Chemie · Klasse 13 · Kapitel

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Indikatorfarbstoffe: Licht, Farbe und Struktur

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○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.

1Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).

MerkenLicht und Farbe

Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.

Violett ist energiereicher als Rot.

BeispielLicht, Absorption und Reflexion

Die Lösung eines Farbstoffs erscheint gelbgrün. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?

Schritt für Schritt

Die Lösung erscheint gelbgrün.
Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
Violett.

Die Lösung erscheint gelbgrün.
Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
Violett.

Ergebnis:

Violett

AchtungGesehene Farbe mit absorbierter Farbe gleichgesetzt

So nicht

Ein blauer Farbstoff absorbiert blaues Licht.

So richtig

Ein blauer Farbstoff absorbiert gelbes Licht und lässt das übrige durch, das blau erscheint.

Suche die absorbierte Farbe im Farbkreis und lies die gegenüberliegende Farbe ab.

ÜbenJetzt du

○1
Ein Farbstoff absorbiert vor allem grünblaues Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
So fängst du an:
Absorbiert wird grünblau.
Lösung zeigen
1. Absorbiert wird grünblau.
2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
3. Orange.
Ergebnis:
Orange
●2
Welche Aussage über die Energie des sichtbaren Lichts ist richtig?
Lösung zeigen
1. E = h · c : λ.
2. Violett hat die kürzere Wellenlänge als Rot.
3. Daher hat violettes Licht mehr Energie je Photon.
Ergebnis:
Violettes Licht ist energiereicher als rotes Licht
★3
Ein Farbstoff absorbiert bei 600 nm, also im orangen Bereich, am stärksten. Welche Farbe hat seine Lösung?
Lösung zeigen
1. Der Farbstoff verschluckt orangefarbenes Licht.
2. Übrig bleibt der Rest des Spektrums.
3. Der Gesamteindruck ist Blau.
Ergebnis:
Blau, die Komplementärfarbe zu Orange

2Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).

MerkenEnergiestufen

Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.

BeispielAbsorptionsspektrum und Energiestufenmodell

Licht A hat die Wellenlänge 600 nm, Licht B die Wellenlänge 700 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?

Schritt für Schritt

E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 700 nm : 600 nm.
Das Verhältnis beträgt 1,17.

E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 700 nm : 600 nm.
Das Verhältnis beträgt 1,17.

Ergebnis:

1,17

AchtungWellenlänge und Energie des Lichts umgekehrt zugeordnet

So nicht

Rotes Licht hat mehr Energie als violettes, weil es längere Wellen hat.

So richtig

Je kürzer die Wellenlänge, desto größer die Energie je Photon: E = h · c : λ.

Schreib E = h · c : λ auf und prüfe, was mit E geschieht, wenn sich λ verdoppelt.

ÜbenJetzt du

○4
Licht A hat die Wellenlänge 350 nm, Licht B die Wellenlänge 900 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
So fängst du an:
E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
Lösung zeigen
1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 900 nm : 350 nm.
3. Das Verhältnis beträgt 2,57.
Ergebnis:
2,57
●5
Licht A hat die Wellenlänge 600 nm, Licht B die Wellenlänge 350 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 350 nm : 600 nm.
3. Das Verhältnis beträgt 0,58.
Ergebnis:
0,58
★6
Licht von 400 nm und Licht von 800 nm wird verglichen. Wie verhalten sich die Energien je Photon?
Lösung zeigen
1. E = h · c : λ.
2. 400 nm ist die Hälfte von 800 nm.
3. Die Energie je Photon verdoppelt sich.
Ergebnis:
Das Licht von 400 nm hat die doppelte Energie

3Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).

MerkenAromaten

Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.

Es reagiert durch Substitution und behält sein aromatisches System.

BeispielAromatisches System und elektrophile Substitution

Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Benzol delokalisiert?

Schritt für Schritt

Benzol hat ein geschlossenes π-System.
Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
Es sind 6 Elektronen.

Benzol hat ein geschlossenes π-System.
Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
Es sind 6 Elektronen.

Ergebnis:

6 Elektronen

AchtungBenzol mit drei festen Doppelbindungen gedacht

So nicht

Benzol hat drei feste Doppelbindungen und addiert wie ein Alken.

So richtig

Die sechs π-Elektronen sind über den ganzen Ring verteilt. Benzol reagiert durch Substitution, nicht durch Addition.

Vergleiche die Bindungslängen im Benzolring mit denen von Ethan und Ethen.

ÜbenJetzt du

○7
Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Naphthalin delokalisiert?
So fängst du an:
Naphthalin hat ein geschlossenes π-System.
Lösung zeigen
1. Naphthalin hat ein geschlossenes π-System.
2. Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
3. Es sind 10 Elektronen.
Ergebnis:
10 Elektronen
●8
Welches Teilchen greift den Benzolring bei der elektrophilen Erstsubstitution an?
Lösung zeigen
1. Der Ring bietet viele Elektronen an.
2. Angreifen kann ein elektronenarmes Teilchen.
3. Das ist das Elektrophil.
Ergebnis:
Ein positiv geladenes oder positiv polarisiertes Teilchen
★9
Warum ist der Ring nach der elektrophilen Substitution wieder aromatisch?
Lösung zeigen
1. Nach dem Angriff trägt ein Ringatom zwei Substituenten.
2. Das Proton wird abgespalten.
3. Dadurch ist das π-System wieder geschlossen und der Ring aromatisch.
Ergebnis:
Ein Proton wird abgespalten und das π-Elektronensystem entsteht neu

4Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).

MerkenStruktur und Farbe

Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.

Die Absorption verschiebt sich zu größeren Wellenlängen.

BeispielMesomerie, Struktur und Farbigkeit

Wie wird die Aminogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?

Schritt für Schritt

Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Aminogruppe das π-System?
Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
Auxochrom.

Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Aminogruppe das π-System?
Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
Auxochrom.

Ergebnis:

Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System

AchtungChromophor, auxochrome und antiauxochrome Gruppen verwechselt

So nicht

Die Aminogruppe ist ein Chromophor.

So richtig

Die Aminogruppe ist auxochrom: Sie schiebt Elektronen ins System und verschiebt die Absorption. Chromophore wie die Azogruppe bilden das System.

Frag dich bei jeder Gruppe: Gehört sie zum π-System, schiebt sie Elektronen hinein oder zieht sie Elektronen heraus?

ÜbenJetzt du

○10
Wie wird die Carboxygruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
So fängst du an:
Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Carboxygruppe das π-System?
Lösung zeigen
1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Carboxygruppe das π-System?
2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
3. Antiauxochrom.
Ergebnis:
Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
●11
Wie wird die Cyanogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Lösung zeigen
1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Cyanogruppe das π-System?
2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
3. Antiauxochrom.
Ergebnis:
Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
★12
Wie wird die Methoxygruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Lösung zeigen
1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Methoxygruppe das π-System?
2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
3. Auxochrom.
Ergebnis:
Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System

5Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).

MerkenIndikatoren

Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.

Bei pH = pKs sind beide gleich häufig.

BeispielFarbwechsel von Indikatoren und Donator-Akzeptor-Prinzip

Der Indikator Bromkresolgrün schlägt zwischen pH 3,8 und pH 5,4 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 1?

Schritt für Schritt

Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 3,8 und pH 5,4.
pH 1 liegt darunter.
Gelb, die Indikatorsäure.

Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 3,8 und pH 5,4.
pH 1 liegt darunter.
Gelb, die Indikatorsäure.

Ergebnis:

Gelb, die Indikatorsäure

AchtungFarben des Indikators den Bereichen falsch zugeordnet

So nicht

Bromthymolblau ist in Säuren blau.

So richtig

Bromthymolblau ist in Säuren gelb, im Neutralen grün und in Laugen blau.

Schreib zu jedem Indikator die Farbe von Säureform und Basenform auf.

ÜbenJetzt du

○13
Der Indikator Lackmus schlägt zwischen pH 5,0 und pH 8,0 von rot nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 4?
So fängst du an:
Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 5,0 und pH 8,0.
Lösung zeigen
1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 5,0 und pH 8,0.
2. pH 4 liegt darunter.
3. Rot, die Indikatorsäure.
Ergebnis:
Rot, die Indikatorsäure
●14
Der Indikator Methylrot schlägt zwischen pH 4,4 und pH 6,2 von rot nach gelb um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 9?
Lösung zeigen
1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 4,4 und pH 6,2.
2. pH 9 liegt darüber.
3. Gelb, die Indikatorbase.
Ergebnis:
Gelb, die Indikatorbase
★15
Methylorange ist ein Azofarbstoff: In Säure ist es rot, in Base gelb. Was geschieht, wenn zur gelben Lösung Säure gegeben wird?
Lösung zeigen
1. Die Säure liefert Oxonium-Ionen.
2. Die Indikatorbase nimmt ein Proton auf.
3. Das konjugierte System ändert sich, die Farbe wechselt nach Rot.
Ergebnis:
Die gelbe Indikatorbase nimmt ein Proton auf und wird rot

6Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).

MerkenChromatografie

Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.

Der Rf-Wert hängt nicht von der Menge ab.

BeispielChromatografie und Rf-Wert

Die Fließmittelfront ist 9,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 3,6 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?

Schritt für Schritt

Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
Rf = 3,6 cm : 9,0 cm.
Rf = 0,40

Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
Rf = 3,6 cm : 9,0 cm.
Rf = 0,40

Ergebnis:

0,40

AchtungRf-Wert falsch gedeutet oder verrechnet

So nicht

Rf = Laufstrecke der Front : Laufstrecke des Flecks.

So richtig

Rf = Laufstrecke des Flecks : Laufstrecke der Front, ein Wert zwischen 0 und 1.

Miss beide Strecken vom Start aus und teile die kleinere durch die größere.

ÜbenJetzt du

○16
Wie wird der Rf-Wert eines Farbstoffs berechnet?
So fängst du an:
Der Rf-Wert vergleicht zwei Strecken.
Lösung zeigen
1. Der Rf-Wert vergleicht zwei Strecken.
2. Zähler ist die Strecke des Flecks.
3. Nenner ist die Strecke der Front.
Ergebnis:
Laufstrecke des Flecks geteilt durch Laufstrecke der Fließmittelfront
●17
Die Fließmittelfront ist 9,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 3,2 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
Lösung zeigen
1. Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
2. Rf = 3,2 cm : 9,0 cm.
3. Rf = 0,36
Ergebnis:
0,36
★18
Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 2,50 cm hinter dem Start, die Front 10,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?
Lösung zeigen
1. Rf = 2,50 cm : 10,0 cm.
2. Rf = 0,25.
3. Das ist Farbstoff A.
Ergebnis:
Farbstoff A

Vermischte Übungen

Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?

Üben

●19
Die Lösung eines Farbstoffs erscheint rot. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?
Lösung zeigen
1. Die Lösung erscheint rot.
2. Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
3. Blaugrün.
Ergebnis:
Blaugrün
●20
Was geschieht im Farbstoff-Molekül, wenn es Licht einer bestimmten Wellenlänge absorbiert?
Lösung zeigen
1. Ein Photon wird nur absorbiert, wenn seine Energie zu einem Sprung passt.
2. Das Elektron springt auf ein höheres Niveau.
3. Das Molekül ist angeregt.
Ergebnis:
Ein Elektron wird auf ein höheres Energieniveau angeregt
●21
Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Pyridin delokalisiert?
Lösung zeigen
1. Pyridin hat ein geschlossenes π-System.
2. Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
3. Es sind 6 Elektronen.
Ergebnis:
6 Elektronen
●22
Wie wird die Nitrogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Lösung zeigen
1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Nitrogruppe das π-System?
2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
3. Antiauxochrom.
Ergebnis:
Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
●23
Die Fließmittelfront ist 12,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 4,2 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
Lösung zeigen
1. Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
2. Rf = 4,2 cm : 12,0 cm.
3. Rf = 0,35
Ergebnis:
0,35
●24
Licht A hat die Wellenlänge 900 nm, Licht B die Wellenlänge 450 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 450 nm : 900 nm.
3. Das Verhältnis beträgt 0,50.
Ergebnis:
0,50

Auf einen Blick

MerkenDas Wichtigste

Licht und Farbe: Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.
Energiestufen: Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.
Aromaten: Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.
Struktur und Farbe: Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.
Indikatoren: Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
Chromatografie: Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.

Kannst du das?

Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.

ÜbenSelbsttest

Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).
25
Die Lösung eines Farbstoffs erscheint dunkelblau. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?
Lösung zeigen
Ergebnis:
Gelb
Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).
26
Licht A hat die Wellenlänge 500 nm, Licht B die Wellenlänge 800 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
Ergebnis:
1,60
Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).
27
Cyclohexen wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
Lösung zeigen
Ergebnis:
Ja, durch Addition an die Doppelbindung
Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).
28
Welche Gruppen nennt man auxochrom?
Lösung zeigen
Ergebnis:
Elektronenschiebende Gruppen wie die Aminogruppe, sie verschieben die Absorption
Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).
29
Der Indikator Bromkresolgrün schlägt zwischen pH 3,8 und pH 5,4 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 8?
Lösung zeigen
Ergebnis:
Blau, die Indikatorbase
Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).
30
Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 7,00 cm hinter dem Start, die Front 10,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?
Lösung zeigen
Ergebnis:
Farbstoff D

Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.

Wörter

Gleichung: zwei Rechnungen, die gleich viel wert sind
Nenner: die Zahl unten – in wie viele Teile geteilt wurde

Lösungen

Orange
Violettes Licht ist energiereicher als rotes Licht
Blau, die Komplementärfarbe zu Orange
2,57
0,58
Das Licht von 400 nm hat die doppelte Energie
10 Elektronen
Ein positiv geladenes oder positiv polarisiertes Teilchen
Ein Proton wird abgespalten und das π-Elektronensystem entsteht neu
Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
Rot, die Indikatorsäure
Gelb, die Indikatorbase
Die gelbe Indikatorbase nimmt ein Proton auf und wird rot
Laufstrecke des Flecks geteilt durch Laufstrecke der Fließmittelfront
0,36
Farbstoff A
Blaugrün
Ein Elektron wird auf ein höheres Energieniveau angeregt
6 Elektronen
Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
0,35
0,50
Gelb
1,60
Ja, durch Addition an die Doppelbindung
Elektronenschiebende Gruppen wie die Aminogruppe, sie verschieben die Absorption
Blau, die Indikatorbase
Farbstoff D