Chemie · Klasse 13 · Kapitel

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Indikatorfarbstoffe: Licht, Farbe und Struktur

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○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.

1Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).

MerkenLicht und Farbe

Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.

Violett ist energiereicher als Rot.

BeispielLicht, Absorption und Reflexion

Warum erscheint eine reife Tomate rot?

Schritt für Schritt

Weißes Licht enthält alle Farben.
Die Tomate absorbiert die anderen Farben.
Übrig bleibt rotes Licht, das reflektiert wird.

Weißes Licht enthält alle Farben.
Die Tomate absorbiert die anderen Farben.
Übrig bleibt rotes Licht, das reflektiert wird.

Ergebnis:

Sie absorbiert blaues und grünes Licht und reflektiert rotes Licht

AchtungGesehene Farbe mit absorbierter Farbe gleichgesetzt

So nicht

Ein blauer Farbstoff absorbiert blaues Licht.

So richtig

Ein blauer Farbstoff absorbiert gelbes Licht und lässt das übrige durch, das blau erscheint.

Suche die absorbierte Farbe im Farbkreis und lies die gegenüberliegende Farbe ab.

ÜbenJetzt du

○1
Die Lösung eines Farbstoffs erscheint gelb. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?
So fängst du an:
Die Lösung erscheint gelb.
Lösung zeigen
1. Die Lösung erscheint gelb.
2. Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
3. Blau.
Ergebnis:
Blau
●2
Ein Farbstoff absorbiert vor allem grünblaues Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
Lösung zeigen
1. Absorbiert wird grünblau.
2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
3. Orange.
Ergebnis:
Orange
★3
Ein Farbstoff absorbiert bei 600 nm, also im orangen Bereich, am stärksten. Welche Farbe hat seine Lösung?
Lösung zeigen
1. Der Farbstoff verschluckt orangefarbenes Licht.
2. Übrig bleibt der Rest des Spektrums.
3. Der Gesamteindruck ist Blau.
Ergebnis:
Blau, die Komplementärfarbe zu Orange

2Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).

MerkenEnergiestufen

Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.

BeispielAbsorptionsspektrum und Energiestufenmodell

Licht A hat die Wellenlänge 800 nm, Licht B die Wellenlänge 400 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?

Schritt für Schritt

E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 400 nm : 800 nm.
Das Verhältnis beträgt 0,50.

E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 400 nm : 800 nm.
Das Verhältnis beträgt 0,50.

Ergebnis:

0,50

AchtungWellenlänge und Energie des Lichts umgekehrt zugeordnet

So nicht

Rotes Licht hat mehr Energie als violettes, weil es längere Wellen hat.

So richtig

Je kürzer die Wellenlänge, desto größer die Energie je Photon: E = h · c : λ.

Schreib E = h · c : λ auf und prüfe, was mit E geschieht, wenn sich λ verdoppelt.

ÜbenJetzt du

○4
Licht A hat die Wellenlänge 800 nm, Licht B die Wellenlänge 450 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
So fängst du an:
E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
Lösung zeigen
1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 450 nm : 800 nm.
3. Das Verhältnis beträgt 0,56.
Ergebnis:
0,56
●5
Die Anregungsenergie eines Farbstoffs sinkt, wenn sein konjugiertes System größer wird. Wie ändert sich das Absorptionsmaximum?
Lösung zeigen
1. Weniger Anregungsenergie heißt: Photonen mit weniger Energie genügen.
2. Weniger Energie bedeutet größere Wellenlänge.
3. Das Maximum wandert nach rechts im Spektrum.
Ergebnis:
Es verschiebt sich zu größeren Wellenlängen
★6
Licht von 400 nm und Licht von 800 nm wird verglichen. Wie verhalten sich die Energien je Photon?
Lösung zeigen
1. E = h · c : λ.
2. 400 nm ist die Hälfte von 800 nm.
3. Die Energie je Photon verdoppelt sich.
Ergebnis:
Das Licht von 400 nm hat die doppelte Energie

3Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).

MerkenAromaten

Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.

Es reagiert durch Substitution und behält sein aromatisches System.

BeispielAromatisches System und elektrophile Substitution

Benzol wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?

Schritt für Schritt

Benzol ist ein Aromat mit delokalisiertem π-System.
Das Bromwasser bleibt gefärbt.
Nein, das aromatische System bleibt unverändert.

Benzol ist ein Aromat mit delokalisiertem π-System.
Das Bromwasser bleibt gefärbt.
Nein, das aromatische System bleibt unverändert.

Ergebnis:

Nein, das aromatische System bleibt unverändert

AchtungBenzol mit drei festen Doppelbindungen gedacht

So nicht

Benzol hat drei feste Doppelbindungen und addiert wie ein Alken.

So richtig

Die sechs π-Elektronen sind über den ganzen Ring verteilt. Benzol reagiert durch Substitution, nicht durch Addition.

Vergleiche die Bindungslängen im Benzolring mit denen von Ethan und Ethen.

ÜbenJetzt du

○7
Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Anthracen delokalisiert?
So fängst du an:
Anthracen hat ein geschlossenes π-System.
Lösung zeigen
1. Anthracen hat ein geschlossenes π-System.
2. Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
3. Es sind 14 Elektronen.
Ergebnis:
14 Elektronen
●8
Buta-1,3-dien wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
Lösung zeigen
1. Buta-1,3-dien enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
2. Das Bromwasser wird entfärbt.
3. Ja, durch Addition an die Doppelbindung.
Ergebnis:
Ja, durch Addition an die Doppelbindung
★9
Warum ist der Ring nach der elektrophilen Substitution wieder aromatisch?
Lösung zeigen
1. Nach dem Angriff trägt ein Ringatom zwei Substituenten.
2. Das Proton wird abgespalten.
3. Dadurch ist das π-System wieder geschlossen und der Ring aromatisch.
Ergebnis:
Ein Proton wird abgespalten und das π-Elektronensystem entsteht neu

4Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).

MerkenStruktur und Farbe

Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.

Die Absorption verschiebt sich zu größeren Wellenlängen.

BeispielMesomerie, Struktur und Farbigkeit

β-Carotin hat elf konjugierte Doppelbindungen und ist orange, Ethen hat eine Doppelbindung und ist farblos. Was erklärt den Unterschied?

Schritt für Schritt

Je größer das konjugierte System, desto kleiner die Anregungsenergie.
Carotin absorbiert blaues Licht.
Übrig bleibt Orange.

Je größer das konjugierte System, desto kleiner die Anregungsenergie.
Carotin absorbiert blaues Licht.
Übrig bleibt Orange.

Ergebnis:

Mit mehr konjugierten Doppelbindungen sinkt die Anregungsenergie in den sichtbaren Bereich

AchtungAbsorption mit Aussenden oder Ionisation verwechselt

So nicht

Der Farbstoff leuchtet in der Farbe, die man sieht.

So richtig

Der Farbstoff absorbiert einen Teil des Lichts, die Energie geht meist als Wärme verloren. Gesehen wird das übrige Licht.

Nenne einen Gegenstand, der im Dunkeln leuchtet, und einen, der nur bei Licht farbig ist.

ÜbenJetzt du

○10
Wie wird die Methoxygruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
So fängst du an:
Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Methoxygruppe das π-System?
Lösung zeigen
1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Methoxygruppe das π-System?
2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
3. Auxochrom.
Ergebnis:
Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
●11
Wie wird die Cyanogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Lösung zeigen
1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Cyanogruppe das π-System?
2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
3. Antiauxochrom.
Ergebnis:
Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
★12
Wie wird die Nitrosogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Lösung zeigen
1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Nitrosogruppe das π-System?
2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
3. Chromophor.
Ergebnis:
Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit

5Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).

MerkenIndikatoren

Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.

Bei pH = pKs sind beide gleich häufig.

BeispielFarbwechsel von Indikatoren und Donator-Akzeptor-Prinzip

Der Indikator Bromthymolblau schlägt zwischen pH 6,0 und pH 7,6 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 5?

Schritt für Schritt

Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 6,0 und pH 7,6.
pH 5 liegt darunter.
Gelb, die Indikatorsäure.

Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 6,0 und pH 7,6.
pH 5 liegt darunter.
Gelb, die Indikatorsäure.

Ergebnis:

Gelb, die Indikatorsäure

AchtungFarben des Indikators den Bereichen falsch zugeordnet

So nicht

Bromthymolblau ist in Säuren blau.

So richtig

Bromthymolblau ist in Säuren gelb, im Neutralen grün und in Laugen blau.

Schreib zu jedem Indikator die Farbe von Säureform und Basenform auf.

ÜbenJetzt du

○13
Der Indikator Methylrot schlägt zwischen pH 4,4 und pH 6,2 von rot nach gelb um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 3?
So fängst du an:
Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 4,4 und pH 6,2.
Lösung zeigen
1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 4,4 und pH 6,2.
2. pH 3 liegt darunter.
3. Rot, die Indikatorsäure.
Ergebnis:
Rot, die Indikatorsäure
●14
Was geschieht mit einem Indikatorfarbstoff, wenn sich der pH-Wert der Lösung ändert?
Lösung zeigen
1. Der Indikator ist selbst eine schwache Säure.
2. HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
3. HIn und In⁻ haben verschiedene konjugierte Systeme und verschiedene Farben.
Ergebnis:
Beide Formen gehen ineinander über und haben verschiedene Farben
★15
Der Indikator Bromthymolblau schlägt zwischen pH 6,0 und pH 7,6 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 9?
Lösung zeigen
1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 6,0 und pH 7,6.
2. pH 9 liegt darüber.
3. Blau, die Indikatorbase.
Ergebnis:
Blau, die Indikatorbase

6Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).

MerkenChromatografie

Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.

Der Rf-Wert hängt nicht von der Menge ab.

BeispielChromatografie und Rf-Wert

Die Fließmittelfront ist 9,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 7,2 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?

Schritt für Schritt

Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
Rf = 7,2 cm : 9,0 cm.
Rf = 0,80

Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
Rf = 7,2 cm : 9,0 cm.
Rf = 0,80

Ergebnis:

0,80

AchtungRf-Wert falsch gedeutet oder verrechnet

So nicht

Rf = Laufstrecke der Front : Laufstrecke des Flecks.

So richtig

Rf = Laufstrecke des Flecks : Laufstrecke der Front, ein Wert zwischen 0 und 1.

Miss beide Strecken vom Start aus und teile die kleinere durch die größere.

ÜbenJetzt du

○16
Die Fließmittelfront ist 8,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 3,2 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert?
So fängst du an:
Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
Lösung zeigen
1. Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
2. Rf = 3,2 cm : 8,0 cm.
3. Rf = 0,40
Ergebnis:
0,40
●17
Wovon hängt der Rf-Wert eines Farbstoffs bei gleichem Papier und gleichem Fließmittel ab?
Lösung zeigen
1. Der Rf-Wert ist eine Stoffeigenschaft unter festen Bedingungen.
2. Er hängt von der Haftung am Papier und der Löslichkeit im Fließmittel ab.
3. Menge und Streifenlänge ändern ihn nicht.
Ergebnis:
Von den Wechselwirkungen des Stoffes mit Papier und Fließmittel
★18
Zwei Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser die Rf-Werte 0,30 und 0,70. Was folgt daraus?
Lösung zeigen
1. Ein großer Rf-Wert heißt: Der Stoff ist weit mitgewandert.
2. Er löst sich gut im Fließmittel.
3. Er haftet nur schwach am Papier.
Ergebnis:
Der Farbstoff mit dem größeren Rf-Wert haftet weniger am Papier und löst sich besser im Fließmittel

Vermischte Übungen

Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?

Üben

●19
Ein Farbstoff absorbiert vor allem gelbes Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
Lösung zeigen
1. Absorbiert wird gelb.
2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
3. Dunkelblau.
Ergebnis:
Dunkelblau
●20
Licht A hat die Wellenlänge 800 nm, Licht B die Wellenlänge 600 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 600 nm : 800 nm.
3. Das Verhältnis beträgt 0,75.
Ergebnis:
0,75
●21
Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Furan delokalisiert?
Lösung zeigen
1. Furan hat ein geschlossenes π-System.
2. Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
3. Es sind 6 Elektronen.
Ergebnis:
6 Elektronen
●22
Wie wird die Azogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Lösung zeigen
1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Azogruppe das π-System?
2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
3. Chromophor.
Ergebnis:
Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit
●23
Der Indikator Methylorange schlägt zwischen pH 3,1 und pH 4,4 von rot nach gelb um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 6?
Lösung zeigen
1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 3,1 und pH 4,4.
2. pH 6 liegt darüber.
3. Gelb, die Indikatorbase.
Ergebnis:
Gelb, die Indikatorbase
●24
Die Fließmittelfront ist 6,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 3,0 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
Lösung zeigen
1. Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
2. Rf = 3,0 cm : 6,0 cm.
3. Rf = 0,50
Ergebnis:
0,50

Auf einen Blick

MerkenDas Wichtigste

Licht und Farbe: Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.
Energiestufen: Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.
Aromaten: Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.
Struktur und Farbe: Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.
Indikatoren: Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
Chromatografie: Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.

Kannst du das?

Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.

ÜbenSelbsttest

Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).
25
Die Lösung eines Farbstoffs erscheint blau. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?
Lösung zeigen
Ergebnis:
Orange
Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).
26
Ein Farbstoff hat sein Absorptionsmaximum bei 430 nm, im blauvioletten Bereich. Welche Farbe sieht man?
Lösung zeigen
Ergebnis:
Gelb bis Gelbgrün, die Gegenfarbe zu Blauviolett
Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).
27
Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Pyridin delokalisiert?
Lösung zeigen
Ergebnis:
6 Elektronen
Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).
28
Wie wird die Nitrosogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Lösung zeigen
Ergebnis:
Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit
Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).
29
Der Indikator Methylrot schlägt zwischen pH 4,4 und pH 6,2 von rot nach gelb um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 2?
Lösung zeigen
Ergebnis:
Rot, die Indikatorsäure
Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).
30
Die Fließmittelfront ist 8,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 2,4 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
Lösung zeigen
Ergebnis:
0,30

Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.

Wörter

Gleichung: zwei Rechnungen, die gleich viel wert sind
Nenner: die Zahl unten – in wie viele Teile geteilt wurde

Lösungen

Blau
Orange
Blau, die Komplementärfarbe zu Orange
0,56
Es verschiebt sich zu größeren Wellenlängen
Das Licht von 400 nm hat die doppelte Energie
14 Elektronen
Ja, durch Addition an die Doppelbindung
Ein Proton wird abgespalten und das π-Elektronensystem entsteht neu
Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit
Rot, die Indikatorsäure
Beide Formen gehen ineinander über und haben verschiedene Farben
Blau, die Indikatorbase
0,40
Von den Wechselwirkungen des Stoffes mit Papier und Fließmittel
Der Farbstoff mit dem größeren Rf-Wert haftet weniger am Papier und löst sich besser im Fließmittel
Dunkelblau
0,75
6 Elektronen
Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit
Gelb, die Indikatorbase
0,50
Orange
Gelb bis Gelbgrün, die Gegenfarbe zu Blauviolett
6 Elektronen
Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit
Rot, die Indikatorsäure
0,30