Chemie · Klasse 13 · Kapitel
Indikatorfarbstoffe: Licht, Farbe und Struktur
- Entdecken Frage, Vorstellung, Bild
- Merken kommt ins Heft
- Beispiel vorgerechnet, Schritt für Schritt
- Üben selbst rechnen
- Achtung typischer Fehler
- Weiterdenken zum Knobeln und Vernetzen
○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.
1Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).
MerkenLicht und Farbe
Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.
Violett ist energiereicher als Rot.
BeispielLicht, Absorption und Reflexion
Schritt für Schritt
- Die Lösung erscheint dunkelblau.
- Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
- Gelb.
- Die Lösung erscheint dunkelblau.
- Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
- Gelb.
AchtungGesehene Farbe mit absorbierter Farbe gleichgesetzt
Ein blauer Farbstoff absorbiert blaues Licht.
Ein blauer Farbstoff absorbiert gelbes Licht und lässt das übrige durch, das blau erscheint.
Suche die absorbierte Farbe im Farbkreis und lies die gegenüberliegende Farbe ab.
ÜbenJetzt du
- ○1Welche Aussage über die Energie des sichtbaren Lichts ist richtig?So fängst du an:E = h · c : λ.
Lösung zeigen
- E = h · c : λ.
- Violett hat die kürzere Wellenlänge als Rot.
- Daher hat violettes Licht mehr Energie je Photon.
Ergebnis:Violettes Licht ist energiereicher als rotes Licht - ●2Warum erscheint eine reife Tomate rot?
Lösung zeigen
- Weißes Licht enthält alle Farben.
- Die Tomate absorbiert die anderen Farben.
- Übrig bleibt rotes Licht, das reflektiert wird.
Ergebnis:Sie absorbiert blaues und grünes Licht und reflektiert rotes Licht - ★3Die Lösung eines Farbstoffs erscheint violett. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?
Lösung zeigen
- Die Lösung erscheint violett.
- Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
- Gelbgrün.
Ergebnis:Gelbgrün
2Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).
MerkenEnergiestufen
Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.
BeispielAbsorptionsspektrum und Energiestufenmodell
Schritt für Schritt
- E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
- E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 350 nm : 900 nm.
- Das Verhältnis beträgt 0,39.
- E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
- E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 350 nm : 900 nm.
- Das Verhältnis beträgt 0,39.
AchtungWellenlänge und Energie des Lichts umgekehrt zugeordnet
Rotes Licht hat mehr Energie als violettes, weil es längere Wellen hat.
Je kürzer die Wellenlänge, desto größer die Energie je Photon: E = h · c : λ.
Schreib E = h · c : λ auf und prüfe, was mit E geschieht, wenn sich λ verdoppelt.
ÜbenJetzt du
- ○4Licht A hat die Wellenlänge 500 nm, Licht B die Wellenlänge 350 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?So fängst du an:E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
Lösung zeigen
- E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
- E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 350 nm : 500 nm.
- Das Verhältnis beträgt 0,70.
Ergebnis:0,70 - ●5Licht A hat die Wellenlänge 900 nm, Licht B die Wellenlänge 800 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
- E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
- E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 800 nm : 900 nm.
- Das Verhältnis beträgt 0,89.
Ergebnis:0,89 - ★6Licht A hat die Wellenlänge 900 nm, Licht B die Wellenlänge 400 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
- E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
- E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 400 nm : 900 nm.
- Das Verhältnis beträgt 0,44.
Ergebnis:0,44
3Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).
MerkenAromaten
Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.
Es reagiert durch Substitution und behält sein aromatisches System.
BeispielAromatisches System und elektrophile Substitution
Schritt für Schritt
- Der Ring bietet viele Elektronen an.
- Angreifen kann ein elektronenarmes Teilchen.
- Das ist das Elektrophil.
- Der Ring bietet viele Elektronen an.
- Angreifen kann ein elektronenarmes Teilchen.
- Das ist das Elektrophil.
AchtungElektrophil und Nukleophil verwechselt
Den elektronenreichen Benzolring greift ein Teilchen mit freiem Elektronenpaar an.
Ein Elektrophil ist elektronenarm und greift den elektronenreichen Ring an.
Markiere die Elektronendichte im Ring und im angreifenden Teilchen und bestimme, wer Elektronen sucht.
ÜbenJetzt du
- ○7Benzol entfärbt Bromwasser nicht, obwohl man ihm drei Doppelbindungen zeichnet. Was folgt daraus?So fängst du an:Alkene entfärben Bromwasser durch Addition.
Lösung zeigen
- Alkene entfärben Bromwasser durch Addition.
- Benzol tut das nicht.
- Seine sechs π-Elektronen sind delokalisiert und machen den Ring stabil.
Ergebnis:Die Doppelbindungselektronen sind über den Ring verteilt - ●8Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Pyrrol delokalisiert?
Lösung zeigen
- Pyrrol hat ein geschlossenes π-System.
- Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
- Es sind 6 Elektronen.
Ergebnis:6 Elektronen - ★9Warum ist der Ring nach der elektrophilen Substitution wieder aromatisch?
Lösung zeigen
- Nach dem Angriff trägt ein Ringatom zwei Substituenten.
- Das Proton wird abgespalten.
- Dadurch ist das π-System wieder geschlossen und der Ring aromatisch.
Ergebnis:Ein Proton wird abgespalten und das π-Elektronensystem entsteht neu
4Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).
MerkenStruktur und Farbe
Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.
Die Absorption verschiebt sich zu größeren Wellenlängen.
BeispielMesomerie, Struktur und Farbigkeit
Schritt für Schritt
- Je größer das konjugierte System, desto kleiner die Anregungsenergie.
- Carotin absorbiert blaues Licht.
- Übrig bleibt Orange.
- Je größer das konjugierte System, desto kleiner die Anregungsenergie.
- Carotin absorbiert blaues Licht.
- Übrig bleibt Orange.
AchtungAbsorption mit Aussenden oder Ionisation verwechselt
Der Farbstoff leuchtet in der Farbe, die man sieht.
Der Farbstoff absorbiert einen Teil des Lichts, die Energie geht meist als Wärme verloren. Gesehen wird das übrige Licht.
Nenne einen Gegenstand, der im Dunkeln leuchtet, und einen, der nur bei Licht farbig ist.
ÜbenJetzt du
- ○10Wie wird die Carboxygruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?So fängst du an:Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Carboxygruppe das π-System?
Lösung zeigen
- Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Carboxygruppe das π-System?
- Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
- Antiauxochrom.
Ergebnis:Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring - ●11Wie wird die Aminogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Lösung zeigen
- Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Aminogruppe das π-System?
- Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
- Auxochrom.
Ergebnis:Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System - ★12Wie wird die Carbonylgruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Lösung zeigen
- Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Carbonylgruppe das π-System?
- Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
- Chromophor.
Ergebnis:Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit
5Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).
MerkenIndikatoren
Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
Bei pH = pKs sind beide gleich häufig.
BeispielFarbwechsel von Indikatoren und Donator-Akzeptor-Prinzip
Schritt für Schritt
- Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 3,8 und pH 5,4.
- pH 1 liegt darunter.
- Gelb, die Indikatorsäure.
- Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 3,8 und pH 5,4.
- pH 1 liegt darunter.
- Gelb, die Indikatorsäure.
AchtungFarben des Indikators den Bereichen falsch zugeordnet
Bromthymolblau ist in Säuren blau.
Bromthymolblau ist in Säuren gelb, im Neutralen grün und in Laugen blau.
Schreib zu jedem Indikator die Farbe von Säureform und Basenform auf.
ÜbenJetzt du
- ○13Methylorange schlägt zwischen pH 3,1 und 4,4 um, Bromthymolblau zwischen pH 6,0 und 7,6. Wie lässt sich der Unterschied erklären?So fängst du an:Der Umschlag liegt etwa bei pH = pKs des Indikators.
Lösung zeigen
- Der Umschlag liegt etwa bei pH = pKs des Indikators.
- Methylorange hat einen kleineren pKs-Wert als Bromthymolblau.
- Darum liegen die Bereiche verschieden.
Ergebnis:Beide Indikatoren haben verschiedene pKs-Werte und damit verschiedene Umschlagbereiche - ●14Der Indikator Alizaringelb R schlägt zwischen pH 10,1 und pH 12,0 von gelb nach rot um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 9?
Lösung zeigen
- Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 10,1 und pH 12,0.
- pH 9 liegt darunter.
- Gelb, die Indikatorsäure.
Ergebnis:Gelb, die Indikatorsäure - ★15Methylorange ist ein Azofarbstoff: In Säure ist es rot, in Base gelb. Was geschieht, wenn zur gelben Lösung Säure gegeben wird?
Lösung zeigen
- Die Säure liefert Oxonium-Ionen.
- Die Indikatorbase nimmt ein Proton auf.
- Das konjugierte System ändert sich, die Farbe wechselt nach Rot.
Ergebnis:Die gelbe Indikatorbase nimmt ein Proton auf und wird rot
6Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).
MerkenChromatografie
Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.
Der Rf-Wert hängt nicht von der Menge ab.
BeispielChromatografie und Rf-Wert
Schritt für Schritt
- Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
- Rf = 5,3 cm : 7,5 cm.
- Rf = 0,71
- Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
- Rf = 5,3 cm : 7,5 cm.
- Rf = 0,71
AchtungRf-Wert falsch gedeutet oder verrechnet
Rf = Laufstrecke der Front : Laufstrecke des Flecks.
Rf = Laufstrecke des Flecks : Laufstrecke der Front, ein Wert zwischen 0 und 1.
Miss beide Strecken vom Start aus und teile die kleinere durch die größere.
ÜbenJetzt du
- ○16Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 2,40 cm hinter dem Start, die Front 6,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?So fängst du an:Rf = 2,40 cm : 6,0 cm.
Lösung zeigen
- Rf = 2,40 cm : 6,0 cm.
- Rf = 0,40.
- Das ist Farbstoff B.
Ergebnis:Farbstoff B - ●17Die Fließmittelfront ist 9,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 3,6 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
Lösung zeigen
- Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
- Rf = 3,6 cm : 9,0 cm.
- Rf = 0,40
Ergebnis:0,40 - ★18Zwei Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser die Rf-Werte 0,30 und 0,70. Was folgt daraus?
Lösung zeigen
- Ein großer Rf-Wert heißt: Der Stoff ist weit mitgewandert.
- Er löst sich gut im Fließmittel.
- Er haftet nur schwach am Papier.
Ergebnis:Der Farbstoff mit dem größeren Rf-Wert haftet weniger am Papier und löst sich besser im Fließmittel
Vermischte Übungen
Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?
Üben
- ●19Ein Farbstoff absorbiert vor allem blaues Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
Lösung zeigen
- Absorbiert wird blau.
- Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
- Gelb.
Ergebnis:Gelb - ●20Licht A hat die Wellenlänge 900 nm, Licht B die Wellenlänge 500 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
- E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
- E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 500 nm : 900 nm.
- Das Verhältnis beträgt 0,56.
Ergebnis:0,56 - ●21Cyclohexen wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
Lösung zeigen
- Cyclohexen enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
- Das Bromwasser wird entfärbt.
- Ja, durch Addition an die Doppelbindung.
Ergebnis:Ja, durch Addition an die Doppelbindung - ●22Wie wird die Iminogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Lösung zeigen
- Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Iminogruppe das π-System?
- Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
- Chromophor.
Ergebnis:Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit - ●23Der Indikator Methylrot schlägt zwischen pH 4,4 und pH 6,2 von rot nach gelb um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 2?
Lösung zeigen
- Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 4,4 und pH 6,2.
- pH 2 liegt darunter.
- Rot, die Indikatorsäure.
Ergebnis:Rot, die Indikatorsäure - ●24Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 7,00 cm hinter dem Start, die Front 10,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?
Lösung zeigen
- Rf = 7,00 cm : 10,0 cm.
- Rf = 0,70.
- Das ist Farbstoff D.
Ergebnis:Farbstoff D
Auf einen Blick
MerkenDas Wichtigste
- Licht und Farbe
- Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.
- Energiestufen
- Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.
- Aromaten
- Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.
- Struktur und Farbe
- Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.
- Indikatoren
- Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
- Chromatografie
- Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.
Kannst du das?
Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.
ÜbenSelbsttest
Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).
25Ein Farbstoff absorbiert vor allem blaues Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?Lösung zeigen
Ergebnis:GelbIch deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).
26Licht A hat die Wellenlänge 600 nm, Licht B die Wellenlänge 900 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?Lösung zeigen
Ergebnis:1,50Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).
27Benzol wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?Lösung zeigen
Ergebnis:Nein, das aromatische System bleibt unverändertIch erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).
28Wie wird die Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?Lösung zeigen
Ergebnis:Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mitIch erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).
29Der Indikator Bromkresolgrün schlägt zwischen pH 3,8 und pH 5,4 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 2?Lösung zeigen
Ergebnis:Gelb, die IndikatorsäureIch trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).
30Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 7,00 cm hinter dem Start, die Front 10,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?Lösung zeigen
Ergebnis:Farbstoff D
Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.
Wörter
- Gleichung
- zwei Rechnungen, die gleich viel wert sind
- Nenner
- die Zahl unten – in wie viele Teile geteilt wurde
Lösungen
- Violettes Licht ist energiereicher als rotes Licht
- Sie absorbiert blaues und grünes Licht und reflektiert rotes Licht
- Gelbgrün
- 0,70
- 0,89
- 0,44
- Die Doppelbindungselektronen sind über den Ring verteilt
- 6 Elektronen
- Ein Proton wird abgespalten und das π-Elektronensystem entsteht neu
- Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
- Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
- Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit
- Beide Indikatoren haben verschiedene pKs-Werte und damit verschiedene Umschlagbereiche
- Gelb, die Indikatorsäure
- Die gelbe Indikatorbase nimmt ein Proton auf und wird rot
- Farbstoff B
- 0,40
- Der Farbstoff mit dem größeren Rf-Wert haftet weniger am Papier und löst sich besser im Fließmittel
- Gelb
- 0,56
- Ja, durch Addition an die Doppelbindung
- Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit
- Rot, die Indikatorsäure
- Farbstoff D
- Gelb
- 1,50
- Nein, das aromatische System bleibt unverändert
- Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit
- Gelb, die Indikatorsäure
- Farbstoff D