Chemie · Klasse 13 · Kapitel
Indikatorfarbstoffe: Licht, Farbe und Struktur
- Entdecken Frage, Vorstellung, Bild
- Merken kommt ins Heft
- Beispiel vorgerechnet, Schritt für Schritt
- Üben selbst rechnen
- Achtung typischer Fehler
- Weiterdenken zum Knobeln und Vernetzen
○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.
1Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).
MerkenLicht und Farbe
Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.
Violett ist energiereicher als Rot.
BeispielLicht, Absorption und Reflexion
Schritt für Schritt
- Absorbiert wird grünblau.
- Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
- Orange.
- Absorbiert wird grünblau.
- Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
- Orange.
AchtungGesehene Farbe mit absorbierter Farbe gleichgesetzt
Ein blauer Farbstoff absorbiert blaues Licht.
Ein blauer Farbstoff absorbiert gelbes Licht und lässt das übrige durch, das blau erscheint.
Suche die absorbierte Farbe im Farbkreis und lies die gegenüberliegende Farbe ab.
ÜbenJetzt du
- ○1Warum erscheint eine reife Tomate rot?So fängst du an:Weißes Licht enthält alle Farben.
Lösung zeigen
- Weißes Licht enthält alle Farben.
- Die Tomate absorbiert die anderen Farben.
- Übrig bleibt rotes Licht, das reflektiert wird.
Ergebnis:Sie absorbiert blaues und grünes Licht und reflektiert rotes Licht - ●2Ein Farbstoff absorbiert vor allem gelbes Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
Lösung zeigen
- Absorbiert wird gelb.
- Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
- Dunkelblau.
Ergebnis:Dunkelblau - ★3Ein Farbstoff absorbiert bei 600 nm, also im orangen Bereich, am stärksten. Welche Farbe hat seine Lösung?
Lösung zeigen
- Der Farbstoff verschluckt orangefarbenes Licht.
- Übrig bleibt der Rest des Spektrums.
- Der Gesamteindruck ist Blau.
Ergebnis:Blau, die Komplementärfarbe zu Orange
2Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).
MerkenEnergiestufen
Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.
BeispielAbsorptionsspektrum und Energiestufenmodell
Schritt für Schritt
- E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
- E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 600 nm : 700 nm.
- Das Verhältnis beträgt 0,86.
- E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
- E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 600 nm : 700 nm.
- Das Verhältnis beträgt 0,86.
AchtungWellenlänge und Energie des Lichts umgekehrt zugeordnet
Rotes Licht hat mehr Energie als violettes, weil es längere Wellen hat.
Je kürzer die Wellenlänge, desto größer die Energie je Photon: E = h · c : λ.
Schreib E = h · c : λ auf und prüfe, was mit E geschieht, wenn sich λ verdoppelt.
ÜbenJetzt du
- ○4Licht A hat die Wellenlänge 450 nm, Licht B die Wellenlänge 600 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?So fängst du an:E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
Lösung zeigen
- E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
- E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 600 nm : 450 nm.
- Das Verhältnis beträgt 1,33.
Ergebnis:1,33 - ●5Licht A hat die Wellenlänge 500 nm, Licht B die Wellenlänge 350 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
- E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
- E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 350 nm : 500 nm.
- Das Verhältnis beträgt 0,70.
Ergebnis:0,70 - ★6Licht von 400 nm und Licht von 800 nm wird verglichen. Wie verhalten sich die Energien je Photon?
Lösung zeigen
- E = h · c : λ.
- 400 nm ist die Hälfte von 800 nm.
- Die Energie je Photon verdoppelt sich.
Ergebnis:Das Licht von 400 nm hat die doppelte Energie
3Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).
MerkenAromaten
Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.
Es reagiert durch Substitution und behält sein aromatisches System.
BeispielAromatisches System und elektrophile Substitution
Schritt für Schritt
- Ethen enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
- Das Bromwasser wird entfärbt.
- Ja, durch Addition an die Doppelbindung.
- Ethen enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
- Das Bromwasser wird entfärbt.
- Ja, durch Addition an die Doppelbindung.
AchtungBenzol mit drei festen Doppelbindungen gedacht
Benzol hat drei feste Doppelbindungen und addiert wie ein Alken.
Die sechs π-Elektronen sind über den ganzen Ring verteilt. Benzol reagiert durch Substitution, nicht durch Addition.
Vergleiche die Bindungslängen im Benzolring mit denen von Ethan und Ethen.
ÜbenJetzt du
- ○7Xylol wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?So fängst du an:Xylol ist ein Aromat mit delokalisiertem π-System.
Lösung zeigen
- Xylol ist ein Aromat mit delokalisiertem π-System.
- Das Bromwasser bleibt gefärbt.
- Nein, das aromatische System bleibt unverändert.
Ergebnis:Nein, das aromatische System bleibt unverändert - ●8Propen wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
Lösung zeigen
- Propen enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
- Das Bromwasser wird entfärbt.
- Ja, durch Addition an die Doppelbindung.
Ergebnis:Ja, durch Addition an die Doppelbindung - ★9Warum ist der Ring nach der elektrophilen Substitution wieder aromatisch?
Lösung zeigen
- Nach dem Angriff trägt ein Ringatom zwei Substituenten.
- Das Proton wird abgespalten.
- Dadurch ist das π-System wieder geschlossen und der Ring aromatisch.
Ergebnis:Ein Proton wird abgespalten und das π-Elektronensystem entsteht neu
4Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).
MerkenStruktur und Farbe
Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.
Die Absorption verschiebt sich zu größeren Wellenlängen.
BeispielMesomerie, Struktur und Farbigkeit
Schritt für Schritt
- Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Carbonylgruppe das π-System?
- Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
- Chromophor.
- Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Carbonylgruppe das π-System?
- Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
- Chromophor.
AchtungChromophor, auxochrome und antiauxochrome Gruppen verwechselt
Die Aminogruppe ist ein Chromophor.
Die Aminogruppe ist auxochrom: Sie schiebt Elektronen ins System und verschiebt die Absorption. Chromophore wie die Azogruppe bilden das System.
Frag dich bei jeder Gruppe: Gehört sie zum π-System, schiebt sie Elektronen hinein oder zieht sie Elektronen heraus?
ÜbenJetzt du
- ○10β-Carotin hat elf konjugierte Doppelbindungen und ist orange, Ethen hat eine Doppelbindung und ist farblos. Was erklärt den Unterschied?So fängst du an:Je größer das konjugierte System, desto kleiner die Anregungsenergie.
Lösung zeigen
- Je größer das konjugierte System, desto kleiner die Anregungsenergie.
- Carotin absorbiert blaues Licht.
- Übrig bleibt Orange.
Ergebnis:Mit mehr konjugierten Doppelbindungen sinkt die Anregungsenergie in den sichtbaren Bereich - ●11Wie wird die Carboxygruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Lösung zeigen
- Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Carboxygruppe das π-System?
- Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
- Antiauxochrom.
Ergebnis:Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring - ★12Wie wird die Cyanogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Lösung zeigen
- Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Cyanogruppe das π-System?
- Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
- Antiauxochrom.
Ergebnis:Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
5Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).
MerkenIndikatoren
Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
Bei pH = pKs sind beide gleich häufig.
BeispielFarbwechsel von Indikatoren und Donator-Akzeptor-Prinzip
Schritt für Schritt
- Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 3,1 und pH 4,4.
- pH 6 liegt darüber.
- Gelb, die Indikatorbase.
- Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 3,1 und pH 4,4.
- pH 6 liegt darüber.
- Gelb, die Indikatorbase.
AchtungFarben des Indikators den Bereichen falsch zugeordnet
Bromthymolblau ist in Säuren blau.
Bromthymolblau ist in Säuren gelb, im Neutralen grün und in Laugen blau.
Schreib zu jedem Indikator die Farbe von Säureform und Basenform auf.
ÜbenJetzt du
- ○13Methylorange schlägt zwischen pH 3,1 und 4,4 um, Bromthymolblau zwischen pH 6,0 und 7,6. Wie lässt sich der Unterschied erklären?So fängst du an:Der Umschlag liegt etwa bei pH = pKs des Indikators.
Lösung zeigen
- Der Umschlag liegt etwa bei pH = pKs des Indikators.
- Methylorange hat einen kleineren pKs-Wert als Bromthymolblau.
- Darum liegen die Bereiche verschieden.
Ergebnis:Beide Indikatoren haben verschiedene pKs-Werte und damit verschiedene Umschlagbereiche - ●14Der Indikator Methylorange schlägt zwischen pH 3,1 und pH 4,4 von rot nach gelb um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 7?
Lösung zeigen
- Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 3,1 und pH 4,4.
- pH 7 liegt darüber.
- Gelb, die Indikatorbase.
Ergebnis:Gelb, die Indikatorbase - ★15Der Indikator Thymolblau schlägt zwischen pH 8,0 und pH 9,6 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 6?
Lösung zeigen
- Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 8,0 und pH 9,6.
- pH 6 liegt darunter.
- Gelb, die Indikatorsäure.
Ergebnis:Gelb, die Indikatorsäure
6Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).
MerkenChromatografie
Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.
Der Rf-Wert hängt nicht von der Menge ab.
BeispielChromatografie und Rf-Wert
Schritt für Schritt
- Rf = 4,80 cm : 12,0 cm.
- Rf = 0,40.
- Das ist Farbstoff B.
- Rf = 4,80 cm : 12,0 cm.
- Rf = 0,40.
- Das ist Farbstoff B.
AchtungRf-Wert falsch gedeutet oder verrechnet
Rf = Laufstrecke der Front : Laufstrecke des Flecks.
Rf = Laufstrecke des Flecks : Laufstrecke der Front, ein Wert zwischen 0 und 1.
Miss beide Strecken vom Start aus und teile die kleinere durch die größere.
ÜbenJetzt du
- ○16Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 3,20 cm hinter dem Start, die Front 8,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?So fängst du an:Rf = 3,20 cm : 8,0 cm.
Lösung zeigen
- Rf = 3,20 cm : 8,0 cm.
- Rf = 0,40.
- Das ist Farbstoff B.
Ergebnis:Farbstoff B - ●17Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 3,30 cm hinter dem Start, die Front 6,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?
Lösung zeigen
- Rf = 3,30 cm : 6,0 cm.
- Rf = 0,55.
- Das ist Farbstoff C.
Ergebnis:Farbstoff C - ★18Zwei Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser die Rf-Werte 0,30 und 0,70. Was folgt daraus?
Lösung zeigen
- Ein großer Rf-Wert heißt: Der Stoff ist weit mitgewandert.
- Er löst sich gut im Fließmittel.
- Er haftet nur schwach am Papier.
Ergebnis:Der Farbstoff mit dem größeren Rf-Wert haftet weniger am Papier und löst sich besser im Fließmittel
Vermischte Übungen
Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?
Üben
- ●19Eine Lösung erscheint blau. Welches Licht absorbiert sie überwiegend?
Lösung zeigen
- Gesehen wird das Licht, das übrig bleibt.
- Blau erscheint, wenn Gelb fehlt.
- Die Lösung absorbiert also gelbes Licht.
Ergebnis:Gelbes Licht, die Komplementärfarbe zu Blau - ●20Licht A hat die Wellenlänge 400 nm, Licht B die Wellenlänge 700 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
- E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
- E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 700 nm : 400 nm.
- Das Verhältnis beträgt 1,75.
Ergebnis:1,75 - ●21Wie wird die Aminogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Lösung zeigen
- Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Aminogruppe das π-System?
- Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
- Auxochrom.
Ergebnis:Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System - ●22Der Indikator Lackmus schlägt zwischen pH 5,0 und pH 8,0 von rot nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 10?
Lösung zeigen
- Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 5,0 und pH 8,0.
- pH 10 liegt darüber.
- Blau, die Indikatorbase.
Ergebnis:Blau, die Indikatorbase - ●23Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 2,50 cm hinter dem Start, die Front 10,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?
Lösung zeigen
- Rf = 2,50 cm : 10,0 cm.
- Rf = 0,25.
- Das ist Farbstoff A.
Ergebnis:Farbstoff A - ●24Ein Farbstoff absorbiert vor allem gelbgrünes Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
Lösung zeigen
- Absorbiert wird gelbgrün.
- Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
- Violett.
Ergebnis:Violett
Auf einen Blick
MerkenDas Wichtigste
- Licht und Farbe
- Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.
- Energiestufen
- Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.
- Aromaten
- Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.
- Struktur und Farbe
- Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.
- Indikatoren
- Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
- Chromatografie
- Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.
Kannst du das?
Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.
ÜbenSelbsttest
Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).
25Die Lösung eines Farbstoffs erscheint dunkelblau. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?Lösung zeigen
Ergebnis:GelbIch deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).
26Was geschieht im Farbstoff-Molekül, wenn es Licht einer bestimmten Wellenlänge absorbiert?Lösung zeigen
Ergebnis:Ein Elektron wird auf ein höheres Energieniveau angeregtIch beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).
27Xylol wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?Lösung zeigen
Ergebnis:Nein, das aromatische System bleibt unverändertIch erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).
28Wie wird die Dimethylaminogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?Lösung zeigen
Ergebnis:Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-SystemIch erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).
29Der Indikator Bromthymolblau schlägt zwischen pH 6,0 und pH 7,6 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 10?Lösung zeigen
Ergebnis:Blau, die IndikatorbaseIch trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).
30Die Fließmittelfront ist 7,5 cm gelaufen, ein Farbfleck 1,9 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?Lösung zeigen
Ergebnis:0,25
Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.
Wörter
- Gleichung
- zwei Rechnungen, die gleich viel wert sind
- Nenner
- die Zahl unten – in wie viele Teile geteilt wurde
Lösungen
- Sie absorbiert blaues und grünes Licht und reflektiert rotes Licht
- Dunkelblau
- Blau, die Komplementärfarbe zu Orange
- 1,33
- 0,70
- Das Licht von 400 nm hat die doppelte Energie
- Nein, das aromatische System bleibt unverändert
- Ja, durch Addition an die Doppelbindung
- Ein Proton wird abgespalten und das π-Elektronensystem entsteht neu
- Mit mehr konjugierten Doppelbindungen sinkt die Anregungsenergie in den sichtbaren Bereich
- Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
- Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
- Beide Indikatoren haben verschiedene pKs-Werte und damit verschiedene Umschlagbereiche
- Gelb, die Indikatorbase
- Gelb, die Indikatorsäure
- Farbstoff B
- Farbstoff C
- Der Farbstoff mit dem größeren Rf-Wert haftet weniger am Papier und löst sich besser im Fließmittel
- Gelbes Licht, die Komplementärfarbe zu Blau
- 1,75
- Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
- Blau, die Indikatorbase
- Farbstoff A
- Violett
- Gelb
- Ein Elektron wird auf ein höheres Energieniveau angeregt
- Nein, das aromatische System bleibt unverändert
- Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
- Blau, die Indikatorbase
- 0,25