Chemie · Klasse 13 · Kapitel

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Indikatorfarbstoffe: Licht, Farbe und Struktur

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○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.

1Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).

MerkenLicht und Farbe

Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.

Violett ist energiereicher als Rot.

BeispielLicht, Absorption und Reflexion

Ein Farbstoff absorbiert vor allem grünblaues Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?

Schritt für Schritt

Absorbiert wird grünblau.
Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
Orange.

Absorbiert wird grünblau.
Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
Orange.

Ergebnis:

Orange

AchtungGesehene Farbe mit absorbierter Farbe gleichgesetzt

So nicht

Ein blauer Farbstoff absorbiert blaues Licht.

So richtig

Ein blauer Farbstoff absorbiert gelbes Licht und lässt das übrige durch, das blau erscheint.

Suche die absorbierte Farbe im Farbkreis und lies die gegenüberliegende Farbe ab.

ÜbenJetzt du

○1
Die Lösung eines Farbstoffs erscheint blaugrün. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?
So fängst du an:
Die Lösung erscheint blaugrün.
Lösung zeigen
1. Die Lösung erscheint blaugrün.
2. Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
3. Rot.
Ergebnis:
Rot
●2
Warum erscheint eine reife Tomate rot?
Lösung zeigen
1. Weißes Licht enthält alle Farben.
2. Die Tomate absorbiert die anderen Farben.
3. Übrig bleibt rotes Licht, das reflektiert wird.
Ergebnis:
Sie absorbiert blaues und grünes Licht und reflektiert rotes Licht
★3
Ein Farbstoff absorbiert bei 600 nm, also im orangen Bereich, am stärksten. Welche Farbe hat seine Lösung?
Lösung zeigen
1. Der Farbstoff verschluckt orangefarbenes Licht.
2. Übrig bleibt der Rest des Spektrums.
3. Der Gesamteindruck ist Blau.
Ergebnis:
Blau, die Komplementärfarbe zu Orange

2Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).

MerkenEnergiestufen

Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.

BeispielAbsorptionsspektrum und Energiestufenmodell

Licht A hat die Wellenlänge 500 nm, Licht B die Wellenlänge 450 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?

Schritt für Schritt

E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 450 nm : 500 nm.
Das Verhältnis beträgt 0,90.

E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 450 nm : 500 nm.
Das Verhältnis beträgt 0,90.

Ergebnis:

0,90

AchtungWellenlänge und Energie des Lichts umgekehrt zugeordnet

So nicht

Rotes Licht hat mehr Energie als violettes, weil es längere Wellen hat.

So richtig

Je kürzer die Wellenlänge, desto größer die Energie je Photon: E = h · c : λ.

Schreib E = h · c : λ auf und prüfe, was mit E geschieht, wenn sich λ verdoppelt.

ÜbenJetzt du

○4
Licht A hat die Wellenlänge 700 nm, Licht B die Wellenlänge 900 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
So fängst du an:
E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
Lösung zeigen
1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 900 nm : 700 nm.
3. Das Verhältnis beträgt 1,29.
Ergebnis:
1,29
●5
Licht A hat die Wellenlänge 400 nm, Licht B die Wellenlänge 450 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 450 nm : 400 nm.
3. Das Verhältnis beträgt 1,13.
Ergebnis:
1,13
★6
Licht A hat die Wellenlänge 600 nm, Licht B die Wellenlänge 700 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 700 nm : 600 nm.
3. Das Verhältnis beträgt 1,17.
Ergebnis:
1,17

3Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).

MerkenAromaten

Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.

Es reagiert durch Substitution und behält sein aromatisches System.

BeispielAromatisches System und elektrophile Substitution

Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Naphthalin delokalisiert?

Schritt für Schritt

Naphthalin hat ein geschlossenes π-System.
Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
Es sind 10 Elektronen.

Naphthalin hat ein geschlossenes π-System.
Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
Es sind 10 Elektronen.

Ergebnis:

10 Elektronen

AchtungBenzol mit drei festen Doppelbindungen gedacht

So nicht

Benzol hat drei feste Doppelbindungen und addiert wie ein Alken.

So richtig

Die sechs π-Elektronen sind über den ganzen Ring verteilt. Benzol reagiert durch Substitution, nicht durch Addition.

Vergleiche die Bindungslängen im Benzolring mit denen von Ethan und Ethen.

ÜbenJetzt du

○7
Benzol entfärbt Bromwasser nicht, obwohl man ihm drei Doppelbindungen zeichnet. Was folgt daraus?
So fängst du an:
Alkene entfärben Bromwasser durch Addition.
Lösung zeigen
1. Alkene entfärben Bromwasser durch Addition.
2. Benzol tut das nicht.
3. Seine sechs π-Elektronen sind delokalisiert und machen den Ring stabil.
Ergebnis:
Die Doppelbindungselektronen sind über den Ring verteilt
●8
Hexen wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
Lösung zeigen
1. Hexen enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
2. Das Bromwasser wird entfärbt.
3. Ja, durch Addition an die Doppelbindung.
Ergebnis:
Ja, durch Addition an die Doppelbindung
★9
Warum ist der Ring nach der elektrophilen Substitution wieder aromatisch?
Lösung zeigen
1. Nach dem Angriff trägt ein Ringatom zwei Substituenten.
2. Das Proton wird abgespalten.
3. Dadurch ist das π-System wieder geschlossen und der Ring aromatisch.
Ergebnis:
Ein Proton wird abgespalten und das π-Elektronensystem entsteht neu

4Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).

MerkenStruktur und Farbe

Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.

Die Absorption verschiebt sich zu größeren Wellenlängen.

BeispielMesomerie, Struktur und Farbigkeit

Wie wird die Ethoxygruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?

Schritt für Schritt

Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Ethoxygruppe das π-System?
Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
Auxochrom.

Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Ethoxygruppe das π-System?
Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
Auxochrom.

Ergebnis:

Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System

AchtungChromophor, auxochrome und antiauxochrome Gruppen verwechselt

So nicht

Die Aminogruppe ist ein Chromophor.

So richtig

Die Aminogruppe ist auxochrom: Sie schiebt Elektronen ins System und verschiebt die Absorption. Chromophore wie die Azogruppe bilden das System.

Frag dich bei jeder Gruppe: Gehört sie zum π-System, schiebt sie Elektronen hinein oder zieht sie Elektronen heraus?

ÜbenJetzt du

○10
Wie wird die Methylaminogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
So fängst du an:
Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Methylaminogruppe das π-System?
Lösung zeigen
1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Methylaminogruppe das π-System?
2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
3. Auxochrom.
Ergebnis:
Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
●11
Wie wird die Estergruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Lösung zeigen
1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Estergruppe das π-System?
2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
3. Antiauxochrom.
Ergebnis:
Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
★12
Wie wird die Dimethylaminogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Lösung zeigen
1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Dimethylaminogruppe das π-System?
2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
3. Auxochrom.
Ergebnis:
Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System

5Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).

MerkenIndikatoren

Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.

Bei pH = pKs sind beide gleich häufig.

BeispielFarbwechsel von Indikatoren und Donator-Akzeptor-Prinzip

Was geschieht mit einem Indikatorfarbstoff, wenn sich der pH-Wert der Lösung ändert?

Schritt für Schritt

Der Indikator ist selbst eine schwache Säure.
HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
HIn und In⁻ haben verschiedene konjugierte Systeme und verschiedene Farben.

Der Indikator ist selbst eine schwache Säure.
HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
HIn und In⁻ haben verschiedene konjugierte Systeme und verschiedene Farben.

Ergebnis:

Beide Formen gehen ineinander über und haben verschiedene Farben

AchtungFarbwechsel des Indikators nicht als umkehrbare Protolyse gedeutet

So nicht

Der Indikator färbt die Lösung nur an, er reagiert nicht.

So richtig

Der Indikator ist eine schwache Säure oder Base. Er gibt ein Proton ab oder nimmt eines auf, und seine Farbe wechselt.

Schreib die Gleichung HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺ auf und gib jeder Form ihre Farbe.

ÜbenJetzt du

○13
Methylorange schlägt zwischen pH 3,1 und 4,4 um, Bromthymolblau zwischen pH 6,0 und 7,6. Wie lässt sich der Unterschied erklären?
So fängst du an:
Der Umschlag liegt etwa bei pH = pKs des Indikators.
Lösung zeigen
1. Der Umschlag liegt etwa bei pH = pKs des Indikators.
2. Methylorange hat einen kleineren pKs-Wert als Bromthymolblau.
3. Darum liegen die Bereiche verschieden.
Ergebnis:
Beide Indikatoren haben verschiedene pKs-Werte und damit verschiedene Umschlagbereiche
●14
Der Indikator Thymolblau schlägt zwischen pH 8,0 und pH 9,6 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 12?
Lösung zeigen
1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 8,0 und pH 9,6.
2. pH 12 liegt darüber.
3. Blau, die Indikatorbase.
Ergebnis:
Blau, die Indikatorbase
★15
Der Indikator Thymolblau schlägt zwischen pH 8,0 und pH 9,6 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 6?
Lösung zeigen
1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 8,0 und pH 9,6.
2. pH 6 liegt darunter.
3. Gelb, die Indikatorsäure.
Ergebnis:
Gelb, die Indikatorsäure

6Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).

MerkenChromatografie

Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.

Der Rf-Wert hängt nicht von der Menge ab.

BeispielChromatografie und Rf-Wert

Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 4,80 cm hinter dem Start, die Front 12,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?

Schritt für Schritt

Rf = 4,80 cm : 12,0 cm.
Rf = 0,40.
Das ist Farbstoff B.

Rf = 4,80 cm : 12,0 cm.
Rf = 0,40.
Das ist Farbstoff B.

Ergebnis:

Farbstoff B

AchtungRf-Wert falsch gedeutet oder verrechnet

So nicht

Rf = Laufstrecke der Front : Laufstrecke des Flecks.

So richtig

Rf = Laufstrecke des Flecks : Laufstrecke der Front, ein Wert zwischen 0 und 1.

Miss beide Strecken vom Start aus und teile die kleinere durch die größere.

ÜbenJetzt du

○16
Die Fließmittelfront ist 12,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 8,4 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
So fängst du an:
Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
Lösung zeigen
1. Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
2. Rf = 8,4 cm : 12,0 cm.
3. Rf = 0,70
Ergebnis:
0,70
●17
Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 3,20 cm hinter dem Start, die Front 8,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?
Lösung zeigen
1. Rf = 3,20 cm : 8,0 cm.
2. Rf = 0,40.
3. Das ist Farbstoff B.
Ergebnis:
Farbstoff B
★18
Zwei Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser die Rf-Werte 0,30 und 0,70. Was folgt daraus?
Lösung zeigen
1. Ein großer Rf-Wert heißt: Der Stoff ist weit mitgewandert.
2. Er löst sich gut im Fließmittel.
3. Er haftet nur schwach am Papier.
Ergebnis:
Der Farbstoff mit dem größeren Rf-Wert haftet weniger am Papier und löst sich besser im Fließmittel

Vermischte Übungen

Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?

Üben

●19
Die Lösung eines Farbstoffs erscheint purpur. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?
Lösung zeigen
1. Die Lösung erscheint purpur.
2. Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
3. Grün.
Ergebnis:
Grün
●20
Licht A hat die Wellenlänge 700 nm, Licht B die Wellenlänge 450 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 450 nm : 700 nm.
3. Das Verhältnis beträgt 0,64.
Ergebnis:
0,64
●21
Wie wird die Carboxygruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Lösung zeigen
1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Carboxygruppe das π-System?
2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
3. Antiauxochrom.
Ergebnis:
Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
●22
Der Indikator Alizaringelb R schlägt zwischen pH 10,1 und pH 12,0 von gelb nach rot um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 8?
Lösung zeigen
1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 10,1 und pH 12,0.
2. pH 8 liegt darunter.
3. Gelb, die Indikatorsäure.
Ergebnis:
Gelb, die Indikatorsäure
●23
Wovon hängt der Rf-Wert eines Farbstoffs bei gleichem Papier und gleichem Fließmittel ab?
Lösung zeigen
1. Der Rf-Wert ist eine Stoffeigenschaft unter festen Bedingungen.
2. Er hängt von der Haftung am Papier und der Löslichkeit im Fließmittel ab.
3. Menge und Streifenlänge ändern ihn nicht.
Ergebnis:
Von den Wechselwirkungen des Stoffes mit Papier und Fließmittel
●24
Ein Farbstoff absorbiert vor allem violettes Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
Lösung zeigen
1. Absorbiert wird violett.
2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
3. Gelbgrün.
Ergebnis:
Gelbgrün

Auf einen Blick

MerkenDas Wichtigste

Licht und Farbe: Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.
Energiestufen: Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.
Aromaten: Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.
Struktur und Farbe: Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.
Indikatoren: Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
Chromatografie: Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.

Kannst du das?

Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.

ÜbenSelbsttest

Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).
25
Die Lösung eines Farbstoffs erscheint purpur. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?
Lösung zeigen
Ergebnis:
Grün
Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).
26
Licht A hat die Wellenlänge 600 nm, Licht B die Wellenlänge 700 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
Ergebnis:
1,17
Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).
27
Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Pyridin delokalisiert?
Lösung zeigen
Ergebnis:
6 Elektronen
Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).
28
Wie wird die Hydroxygruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Lösung zeigen
Ergebnis:
Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).
29
Der Indikator Thymolblau schlägt zwischen pH 8,0 und pH 9,6 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 6?
Lösung zeigen
Ergebnis:
Gelb, die Indikatorsäure
Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).
30
Die Fließmittelfront ist 6,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 1,8 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
Lösung zeigen
Ergebnis:
0,30

Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.

Wörter

Gleichung: zwei Rechnungen, die gleich viel wert sind
Nenner: die Zahl unten – in wie viele Teile geteilt wurde

Lösungen

Rot
Sie absorbiert blaues und grünes Licht und reflektiert rotes Licht
Blau, die Komplementärfarbe zu Orange
1,29
1,13
1,17
Die Doppelbindungselektronen sind über den Ring verteilt
Ja, durch Addition an die Doppelbindung
Ein Proton wird abgespalten und das π-Elektronensystem entsteht neu
Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
Beide Indikatoren haben verschiedene pKs-Werte und damit verschiedene Umschlagbereiche
Blau, die Indikatorbase
Gelb, die Indikatorsäure
0,70
Farbstoff B
Der Farbstoff mit dem größeren Rf-Wert haftet weniger am Papier und löst sich besser im Fließmittel
Grün
0,64
Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
Gelb, die Indikatorsäure
Von den Wechselwirkungen des Stoffes mit Papier und Fließmittel
Gelbgrün
Grün
1,17
6 Elektronen
Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
Gelb, die Indikatorsäure
0,30