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Chemie · Klasse 13 · Kapitel

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Indikatorfarbstoffe: Licht, Farbe und Struktur

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  • Üben selbst rechnen
  • Achtung typischer Fehler
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○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.

1Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).

MerkenLicht und Farbe

Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.

Violett ist energiereicher als Rot.

BeispielLicht, Absorption und Reflexion

Ein Farbstoff absorbiert vor allem blaues Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
Schritt für Schritt
  1. Absorbiert wird blau.
  2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
  3. Gelb.
  1. Absorbiert wird blau.
  2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
  3. Gelb.
Ergebnis:
Gelb

AchtungGesehene Farbe mit absorbierter Farbe gleichgesetzt

So nicht
Ein blauer Farbstoff absorbiert blaues Licht.
So richtig
Ein blauer Farbstoff absorbiert gelbes Licht und lässt das übrige durch, das blau erscheint.

Suche die absorbierte Farbe im Farbkreis und lies die gegenüberliegende Farbe ab.

ÜbenJetzt du

  1. ○1
    Die Lösung eines Farbstoffs erscheint blaugrün. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?
    So fängst du an:
    Die Lösung erscheint blaugrün.
    Lösung zeigen
    1. Die Lösung erscheint blaugrün.
    2. Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
    3. Rot.
    Ergebnis:
    Rot
  2. ●2
    Ein Farbstoff absorbiert vor allem gelbgrünes Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
    Lösung zeigen
    1. Absorbiert wird gelbgrün.
    2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
    3. Violett.
    Ergebnis:
    Violett
  3. ★3
    Ein Farbstoff absorbiert vor allem gelbes Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
    Lösung zeigen
    1. Absorbiert wird gelb.
    2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
    3. Dunkelblau.
    Ergebnis:
    Dunkelblau

2Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).

MerkenEnergiestufen

Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.

BeispielAbsorptionsspektrum und Energiestufenmodell

Licht A hat die Wellenlänge 600 nm, Licht B die Wellenlänge 400 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Schritt für Schritt
  1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
  2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 400 nm : 600 nm.
  3. Das Verhältnis beträgt 0,67.
  1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
  2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 400 nm : 600 nm.
  3. Das Verhältnis beträgt 0,67.
Ergebnis:
0,67

AchtungWellenlänge und Energie des Lichts umgekehrt zugeordnet

So nicht
Rotes Licht hat mehr Energie als violettes, weil es längere Wellen hat.
So richtig
Je kürzer die Wellenlänge, desto größer die Energie je Photon: E = h · c : λ.

Schreib E = h · c : λ auf und prüfe, was mit E geschieht, wenn sich λ verdoppelt.

ÜbenJetzt du

  1. ○4
    Licht A hat die Wellenlänge 450 nm, Licht B die Wellenlänge 700 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
    So fängst du an:
    E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
    Lösung zeigen
    1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
    2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 700 nm : 450 nm.
    3. Das Verhältnis beträgt 1,56.
    Ergebnis:
    1,56
  2. ●5
    Licht A hat die Wellenlänge 350 nm, Licht B die Wellenlänge 500 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
    Lösung zeigen
    1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
    2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 500 nm : 350 nm.
    3. Das Verhältnis beträgt 1,43.
    Ergebnis:
    1,43
  3. ★6
    Licht von 400 nm und Licht von 800 nm wird verglichen. Wie verhalten sich die Energien je Photon?
    Lösung zeigen
    1. E = h · c : λ.
    2. 400 nm ist die Hälfte von 800 nm.
    3. Die Energie je Photon verdoppelt sich.
    Ergebnis:
    Das Licht von 400 nm hat die doppelte Energie

3Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).

MerkenAromaten

Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.

Es reagiert durch Substitution und behält sein aromatisches System.

BeispielAromatisches System und elektrophile Substitution

Xylol wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
Schritt für Schritt
  1. Xylol ist ein Aromat mit delokalisiertem π-System.
  2. Das Bromwasser bleibt gefärbt.
  3. Nein, das aromatische System bleibt unverändert.
  1. Xylol ist ein Aromat mit delokalisiertem π-System.
  2. Das Bromwasser bleibt gefärbt.
  3. Nein, das aromatische System bleibt unverändert.
Ergebnis:
Nein, das aromatische System bleibt unverändert

AchtungBenzol mit drei festen Doppelbindungen gedacht

So nicht
Benzol hat drei feste Doppelbindungen und addiert wie ein Alken.
So richtig
Die sechs π-Elektronen sind über den ganzen Ring verteilt. Benzol reagiert durch Substitution, nicht durch Addition.

Vergleiche die Bindungslängen im Benzolring mit denen von Ethan und Ethen.

ÜbenJetzt du

  1. ○7
    Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Benzol delokalisiert?
    So fängst du an:
    Benzol hat ein geschlossenes π-System.
    Lösung zeigen
    1. Benzol hat ein geschlossenes π-System.
    2. Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
    3. Es sind 6 Elektronen.
    Ergebnis:
    6 Elektronen
  2. ●8
    Propen wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
    Lösung zeigen
    1. Propen enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
    2. Das Bromwasser wird entfärbt.
    3. Ja, durch Addition an die Doppelbindung.
    Ergebnis:
    Ja, durch Addition an die Doppelbindung
  3. ★9
    Benzol wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
    Lösung zeigen
    1. Benzol ist ein Aromat mit delokalisiertem π-System.
    2. Das Bromwasser bleibt gefärbt.
    3. Nein, das aromatische System bleibt unverändert.
    Ergebnis:
    Nein, das aromatische System bleibt unverändert

4Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).

MerkenStruktur und Farbe

Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.

Die Absorption verschiebt sich zu größeren Wellenlängen.

BeispielMesomerie, Struktur und Farbigkeit

β-Carotin hat elf konjugierte Doppelbindungen und ist orange, Ethen hat eine Doppelbindung und ist farblos. Was erklärt den Unterschied?
Schritt für Schritt
  1. Je größer das konjugierte System, desto kleiner die Anregungsenergie.
  2. Carotin absorbiert blaues Licht.
  3. Übrig bleibt Orange.
  1. Je größer das konjugierte System, desto kleiner die Anregungsenergie.
  2. Carotin absorbiert blaues Licht.
  3. Übrig bleibt Orange.
Ergebnis:
Mit mehr konjugierten Doppelbindungen sinkt die Anregungsenergie in den sichtbaren Bereich

AchtungAbsorption mit Aussenden oder Ionisation verwechselt

So nicht
Der Farbstoff leuchtet in der Farbe, die man sieht.
So richtig
Der Farbstoff absorbiert einen Teil des Lichts, die Energie geht meist als Wärme verloren. Gesehen wird das übrige Licht.

Nenne einen Gegenstand, der im Dunkeln leuchtet, und einen, der nur bei Licht farbig ist.

ÜbenJetzt du

  1. ○10
    Wie wird die Methoxygruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
    So fängst du an:
    Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Methoxygruppe das π-System?
    Lösung zeigen
    1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Methoxygruppe das π-System?
    2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
    3. Auxochrom.
    Ergebnis:
    Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
  2. ●11
    Wie wird die Estergruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
    Lösung zeigen
    1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Estergruppe das π-System?
    2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
    3. Antiauxochrom.
    Ergebnis:
    Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
  3. ★12
    Wie wird die Nitrogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
    Lösung zeigen
    1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Nitrogruppe das π-System?
    2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
    3. Antiauxochrom.
    Ergebnis:
    Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring

5Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).

MerkenIndikatoren

Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.

Bei pH = pKs sind beide gleich häufig.

BeispielFarbwechsel von Indikatoren und Donator-Akzeptor-Prinzip

Was geschieht mit einem Indikatorfarbstoff, wenn sich der pH-Wert der Lösung ändert?
Schritt für Schritt
  1. Der Indikator ist selbst eine schwache Säure.
  2. HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
  3. HIn und In⁻ haben verschiedene konjugierte Systeme und verschiedene Farben.
  1. Der Indikator ist selbst eine schwache Säure.
  2. HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
  3. HIn und In⁻ haben verschiedene konjugierte Systeme und verschiedene Farben.
Ergebnis:
Beide Formen gehen ineinander über und haben verschiedene Farben

AchtungFarbwechsel des Indikators nicht als umkehrbare Protolyse gedeutet

So nicht
Der Indikator färbt die Lösung nur an, er reagiert nicht.
So richtig
Der Indikator ist eine schwache Säure oder Base. Er gibt ein Proton ab oder nimmt eines auf, und seine Farbe wechselt.

Schreib die Gleichung HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺ auf und gib jeder Form ihre Farbe.

ÜbenJetzt du

  1. ○13
    Der Indikator Phenolrot schlägt zwischen pH 6,8 und pH 8,4 von gelb nach rot um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 10?
    So fängst du an:
    Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 6,8 und pH 8,4.
    Lösung zeigen
    1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 6,8 und pH 8,4.
    2. pH 10 liegt darüber.
    3. Rot, die Indikatorbase.
    Ergebnis:
    Rot, die Indikatorbase
  2. ●14
    Der Indikator Methylorange schlägt zwischen pH 3,1 und pH 4,4 von rot nach gelb um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 6?
    Lösung zeigen
    1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 3,1 und pH 4,4.
    2. pH 6 liegt darüber.
    3. Gelb, die Indikatorbase.
    Ergebnis:
    Gelb, die Indikatorbase
  3. ★15
    Der Indikator Thymolblau schlägt zwischen pH 8,0 und pH 9,6 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 7?
    Lösung zeigen
    1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 8,0 und pH 9,6.
    2. pH 7 liegt darunter.
    3. Gelb, die Indikatorsäure.
    Ergebnis:
    Gelb, die Indikatorsäure

6Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).

MerkenChromatografie

Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.

Der Rf-Wert hängt nicht von der Menge ab.

BeispielChromatografie und Rf-Wert

Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 5,10 cm hinter dem Start, die Front 6,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?
Schritt für Schritt
  1. Rf = 5,10 cm : 6,0 cm.
  2. Rf = 0,85.
  3. Das ist Farbstoff E.
  1. Rf = 5,10 cm : 6,0 cm.
  2. Rf = 0,85.
  3. Das ist Farbstoff E.
Ergebnis:
Farbstoff E

AchtungRf-Wert falsch gedeutet oder verrechnet

So nicht
Rf = Laufstrecke der Front : Laufstrecke des Flecks.
So richtig
Rf = Laufstrecke des Flecks : Laufstrecke der Front, ein Wert zwischen 0 und 1.

Miss beide Strecken vom Start aus und teile die kleinere durch die größere.

ÜbenJetzt du

  1. ○16
    Wie wird der Rf-Wert eines Farbstoffs berechnet?
    So fängst du an:
    Der Rf-Wert vergleicht zwei Strecken.
    Lösung zeigen
    1. Der Rf-Wert vergleicht zwei Strecken.
    2. Zähler ist die Strecke des Flecks.
    3. Nenner ist die Strecke der Front.
    Ergebnis:
    Laufstrecke des Flecks geteilt durch Laufstrecke der Fließmittelfront
  2. ●17
    Die Fließmittelfront ist 6,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 1,5 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
    Lösung zeigen
    1. Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
    2. Rf = 1,5 cm : 6,0 cm.
    3. Rf = 0,25
    Ergebnis:
    0,25
  3. ★18
    Zwei Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser die Rf-Werte 0,30 und 0,70. Was folgt daraus?
    Lösung zeigen
    1. Ein großer Rf-Wert heißt: Der Stoff ist weit mitgewandert.
    2. Er löst sich gut im Fließmittel.
    3. Er haftet nur schwach am Papier.
    Ergebnis:
    Der Farbstoff mit dem größeren Rf-Wert haftet weniger am Papier und löst sich besser im Fließmittel

Vermischte Übungen

Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?

Üben

  1. ●19
    Ein Farbstoff absorbiert vor allem grünblaues Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
    Lösung zeigen
    1. Absorbiert wird grünblau.
    2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
    3. Orange.
    Ergebnis:
    Orange
  2. ●20
    Licht A hat die Wellenlänge 800 nm, Licht B die Wellenlänge 600 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
    Lösung zeigen
    1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
    2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 600 nm : 800 nm.
    3. Das Verhältnis beträgt 0,75.
    Ergebnis:
    0,75
  3. ●21
    Benzol entfärbt Bromwasser nicht, obwohl man ihm drei Doppelbindungen zeichnet. Was folgt daraus?
    Lösung zeigen
    1. Alkene entfärben Bromwasser durch Addition.
    2. Benzol tut das nicht.
    3. Seine sechs π-Elektronen sind delokalisiert und machen den Ring stabil.
    Ergebnis:
    Die Doppelbindungselektronen sind über den Ring verteilt
  4. ●22
    Wie wird die Methylaminogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
    Lösung zeigen
    1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Methylaminogruppe das π-System?
    2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
    3. Auxochrom.
    Ergebnis:
    Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
  5. ●23
    Der Indikator Alizaringelb R schlägt zwischen pH 10,1 und pH 12,0 von gelb nach rot um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 8?
    Lösung zeigen
    1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 10,1 und pH 12,0.
    2. pH 8 liegt darunter.
    3. Gelb, die Indikatorsäure.
    Ergebnis:
    Gelb, die Indikatorsäure
  6. ●24
    Die Fließmittelfront ist 6,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 3,6 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
    Lösung zeigen
    1. Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
    2. Rf = 3,6 cm : 6,0 cm.
    3. Rf = 0,60
    Ergebnis:
    0,60

Auf einen Blick

MerkenDas Wichtigste

Licht und Farbe
Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.
Energiestufen
Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.
Aromaten
Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.
Struktur und Farbe
Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.
Indikatoren
Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
Chromatografie
Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.

Kannst du das?

Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.

ÜbenSelbsttest

  1. Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).

    25
    Ein Farbstoff absorbiert vor allem grünblaues Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Orange

  2. Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).

    26
    Was geschieht im Farbstoff-Molekül, wenn es Licht einer bestimmten Wellenlänge absorbiert?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Ein Elektron wird auf ein höheres Energieniveau angeregt

  3. Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).

    27
    Cyclohexen wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Ja, durch Addition an die Doppelbindung

  4. Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).

    28
    Wie wird die Iminogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit

  5. Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).

    29
    Der Indikator Methylrot schlägt zwischen pH 4,4 und pH 6,2 von rot nach gelb um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 8?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Gelb, die Indikatorbase

  6. Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).

    30
    Die Fließmittelfront ist 8,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 3,2 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    0,40

Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.

Wörter

Gleichung
zwei Rechnungen, die gleich viel wert sind
Nenner
die Zahl unten – in wie viele Teile geteilt wurde

Lösungen

  1. Rot
  2. Violett
  3. Dunkelblau
  4. 1,56
  5. 1,43
  6. Das Licht von 400 nm hat die doppelte Energie
  7. 6 Elektronen
  8. Ja, durch Addition an die Doppelbindung
  9. Nein, das aromatische System bleibt unverändert
  10. Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
  11. Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
  12. Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
  13. Rot, die Indikatorbase
  14. Gelb, die Indikatorbase
  15. Gelb, die Indikatorsäure
  16. Laufstrecke des Flecks geteilt durch Laufstrecke der Fließmittelfront
  17. 0,25
  18. Der Farbstoff mit dem größeren Rf-Wert haftet weniger am Papier und löst sich besser im Fließmittel
  19. Orange
  20. 0,75
  21. Die Doppelbindungselektronen sind über den Ring verteilt
  22. Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
  23. Gelb, die Indikatorsäure
  24. 0,60
  25. Orange
  26. Ein Elektron wird auf ein höheres Energieniveau angeregt
  27. Ja, durch Addition an die Doppelbindung
  28. Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit
  29. Gelb, die Indikatorbase
  30. 0,40