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Chemie · Klasse 13 · Kapitel

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Indikatorfarbstoffe: Licht, Farbe und Struktur

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○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.

1Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).

MerkenLicht und Farbe

Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.

Violett ist energiereicher als Rot.

BeispielLicht, Absorption und Reflexion

Die Lösung eines Farbstoffs erscheint rot. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?
Schritt für Schritt
  1. Die Lösung erscheint rot.
  2. Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
  3. Blaugrün.
  1. Die Lösung erscheint rot.
  2. Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
  3. Blaugrün.
Ergebnis:
Blaugrün

AchtungGesehene Farbe mit absorbierter Farbe gleichgesetzt

So nicht
Ein blauer Farbstoff absorbiert blaues Licht.
So richtig
Ein blauer Farbstoff absorbiert gelbes Licht und lässt das übrige durch, das blau erscheint.

Suche die absorbierte Farbe im Farbkreis und lies die gegenüberliegende Farbe ab.

ÜbenJetzt du

  1. ○1
    Die Lösung eines Farbstoffs erscheint dunkelblau. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?
    So fängst du an:
    Die Lösung erscheint dunkelblau.
    Lösung zeigen
    1. Die Lösung erscheint dunkelblau.
    2. Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
    3. Gelb.
    Ergebnis:
    Gelb
  2. ●2
    Warum erscheint eine reife Tomate rot?
    Lösung zeigen
    1. Weißes Licht enthält alle Farben.
    2. Die Tomate absorbiert die anderen Farben.
    3. Übrig bleibt rotes Licht, das reflektiert wird.
    Ergebnis:
    Sie absorbiert blaues und grünes Licht und reflektiert rotes Licht
  3. ★3
    Ein Farbstoff absorbiert bei 600 nm, also im orangen Bereich, am stärksten. Welche Farbe hat seine Lösung?
    Lösung zeigen
    1. Der Farbstoff verschluckt orangefarbenes Licht.
    2. Übrig bleibt der Rest des Spektrums.
    3. Der Gesamteindruck ist Blau.
    Ergebnis:
    Blau, die Komplementärfarbe zu Orange

2Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).

MerkenEnergiestufen

Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.

BeispielAbsorptionsspektrum und Energiestufenmodell

Licht A hat die Wellenlänge 600 nm, Licht B die Wellenlänge 700 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Schritt für Schritt
  1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
  2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 700 nm : 600 nm.
  3. Das Verhältnis beträgt 1,17.
  1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
  2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 700 nm : 600 nm.
  3. Das Verhältnis beträgt 1,17.
Ergebnis:
1,17

AchtungWellenlänge und Energie des Lichts umgekehrt zugeordnet

So nicht
Rotes Licht hat mehr Energie als violettes, weil es längere Wellen hat.
So richtig
Je kürzer die Wellenlänge, desto größer die Energie je Photon: E = h · c : λ.

Schreib E = h · c : λ auf und prüfe, was mit E geschieht, wenn sich λ verdoppelt.

ÜbenJetzt du

  1. ○4
    Die Anregungsenergie eines Farbstoffs sinkt, wenn sein konjugiertes System größer wird. Wie ändert sich das Absorptionsmaximum?
    So fängst du an:
    Weniger Anregungsenergie heißt: Photonen mit weniger Energie genügen.
    Lösung zeigen
    1. Weniger Anregungsenergie heißt: Photonen mit weniger Energie genügen.
    2. Weniger Energie bedeutet größere Wellenlänge.
    3. Das Maximum wandert nach rechts im Spektrum.
    Ergebnis:
    Es verschiebt sich zu größeren Wellenlängen
  2. ●5
    Licht A hat die Wellenlänge 500 nm, Licht B die Wellenlänge 450 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
    Lösung zeigen
    1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
    2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 450 nm : 500 nm.
    3. Das Verhältnis beträgt 0,90.
    Ergebnis:
    0,90
  3. ★6
    Licht von 400 nm und Licht von 800 nm wird verglichen. Wie verhalten sich die Energien je Photon?
    Lösung zeigen
    1. E = h · c : λ.
    2. 400 nm ist die Hälfte von 800 nm.
    3. Die Energie je Photon verdoppelt sich.
    Ergebnis:
    Das Licht von 400 nm hat die doppelte Energie

3Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).

MerkenAromaten

Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.

Es reagiert durch Substitution und behält sein aromatisches System.

BeispielAromatisches System und elektrophile Substitution

Xylol wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
Schritt für Schritt
  1. Xylol ist ein Aromat mit delokalisiertem π-System.
  2. Das Bromwasser bleibt gefärbt.
  3. Nein, das aromatische System bleibt unverändert.
  1. Xylol ist ein Aromat mit delokalisiertem π-System.
  2. Das Bromwasser bleibt gefärbt.
  3. Nein, das aromatische System bleibt unverändert.
Ergebnis:
Nein, das aromatische System bleibt unverändert

AchtungBenzol mit drei festen Doppelbindungen gedacht

So nicht
Benzol hat drei feste Doppelbindungen und addiert wie ein Alken.
So richtig
Die sechs π-Elektronen sind über den ganzen Ring verteilt. Benzol reagiert durch Substitution, nicht durch Addition.

Vergleiche die Bindungslängen im Benzolring mit denen von Ethan und Ethen.

ÜbenJetzt du

  1. ○7
    Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Pyrrol delokalisiert?
    So fängst du an:
    Pyrrol hat ein geschlossenes π-System.
    Lösung zeigen
    1. Pyrrol hat ein geschlossenes π-System.
    2. Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
    3. Es sind 6 Elektronen.
    Ergebnis:
    6 Elektronen
  2. ●8
    Benzol reagiert mit Brom in Gegenwart eines Katalysators. Welche Reaktionsart verläuft bevorzugt?
    Lösung zeigen
    1. Der Ring ist elektronenreich.
    2. Ein Elektrophil greift an.
    3. Ein Wasserstoffatom wird ersetzt, der Ring bleibt aromatisch.
    Ergebnis:
    Elektrophile Substitution, das aromatische System bleibt erhalten
  3. ★9
    Ethen wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
    Lösung zeigen
    1. Ethen enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
    2. Das Bromwasser wird entfärbt.
    3. Ja, durch Addition an die Doppelbindung.
    Ergebnis:
    Ja, durch Addition an die Doppelbindung

4Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).

MerkenStruktur und Farbe

Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.

Die Absorption verschiebt sich zu größeren Wellenlängen.

BeispielMesomerie, Struktur und Farbigkeit

Wie wird die Hydroxygruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Schritt für Schritt
  1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Hydroxygruppe das π-System?
  2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
  3. Auxochrom.
  1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Hydroxygruppe das π-System?
  2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
  3. Auxochrom.
Ergebnis:
Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System

AchtungChromophor, auxochrome und antiauxochrome Gruppen verwechselt

So nicht
Die Aminogruppe ist ein Chromophor.
So richtig
Die Aminogruppe ist auxochrom: Sie schiebt Elektronen ins System und verschiebt die Absorption. Chromophore wie die Azogruppe bilden das System.

Frag dich bei jeder Gruppe: Gehört sie zum π-System, schiebt sie Elektronen hinein oder zieht sie Elektronen heraus?

ÜbenJetzt du

  1. ○10
    Wie wird die Dimethylaminogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
    So fängst du an:
    Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Dimethylaminogruppe das π-System?
    Lösung zeigen
    1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Dimethylaminogruppe das π-System?
    2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
    3. Auxochrom.
    Ergebnis:
    Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
  2. ●11
    Wie wird die Ethoxygruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
    Lösung zeigen
    1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Ethoxygruppe das π-System?
    2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
    3. Auxochrom.
    Ergebnis:
    Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
  3. ★12
    Wie nennt man eine Verschiebung des Absorptionsmaximums zu größeren Wellenlängen?
    Lösung zeigen
    1. Bathos heißt Tiefe.
    2. Bathochrom: Verschiebung nach größeren Wellenlängen.
    3. Die Farbe vertieft sich.
    Ergebnis:
    Bathochromer Effekt, die Farbe vertieft sich

5Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).

MerkenIndikatoren

Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.

Bei pH = pKs sind beide gleich häufig.

BeispielFarbwechsel von Indikatoren und Donator-Akzeptor-Prinzip

Der Indikator Phenolrot schlägt zwischen pH 6,8 und pH 8,4 von gelb nach rot um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 5?
Schritt für Schritt
  1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 6,8 und pH 8,4.
  2. pH 5 liegt darunter.
  3. Gelb, die Indikatorsäure.
  1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 6,8 und pH 8,4.
  2. pH 5 liegt darunter.
  3. Gelb, die Indikatorsäure.
Ergebnis:
Gelb, die Indikatorsäure

AchtungFarben des Indikators den Bereichen falsch zugeordnet

So nicht
Bromthymolblau ist in Säuren blau.
So richtig
Bromthymolblau ist in Säuren gelb, im Neutralen grün und in Laugen blau.

Schreib zu jedem Indikator die Farbe von Säureform und Basenform auf.

ÜbenJetzt du

  1. ○13
    Der Indikator Phenolrot schlägt zwischen pH 6,8 und pH 8,4 von gelb nach rot um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 11?
    So fängst du an:
    Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 6,8 und pH 8,4.
    Lösung zeigen
    1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 6,8 und pH 8,4.
    2. pH 11 liegt darüber.
    3. Rot, die Indikatorbase.
    Ergebnis:
    Rot, die Indikatorbase
  2. ●14
    Methylorange schlägt zwischen pH 3,1 und 4,4 um, Bromthymolblau zwischen pH 6,0 und 7,6. Wie lässt sich der Unterschied erklären?
    Lösung zeigen
    1. Der Umschlag liegt etwa bei pH = pKs des Indikators.
    2. Methylorange hat einen kleineren pKs-Wert als Bromthymolblau.
    3. Darum liegen die Bereiche verschieden.
    Ergebnis:
    Beide Indikatoren haben verschiedene pKs-Werte und damit verschiedene Umschlagbereiche
  3. ★15
    Der Indikator Phenolrot schlägt zwischen pH 6,8 und pH 8,4 von gelb nach rot um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 10?
    Lösung zeigen
    1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 6,8 und pH 8,4.
    2. pH 10 liegt darüber.
    3. Rot, die Indikatorbase.
    Ergebnis:
    Rot, die Indikatorbase

6Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).

MerkenChromatografie

Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.

Der Rf-Wert hängt nicht von der Menge ab.

BeispielChromatografie und Rf-Wert

Die Fließmittelfront ist 10,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 6,0 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
Schritt für Schritt
  1. Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
  2. Rf = 6,0 cm : 10,0 cm.
  3. Rf = 0,60
  1. Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
  2. Rf = 6,0 cm : 10,0 cm.
  3. Rf = 0,60
Ergebnis:
0,60

AchtungRf-Wert falsch gedeutet oder verrechnet

So nicht
Rf = Laufstrecke der Front : Laufstrecke des Flecks.
So richtig
Rf = Laufstrecke des Flecks : Laufstrecke der Front, ein Wert zwischen 0 und 1.

Miss beide Strecken vom Start aus und teile die kleinere durch die größere.

ÜbenJetzt du

  1. ○16
    Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 4,00 cm hinter dem Start, die Front 10,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?
    So fängst du an:
    Rf = 4,00 cm : 10,0 cm.
    Lösung zeigen
    1. Rf = 4,00 cm : 10,0 cm.
    2. Rf = 0,40.
    3. Das ist Farbstoff B.
    Ergebnis:
    Farbstoff B
  2. ●17
    Die Fließmittelfront ist 12,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 8,4 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
    Lösung zeigen
    1. Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
    2. Rf = 8,4 cm : 12,0 cm.
    3. Rf = 0,70
    Ergebnis:
    0,70
  3. ★18
    Zwei Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser die Rf-Werte 0,30 und 0,70. Was folgt daraus?
    Lösung zeigen
    1. Ein großer Rf-Wert heißt: Der Stoff ist weit mitgewandert.
    2. Er löst sich gut im Fließmittel.
    3. Er haftet nur schwach am Papier.
    Ergebnis:
    Der Farbstoff mit dem größeren Rf-Wert haftet weniger am Papier und löst sich besser im Fließmittel

Vermischte Übungen

Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?

Üben

  1. ●19
    Ein Farbstoff absorbiert vor allem blaugrünes Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
    Lösung zeigen
    1. Absorbiert wird blaugrün.
    2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
    3. Rot.
    Ergebnis:
    Rot
  2. ●20
    Ein Farbstoff hat sein Absorptionsmaximum bei 430 nm, im blauvioletten Bereich. Welche Farbe sieht man?
    Lösung zeigen
    1. Das Maximum liegt im Blauviolett.
    2. Dieses Licht fehlt im durchgelassenen Licht.
    3. Die Lösung erscheint in der Gegenfarbe, gelb bis gelbgrün.
    Ergebnis:
    Gelb bis Gelbgrün, die Gegenfarbe zu Blauviolett
  3. ●21
    Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Phenol (im Ring) delokalisiert?
    Lösung zeigen
    1. Phenol (im Ring) hat ein geschlossenes π-System.
    2. Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
    3. Es sind 6 Elektronen.
    Ergebnis:
    6 Elektronen
  4. ●22
    Der Indikator Methylrot schlägt zwischen pH 4,4 und pH 6,2 von rot nach gelb um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 2?
    Lösung zeigen
    1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 4,4 und pH 6,2.
    2. pH 2 liegt darunter.
    3. Rot, die Indikatorsäure.
    Ergebnis:
    Rot, die Indikatorsäure
  5. ●23
    Die Lösung eines Farbstoffs erscheint blau. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?
    Lösung zeigen
    1. Die Lösung erscheint blau.
    2. Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
    3. Orange.
    Ergebnis:
    Orange
  6. ●24
    Licht A hat die Wellenlänge 400 nm, Licht B die Wellenlänge 450 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
    Lösung zeigen
    1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
    2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 450 nm : 400 nm.
    3. Das Verhältnis beträgt 1,13.
    Ergebnis:
    1,13

Auf einen Blick

MerkenDas Wichtigste

Licht und Farbe
Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.
Energiestufen
Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.
Aromaten
Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.
Struktur und Farbe
Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.
Indikatoren
Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
Chromatografie
Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.

Kannst du das?

Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.

ÜbenSelbsttest

  1. Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).

    25
    Die Lösung eines Farbstoffs erscheint dunkelblau. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Gelb

  2. Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).

    26
    Licht A hat die Wellenlänge 700 nm, Licht B die Wellenlänge 500 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    0,71

  3. Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).

    27
    Cyclohexen wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Ja, durch Addition an die Doppelbindung

  4. Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).

    28
    Wie wird die Methoxygruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System

  5. Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).

    29
    Der Indikator Bromthymolblau schlägt zwischen pH 6,0 und pH 7,6 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 10?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Blau, die Indikatorbase

  6. Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).

    30
    Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 8,00 cm hinter dem Start, die Front 20,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Farbstoff B

Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.

Wörter

Gleichung
zwei Rechnungen, die gleich viel wert sind
Nenner
die Zahl unten – in wie viele Teile geteilt wurde

Lösungen

  1. Gelb
  2. Sie absorbiert blaues und grünes Licht und reflektiert rotes Licht
  3. Blau, die Komplementärfarbe zu Orange
  4. Es verschiebt sich zu größeren Wellenlängen
  5. 0,90
  6. Das Licht von 400 nm hat die doppelte Energie
  7. 6 Elektronen
  8. Elektrophile Substitution, das aromatische System bleibt erhalten
  9. Ja, durch Addition an die Doppelbindung
  10. Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
  11. Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
  12. Bathochromer Effekt, die Farbe vertieft sich
  13. Rot, die Indikatorbase
  14. Beide Indikatoren haben verschiedene pKs-Werte und damit verschiedene Umschlagbereiche
  15. Rot, die Indikatorbase
  16. Farbstoff B
  17. 0,70
  18. Der Farbstoff mit dem größeren Rf-Wert haftet weniger am Papier und löst sich besser im Fließmittel
  19. Rot
  20. Gelb bis Gelbgrün, die Gegenfarbe zu Blauviolett
  21. 6 Elektronen
  22. Rot, die Indikatorsäure
  23. Orange
  24. 1,13
  25. Gelb
  26. 0,71
  27. Ja, durch Addition an die Doppelbindung
  28. Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
  29. Blau, die Indikatorbase
  30. Farbstoff B