Chemie · Klasse 13 · Kapitel
Indikatorfarbstoffe: Licht, Farbe und Struktur
- Entdecken Frage, Vorstellung, Bild
- Merken kommt ins Heft
- Beispiel vorgerechnet, Schritt für Schritt
- Üben selbst rechnen
- Achtung typischer Fehler
- Weiterdenken zum Knobeln und Vernetzen
○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.
1Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).
MerkenLicht und Farbe
Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.
Violett ist energiereicher als Rot.
BeispielLicht, Absorption und Reflexion
Schritt für Schritt
- Absorbiert wird blau.
- Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
- Gelb.
- Absorbiert wird blau.
- Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
- Gelb.
AchtungGesehene Farbe mit absorbierter Farbe gleichgesetzt
Ein blauer Farbstoff absorbiert blaues Licht.
Ein blauer Farbstoff absorbiert gelbes Licht und lässt das übrige durch, das blau erscheint.
Suche die absorbierte Farbe im Farbkreis und lies die gegenüberliegende Farbe ab.
ÜbenJetzt du
- ○1Die Lösung eines Farbstoffs erscheint dunkelblau. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?So fängst du an:Die Lösung erscheint dunkelblau.
Lösung zeigen
- Die Lösung erscheint dunkelblau.
- Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
- Gelb.
Ergebnis:Gelb - ●2Die Lösung eines Farbstoffs erscheint rot. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?
Lösung zeigen
- Die Lösung erscheint rot.
- Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
- Blaugrün.
Ergebnis:Blaugrün - ★3Ein Farbstoff absorbiert bei 600 nm, also im orangen Bereich, am stärksten. Welche Farbe hat seine Lösung?
Lösung zeigen
- Der Farbstoff verschluckt orangefarbenes Licht.
- Übrig bleibt der Rest des Spektrums.
- Der Gesamteindruck ist Blau.
Ergebnis:Blau, die Komplementärfarbe zu Orange
2Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).
MerkenEnergiestufen
Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.
BeispielAbsorptionsspektrum und Energiestufenmodell
Schritt für Schritt
- Ein Photon wird nur absorbiert, wenn seine Energie zu einem Sprung passt.
- Das Elektron springt auf ein höheres Niveau.
- Das Molekül ist angeregt.
- Ein Photon wird nur absorbiert, wenn seine Energie zu einem Sprung passt.
- Das Elektron springt auf ein höheres Niveau.
- Das Molekül ist angeregt.
AchtungAbsorption mit Aussenden oder Ionisation verwechselt
Der Farbstoff leuchtet in der Farbe, die man sieht.
Der Farbstoff absorbiert einen Teil des Lichts, die Energie geht meist als Wärme verloren. Gesehen wird das übrige Licht.
Nenne einen Gegenstand, der im Dunkeln leuchtet, und einen, der nur bei Licht farbig ist.
ÜbenJetzt du
- ○4Licht A hat die Wellenlänge 800 nm, Licht B die Wellenlänge 500 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?So fängst du an:E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
Lösung zeigen
- E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
- E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 500 nm : 800 nm.
- Das Verhältnis beträgt 0,63.
Ergebnis:0,63 - ●5Licht A hat die Wellenlänge 800 nm, Licht B die Wellenlänge 700 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
- E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
- E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 700 nm : 800 nm.
- Das Verhältnis beträgt 0,88.
Ergebnis:0,88 - ★6Licht von 400 nm und Licht von 800 nm wird verglichen. Wie verhalten sich die Energien je Photon?
Lösung zeigen
- E = h · c : λ.
- 400 nm ist die Hälfte von 800 nm.
- Die Energie je Photon verdoppelt sich.
Ergebnis:Das Licht von 400 nm hat die doppelte Energie
3Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).
MerkenAromaten
Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.
Es reagiert durch Substitution und behält sein aromatisches System.
BeispielAromatisches System und elektrophile Substitution
Schritt für Schritt
- Xylol ist ein Aromat mit delokalisiertem π-System.
- Das Bromwasser bleibt gefärbt.
- Nein, das aromatische System bleibt unverändert.
- Xylol ist ein Aromat mit delokalisiertem π-System.
- Das Bromwasser bleibt gefärbt.
- Nein, das aromatische System bleibt unverändert.
AchtungBenzol mit drei festen Doppelbindungen gedacht
Benzol hat drei feste Doppelbindungen und addiert wie ein Alken.
Die sechs π-Elektronen sind über den ganzen Ring verteilt. Benzol reagiert durch Substitution, nicht durch Addition.
Vergleiche die Bindungslängen im Benzolring mit denen von Ethan und Ethen.
ÜbenJetzt du
- ○7Propen wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?So fängst du an:Propen enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
Lösung zeigen
- Propen enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
- Das Bromwasser wird entfärbt.
- Ja, durch Addition an die Doppelbindung.
Ergebnis:Ja, durch Addition an die Doppelbindung - ●8Benzol entfärbt Bromwasser nicht, obwohl man ihm drei Doppelbindungen zeichnet. Was folgt daraus?
Lösung zeigen
- Alkene entfärben Bromwasser durch Addition.
- Benzol tut das nicht.
- Seine sechs π-Elektronen sind delokalisiert und machen den Ring stabil.
Ergebnis:Die Doppelbindungselektronen sind über den Ring verteilt - ★9Toluol wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
Lösung zeigen
- Toluol ist ein Aromat mit delokalisiertem π-System.
- Das Bromwasser bleibt gefärbt.
- Nein, das aromatische System bleibt unverändert.
Ergebnis:Nein, das aromatische System bleibt unverändert
4Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).
MerkenStruktur und Farbe
Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.
Die Absorption verschiebt sich zu größeren Wellenlängen.
BeispielMesomerie, Struktur und Farbigkeit
Schritt für Schritt
- Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Carboxygruppe das π-System?
- Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
- Antiauxochrom.
- Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Carboxygruppe das π-System?
- Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
- Antiauxochrom.
AchtungChromophor, auxochrome und antiauxochrome Gruppen verwechselt
Die Aminogruppe ist ein Chromophor.
Die Aminogruppe ist auxochrom: Sie schiebt Elektronen ins System und verschiebt die Absorption. Chromophore wie die Azogruppe bilden das System.
Frag dich bei jeder Gruppe: Gehört sie zum π-System, schiebt sie Elektronen hinein oder zieht sie Elektronen heraus?
ÜbenJetzt du
- ○10Welche Gruppen nennt man auxochrom?So fängst du an:Auxochrome Gruppen haben freie Elektronenpaare.
Lösung zeigen
- Auxochrome Gruppen haben freie Elektronenpaare.
- Auxochrome Gruppen schieben Elektronen ins konjugierte System.
- Dadurch verschiebt sich die Absorption zu größeren Wellenlängen.
Ergebnis:Elektronenschiebende Gruppen wie die Aminogruppe, sie verschieben die Absorption - ●11β-Carotin hat elf konjugierte Doppelbindungen und ist orange, Ethen hat eine Doppelbindung und ist farblos. Was erklärt den Unterschied?
Lösung zeigen
- Je größer das konjugierte System, desto kleiner die Anregungsenergie.
- Carotin absorbiert blaues Licht.
- Übrig bleibt Orange.
Ergebnis:Mit mehr konjugierten Doppelbindungen sinkt die Anregungsenergie in den sichtbaren Bereich - ★12Wie nennt man eine Verschiebung des Absorptionsmaximums zu größeren Wellenlängen?
Lösung zeigen
- Bathos heißt Tiefe.
- Bathochrom: Verschiebung nach größeren Wellenlängen.
- Die Farbe vertieft sich.
Ergebnis:Bathochromer Effekt, die Farbe vertieft sich
5Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).
MerkenIndikatoren
Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
Bei pH = pKs sind beide gleich häufig.
BeispielFarbwechsel von Indikatoren und Donator-Akzeptor-Prinzip
Schritt für Schritt
- Der Indikator ist selbst eine schwache Säure.
- HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
- HIn und In⁻ haben verschiedene konjugierte Systeme und verschiedene Farben.
- Der Indikator ist selbst eine schwache Säure.
- HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
- HIn und In⁻ haben verschiedene konjugierte Systeme und verschiedene Farben.
AchtungFarbwechsel des Indikators nicht als umkehrbare Protolyse gedeutet
Der Indikator färbt die Lösung nur an, er reagiert nicht.
Der Indikator ist eine schwache Säure oder Base. Er gibt ein Proton ab oder nimmt eines auf, und seine Farbe wechselt.
Schreib die Gleichung HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺ auf und gib jeder Form ihre Farbe.
ÜbenJetzt du
- ○13Bromthymolblau ändert seine Farbe von gelb nach blau, der Umschlag liegt bei pH 7. Welche Form überwiegt bei pH 5?So fängst du an:Bei pH 5 liegen viele Oxonium-Ionen vor.
Lösung zeigen
- Bei pH 5 liegen viele Oxonium-Ionen vor.
- Das Gleichgewicht liegt auf der Seite der Indikatorsäure.
- Diese Form ist gelb.
Ergebnis:Die gelbe Form, die Indikatorsäure - ●14Der Indikator Lackmus schlägt zwischen pH 5,0 und pH 8,0 von rot nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 10?
Lösung zeigen
- Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 5,0 und pH 8,0.
- pH 10 liegt darüber.
- Blau, die Indikatorbase.
Ergebnis:Blau, die Indikatorbase - ★15Methylorange ist ein Azofarbstoff: In Säure ist es rot, in Base gelb. Was geschieht, wenn zur gelben Lösung Säure gegeben wird?
Lösung zeigen
- Die Säure liefert Oxonium-Ionen.
- Die Indikatorbase nimmt ein Proton auf.
- Das konjugierte System ändert sich, die Farbe wechselt nach Rot.
Ergebnis:Die gelbe Indikatorbase nimmt ein Proton auf und wird rot
6Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).
MerkenChromatografie
Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.
Der Rf-Wert hängt nicht von der Menge ab.
BeispielChromatografie und Rf-Wert
Schritt für Schritt
- Rf = 3,30 cm : 6,0 cm.
- Rf = 0,55.
- Das ist Farbstoff C.
- Rf = 3,30 cm : 6,0 cm.
- Rf = 0,55.
- Das ist Farbstoff C.
AchtungRf-Wert falsch gedeutet oder verrechnet
Rf = Laufstrecke der Front : Laufstrecke des Flecks.
Rf = Laufstrecke des Flecks : Laufstrecke der Front, ein Wert zwischen 0 und 1.
Miss beide Strecken vom Start aus und teile die kleinere durch die größere.
ÜbenJetzt du
- ○16Die Fließmittelfront ist 6,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 4,8 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?So fängst du an:Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
Lösung zeigen
- Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
- Rf = 4,8 cm : 6,0 cm.
- Rf = 0,80
Ergebnis:0,80 - ●17Wovon hängt der Rf-Wert eines Farbstoffs bei gleichem Papier und gleichem Fließmittel ab?
Lösung zeigen
- Der Rf-Wert ist eine Stoffeigenschaft unter festen Bedingungen.
- Er hängt von der Haftung am Papier und der Löslichkeit im Fließmittel ab.
- Menge und Streifenlänge ändern ihn nicht.
Ergebnis:Von den Wechselwirkungen des Stoffes mit Papier und Fließmittel - ★18Die Fließmittelfront ist 8,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 2,4 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
Lösung zeigen
- Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
- Rf = 2,4 cm : 8,0 cm.
- Rf = 0,30
Ergebnis:0,30
Vermischte Übungen
Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?
Üben
- ●19Licht A hat die Wellenlänge 600 nm, Licht B die Wellenlänge 350 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
- E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
- E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 350 nm : 600 nm.
- Das Verhältnis beträgt 0,58.
Ergebnis:0,58 - ●20Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Toluol (im Ring) delokalisiert?
Lösung zeigen
- Toluol (im Ring) hat ein geschlossenes π-System.
- Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
- Es sind 6 Elektronen.
Ergebnis:6 Elektronen - ●21Was bedeutet Mesomerie für das Benzol-Molekül?
Lösung zeigen
- Keine einzelne Formel beschreibt das Molekül richtig.
- Man zeichnet Grenzstrukturen.
- Das reale Molekül liegt dazwischen, die Elektronen sind delokalisiert.
Ergebnis:Die Elektronen sind über den Ring verteilt, die Grenzstrukturen sind nur Hilfsmittel - ●22Der Indikator Bromthymolblau schlägt zwischen pH 6,0 und pH 7,6 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 4?
Lösung zeigen
- Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 6,0 und pH 7,6.
- pH 4 liegt darunter.
- Gelb, die Indikatorsäure.
Ergebnis:Gelb, die Indikatorsäure - ●23Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 2,50 cm hinter dem Start, die Front 10,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?
Lösung zeigen
- Rf = 2,50 cm : 10,0 cm.
- Rf = 0,25.
- Das ist Farbstoff A.
Ergebnis:Farbstoff A - ●24Ein Farbstoff absorbiert vor allem gelbgrünes Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
Lösung zeigen
- Absorbiert wird gelbgrün.
- Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
- Violett.
Ergebnis:Violett
Auf einen Blick
MerkenDas Wichtigste
- Licht und Farbe
- Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.
- Energiestufen
- Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.
- Aromaten
- Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.
- Struktur und Farbe
- Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.
- Indikatoren
- Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
- Chromatografie
- Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.
Kannst du das?
Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.
ÜbenSelbsttest
Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).
25Die Lösung eines Farbstoffs erscheint violett. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?Lösung zeigen
Ergebnis:GelbgrünIch deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).
26Licht A hat die Wellenlänge 400 nm, Licht B die Wellenlänge 450 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?Lösung zeigen
Ergebnis:1,13Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).
27Hexen wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?Lösung zeigen
Ergebnis:Ja, durch Addition an die DoppelbindungIch erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).
28Was bedeutet Mesomerie für das Benzol-Molekül?Lösung zeigen
Ergebnis:Die Elektronen sind über den Ring verteilt, die Grenzstrukturen sind nur HilfsmittelIch erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).
29Der Indikator Thymolblau schlägt zwischen pH 8,0 und pH 9,6 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 7?Lösung zeigen
Ergebnis:Gelb, die IndikatorsäureIch trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).
30Die Fließmittelfront ist 10,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 7,5 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?Lösung zeigen
Ergebnis:0,75
Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.
Wörter
- Gleichung
- zwei Rechnungen, die gleich viel wert sind
- Nenner
- die Zahl unten – in wie viele Teile geteilt wurde
Lösungen
- Gelb
- Blaugrün
- Blau, die Komplementärfarbe zu Orange
- 0,63
- 0,88
- Das Licht von 400 nm hat die doppelte Energie
- Ja, durch Addition an die Doppelbindung
- Die Doppelbindungselektronen sind über den Ring verteilt
- Nein, das aromatische System bleibt unverändert
- Elektronenschiebende Gruppen wie die Aminogruppe, sie verschieben die Absorption
- Mit mehr konjugierten Doppelbindungen sinkt die Anregungsenergie in den sichtbaren Bereich
- Bathochromer Effekt, die Farbe vertieft sich
- Die gelbe Form, die Indikatorsäure
- Blau, die Indikatorbase
- Die gelbe Indikatorbase nimmt ein Proton auf und wird rot
- 0,80
- Von den Wechselwirkungen des Stoffes mit Papier und Fließmittel
- 0,30
- 0,58
- 6 Elektronen
- Die Elektronen sind über den Ring verteilt, die Grenzstrukturen sind nur Hilfsmittel
- Gelb, die Indikatorsäure
- Farbstoff A
- Violett
- Gelbgrün
- 1,13
- Ja, durch Addition an die Doppelbindung
- Die Elektronen sind über den Ring verteilt, die Grenzstrukturen sind nur Hilfsmittel
- Gelb, die Indikatorsäure
- 0,75