erscheint.

Suche die absorbierte Farbe im Farbkreis und lies die gegenüberliegende Farbe ab.

ÜbenJetzt du

  1. ○1
    Ein Farbstoff absorbiert vor allem rotes Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
    So fängst du an:
    Absorbiert wird rot.
    Lösung zeigen
    1. Absorbiert wird rot.
    2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
    3. Blaugrün.
    Ergebnis:
    Blaugrün
  2. ●2
    Ein Farbstoff absorbiert vor allem violettes Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
    Lösung zeigen
    1. Absorbiert wird violett.
    2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
    3. Gelbgrün.
    Ergebnis:
    Gelbgrün
  3. ★3
    Ein Farbstoff absorbiert bei 600 nm, also im orangen Bereich, am stärksten. Welche Farbe hat seine Lösung?
    Lösung zeigen
    1. Der Farbstoff verschluckt orangefarbenes Licht.
    2. Übrig bleibt der Rest des Spektrums.
    3. Der Gesamteindruck ist Blau.
    Ergebnis:
    Blau, die Komplementärfarbe zu Orange

2Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).

MerkenEnergiestufen

Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.

BeispielAbsorptionsspektrum und Energiestufenmodell

Licht A hat die Wellenlänge 350 nm, Licht B die Wellenlänge 900 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Schritt für Schritt
  1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
  2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 900 nm : 350 nm.
  3. Das Verhältnis beträgt 2,57.
  1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
  2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 900 nm : 350 nm.
  3. Das Verhältnis beträgt 2,57.
Ergebnis:
2,57

AchtungWellenlänge und Energie des Lichts umgekehrt zugeordnet

So nicht
Rotes Licht hat mehr Energie als violettes, weil es längere Wellen hat.
So richtig
Je kürzer die Wellenlänge, desto größer die Energie je Photon: E = h · c : λ.

Schreib E = h · c : λ auf und prüfe, was mit E geschieht, wenn sich λ verdoppelt.

ÜbenJetzt du

  1. ○4
    Ein Farbstoff hat sein Absorptionsmaximum bei 430 nm, im blauvioletten Bereich. Welche Farbe sieht man?
    So fängst du an:
    Das Maximum liegt im Blauviolett.
    Lösung zeigen
    1. Das Maximum liegt im Blauviolett.
    2. Dieses Licht fehlt im durchgelassenen Licht.
    3. Die Lösung erscheint in der Gegenfarbe, gelb bis gelbgrün.
    Ergebnis:
    Gelb bis Gelbgrün, die Gegenfarbe zu Blauviolett
  2. ●5
    Licht A hat die Wellenlänge 500 nm, Licht B die Wellenlänge 350 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
    Lösung zeigen
    1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
    2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 350 nm : 500 nm.
    3. Das Verhältnis beträgt 0,70.
    Ergebnis:
    0,70
  3. ★6
    Licht A hat die Wellenlänge 600 nm, Licht B die Wellenlänge 450 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
    Lösung zeigen
    1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
    2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 450 nm : 600 nm.
    3. Das Verhältnis beträgt 0,75.
    Ergebnis:
    0,75

3Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).

MerkenAromaten

Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.

Es reagiert durch Substitution und behält sein aromatisches System.

BeispielAromatisches System und elektrophile Substitution

Cyclohexen wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
Schritt für Schritt
  1. Cyclohexen enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
  2. Das Bromwasser wird entfärbt.
  3. Ja, durch Addition an die Doppelbindung.
  1. Cyclohexen enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
  2. Das Bromwasser wird entfärbt.
  3. Ja, durch Addition an die Doppelbindung.
Ergebnis:
Ja, durch Addition an die Doppelbindung

AchtungBenzol mit drei festen Doppelbindungen gedacht

So nicht
Benzol hat drei feste Doppelbindungen und addiert wie ein Alken.
So richtig
Die sechs π-Elektronen sind über den ganzen Ring verteilt. Benzol reagiert durch Substitution, nicht durch Addition.

Vergleiche die Bindungslängen im Benzolring mit denen von Ethan und Ethen.

ÜbenJetzt du

  1. ○7
    Propen wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
    So fängst du an:
    Propen enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
    Lösung zeigen
    1. Propen enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
    2. Das Bromwasser wird entfärbt.
    3. Ja, durch Addition an die Doppelbindung.
    Ergebnis:
    Ja, durch Addition an die Doppelbindung
  2. ●8
    Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Toluol (im Ring) delokalisiert?
    Lösung zeigen
    1. Toluol (im Ring) hat ein geschlossenes π-System.
    2. Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
    3. Es sind 6 Elektronen.
    Ergebnis:
    6 Elektronen
  3. ★9
    Warum ist der Ring nach der elektrophilen Substitution wieder aromatisch?
    Lösung zeigen
    1. Nach dem Angriff trägt ein Ringatom zwei Substituenten.
    2. Das Proton wird abgespalten.
    3. Dadurch ist das π-System wieder geschlossen und der Ring aromatisch.
    Ergebnis:
    Ein Proton wird abgespalten und das π-Elektronensystem entsteht neu

4Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).

MerkenStruktur und Farbe

Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.

Die Absorption verschiebt sich zu größeren Wellenlängen.

BeispielMesomerie, Struktur und Farbigkeit

Wie wird die Iminogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Schritt für Schritt
  1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Iminogruppe das π-System?
  2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
  3. Chromophor.
  1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Iminogruppe das π-System?
  2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
  3. Chromophor.
Ergebnis:
Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit

AchtungChromophor, auxochrome und antiauxochrome Gruppen verwechselt

So nicht
Die Aminogruppe ist ein Chromophor.
So richtig
Die Aminogruppe ist auxochrom: Sie schiebt Elektronen ins System und verschiebt die Absorption. Chromophore wie die Azogruppe bilden das System.

Frag dich bei jeder Gruppe: Gehört sie zum π-System, schiebt sie Elektronen hinein oder zieht sie Elektronen heraus?

ÜbenJetzt du

  1. ○10
    Welche Gruppen nennt man auxochrom?
    So fängst du an:
    Auxochrome Gruppen haben freie Elektronenpaare.
    Lösung zeigen
    1. Auxochrome Gruppen haben freie Elektronenpaare.
    2. Auxochrome Gruppen schieben Elektronen ins konjugierte System.
    3. Dadurch verschiebt sich die Absorption zu größeren Wellenlängen.
    Ergebnis:
    Elektronenschiebende Gruppen wie die Aminogruppe, sie verschieben die Absorption
  2. ●11
    Wie wird die Methoxygruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
    Lösung zeigen
    1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Methoxygruppe das π-System?
    2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
    3. Auxochrom.
    Ergebnis:
    Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
  3. ★12
    Wie nennt man eine Verschiebung des Absorptionsmaximums zu größeren Wellenlängen?
    Lösung zeigen
    1. Bathos heißt Tiefe.
    2. Bathochrom: Verschiebung nach größeren Wellenlängen.
    3. Die Farbe vertieft sich.
    Ergebnis:
    Bathochromer Effekt, die Farbe vertieft sich

5Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).

MerkenIndikatoren

Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.

Bei pH = pKs sind beide gleich häufig.

BeispielFarbwechsel von Indikatoren und Donator-Akzeptor-Prinzip

Der Indikator Bromthymolblau schlägt zwischen pH 6,0 und pH 7,6 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 5?
Schritt für Schritt
  1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 6,0 und pH 7,6.
  2. pH 5 liegt darunter.
  3. Gelb, die Indikatorsäure.
  1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 6,0 und pH 7,6.
  2. pH 5 liegt darunter.
  3. Gelb, die Indikatorsäure.
Ergebnis:
Gelb, die Indikatorsäure

AchtungFarben des Indikators den Bereichen falsch zugeordnet

So nicht
Bromthymolblau ist in Säuren blau.
So richtig
Bromthymolblau ist in Säuren gelb, im Neutralen grün und in Laugen blau.

Schreib zu jedem Indikator die Farbe von Säureform und Basenform auf.

ÜbenJetzt du

  1. ○13
    Der Indikator Alizaringelb R schlägt zwischen pH 10,1 und pH 12,0 von gelb nach rot um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 9?
    So fängst du an:
    Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 10,1 und pH 12,0.
    Lösung zeigen
    1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 10,1 und pH 12,0.
    2. pH 9 liegt darunter.
    3. Gelb, die Indikatorsäure.
    Ergebnis:
    Gelb, die Indikatorsäure
  2. ●14
    Methylorange schlägt zwischen pH 3,1 und 4,4 um, Bromthymolblau zwischen pH 6,0 und 7,6. Wie lässt sich der Unterschied erklären?
    Lösung zeigen
    1. Der Umschlag liegt etwa bei pH = pKs des Indikators.
    2. Methylorange hat einen kleineren pKs-Wert als Bromthymolblau.
    3. Darum liegen die Bereiche verschieden.
    Ergebnis:
    Beide Indikatoren haben verschiedene pKs-Werte und damit verschiedene Umschlagbereiche
  3. ★15
    Der Indikator Bromkresolgrün schlägt zwischen pH 3,8 und pH 5,4 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 8?
    Lösung zeigen
    1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 3,8 und pH 5,4.
    2. pH 8 liegt darüber.
    3. Blau, die Indikatorbase.
    Ergebnis:
    Blau, die Indikatorbase

6Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).

MerkenChromatografie

Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.

Der Rf-Wert hängt nicht von der Menge ab.

BeispielChromatografie und Rf-Wert

Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 4,80 cm hinter dem Start, die Front 12,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?
Schritt für Schritt
  1. Rf = 4,80 cm : 12,0 cm.
  2. Rf = 0,40.
  3. Das ist Farbstoff B.
  1. Rf = 4,80 cm : 12,0 cm.
  2. Rf = 0,40.
  3. Das ist Farbstoff B.
Ergebnis:
Farbstoff B

AchtungRf-Wert falsch gedeutet oder verrechnet

So nicht
Rf = Laufstrecke der Front : Laufstrecke des Flecks.
So richtig
Rf = Laufstrecke des Flecks : Laufstrecke der Front, ein Wert zwischen 0 und 1.

Miss beide Strecken vom Start aus und teile die kleinere durch die größere.

ÜbenJetzt du

  1. ○16
    Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 3,30 cm hinter dem Start, die Front 6,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?
    So fängst du an:
    Rf = 3,30 cm : 6,0 cm.
    Lösung zeigen
    1. Rf = 3,30 cm : 6,0 cm.
    2. Rf = 0,55.
    3. Das ist Farbstoff C.
    Ergebnis:
    Farbstoff C
  2. ●17
    Die Fließmittelfront ist 10,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 5,5 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
    Lösung zeigen
    1. Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
    2. Rf = 5,5 cm : 10,0 cm.
    3. Rf = 0,55
    Ergebnis:
    0,55
  3. ★18
    Zwei Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser die Rf-Werte 0,30 und 0,70. Was folgt daraus?
    Lösung zeigen
    1. Ein großer Rf-Wert heißt: Der Stoff ist weit mitgewandert.
    2. Er löst sich gut im Fließmittel.
    3. Er haftet nur schwach am Papier.
    Ergebnis:
    Der Farbstoff mit dem größeren Rf-Wert haftet weniger am Papier und löst sich besser im Fließmittel

Vermischte Übungen

Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?

Üben

  1. ●19
    Eine Lösung erscheint blau. Welches Licht absorbiert sie überwiegend?
    Lösung zeigen
    1. Gesehen wird das Licht, das übrig bleibt.
    2. Blau erscheint, wenn Gelb fehlt.
    3. Die Lösung absorbiert also gelbes Licht.
    Ergebnis:
    Gelbes Licht, die Komplementärfarbe zu Blau
  2. ●20
    Licht A hat die Wellenlänge 450 nm, Licht B die Wellenlänge 700 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
    Lösung zeigen
    1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
    2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 700 nm : 450 nm.
    3. Das Verhältnis beträgt 1,56.
    Ergebnis:
    1,56
  3. ●21
    Toluol wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
    Lösung zeigen
    1. Toluol ist ein Aromat mit delokalisiertem π-System.
    2. Das Bromwasser bleibt gefärbt.
    3. Nein, das aromatische System bleibt unverändert.
    Ergebnis:
    Nein, das aromatische System bleibt unverändert
  4. ●22
    Was bedeutet Mesomerie für das Benzol-Molekül?
    Lösung zeigen
    1. Keine einzelne Formel beschreibt das Molekül richtig.
    2. Man zeichnet Grenzstrukturen.
    3. Das reale Molekül liegt dazwischen, die Elektronen sind delokalisiert.
    Ergebnis:
    Die Elektronen sind über den Ring verteilt, die Grenzstrukturen sind nur Hilfsmittel
  5. ●23
    Was geschieht mit einem Indikatorfarbstoff, wenn sich der pH-Wert der Lösung ändert?
    Lösung zeigen
    1. Der Indikator ist selbst eine schwache Säure.
    2. HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
    3. HIn und In⁻ haben verschiedene konjugierte Systeme und verschiedene Farben.
    Ergebnis:
    Beide Formen gehen ineinander über und haben verschiedene Farben
  6. ●24
    Die Fließmittelfront ist 7,5 cm gelaufen, ein Farbfleck 3,4 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
    Lösung zeigen
    1. Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
    2. Rf = 3,4 cm : 7,5 cm.
    3. Rf = 0,45
    Ergebnis:
    0,45

Auf einen Blick

MerkenDas Wichtigste

Licht und Farbe
Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.
Energiestufen
Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.
Aromaten
Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.
Struktur und Farbe
Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.
Indikatoren
Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
Chromatografie
Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.

Kannst du das?

Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.

ÜbenSelbsttest

  1. Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).

    25
    Warum erscheint eine reife Tomate rot?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Sie absorbiert blaues und grünes Licht und reflektiert rotes Licht

  2. Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).

    26
    Licht A hat die Wellenlänge 600 nm, Licht B die Wellenlänge 350 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    0,58

  3. Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).

    27
    Propen wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Ja, durch Addition an die Doppelbindung

  4. Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).

    28
    Welche Gruppen nennt man auxochrom?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Elektronenschiebende Gruppen wie die Aminogruppe, sie verschieben die Absorption

  5. Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).

    29
    Der Indikator Bromkresolgrün schlägt zwischen pH 3,8 und pH 5,4 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 2?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Gelb, die Indikatorsäure

  6. Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).

    30
    Die Fließmittelfront ist 7,5 cm gelaufen, ein Farbfleck 4,1 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    0,55

Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.

Wörter

Gleichung
zwei Rechnungen, die gleich viel wert sind
Nenner
die Zahl unten – in wie viele Teile geteilt wurde

Lösungen

  1. Blaugrün
  2. Gelbgrün
  3. Blau, die Komplementärfarbe zu Orange
  4. Gelb bis Gelbgrün, die Gegenfarbe zu Blauviolett
  5. 0,70
  6. 0,75
  7. Ja, durch Addition an die Doppelbindung
  8. 6 Elektronen
  9. Ein Proton wird abgespalten und das π-Elektronensystem entsteht neu
  10. Elektronenschiebende Gruppen wie die Aminogruppe, sie verschieben die Absorption
  11. Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
  12. Bathochromer Effekt, die Farbe vertieft sich
  13. Gelb, die Indikatorsäure
  14. Beide Indikatoren haben verschiedene pKs-Werte und damit verschiedene Umschlagbereiche
  15. Blau, die Indikatorbase
  16. Farbstoff C
  17. 0,55
  18. Der Farbstoff mit dem größeren Rf-Wert haftet weniger am Papier und löst sich besser im Fließmittel
  19. Gelbes Licht, die Komplementärfarbe zu Blau
  20. 1,56
  21. Nein, das aromatische System bleibt unverändert
  22. Die Elektronen sind über den Ring verteilt, die Grenzstrukturen sind nur Hilfsmittel
  23. Beide Formen gehen ineinander über und haben verschiedene Farben
  24. 0,45
  25. Sie absorbiert blaues und grünes Licht und reflektiert rotes Licht
  26. 0,58
  27. Ja, durch Addition an die Doppelbindung
  28. Elektronenschiebende Gruppen wie die Aminogruppe, sie verschieben die Absorption
  29. Gelb, die Indikatorsäure
  30. 0,55