Chemie · Klasse 13 · Kapitel
Indikatorfarbstoffe: Licht, Farbe und Struktur
- Entdecken Frage, Vorstellung, Bild
- Merken kommt ins Heft
- Beispiel vorgerechnet, Schritt für Schritt
- Üben selbst rechnen
- Achtung typischer Fehler
- Weiterdenken zum Knobeln und Vernetzen
○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.
1Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).
MerkenLicht und Farbe
Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.
Violett ist energiereicher als Rot.
BeispielLicht, Absorption und Reflexion
Schritt für Schritt
- Die Lösung erscheint blaugrün.
- Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
- Rot.
- Die Lösung erscheint blaugrün.
- Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
- Rot.
AchtungGesehene Farbe mit absorbierter Farbe gleichgesetzt
Ein blauer Farbstoff absorbiert blaues Licht.
Ein blauer Farbstoff absorbiert gelbes Licht und lässt das übrige durch, das blau erscheint.
Suche die absorbierte Farbe im Farbkreis und lies die gegenüberliegende Farbe ab.
ÜbenJetzt du
- ○1Ein Farbstoff absorbiert vor allem grünes Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?So fängst du an:Absorbiert wird grün.
Lösung zeigen
- Absorbiert wird grün.
- Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
- Purpur.
Ergebnis:Purpur - ●2Die Lösung eines Farbstoffs erscheint dunkelblau. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?
Lösung zeigen
- Die Lösung erscheint dunkelblau.
- Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
- Gelb.
Ergebnis:Gelb - ★3Ein Farbstoff absorbiert bei 600 nm, also im orangen Bereich, am stärksten. Welche Farbe hat seine Lösung?
Lösung zeigen
- Der Farbstoff verschluckt orangefarbenes Licht.
- Übrig bleibt der Rest des Spektrums.
- Der Gesamteindruck ist Blau.
Ergebnis:Blau, die Komplementärfarbe zu Orange
2Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).
MerkenEnergiestufen
Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.
BeispielAbsorptionsspektrum und Energiestufenmodell
Schritt für Schritt
- E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
- E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 350 nm : 500 nm.
- Das Verhältnis beträgt 0,70.
- E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
- E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 350 nm : 500 nm.
- Das Verhältnis beträgt 0,70.
AchtungWellenlänge und Energie des Lichts umgekehrt zugeordnet
Rotes Licht hat mehr Energie als violettes, weil es längere Wellen hat.
Je kürzer die Wellenlänge, desto größer die Energie je Photon: E = h · c : λ.
Schreib E = h · c : λ auf und prüfe, was mit E geschieht, wenn sich λ verdoppelt.
ÜbenJetzt du
- ○4Licht A hat die Wellenlänge 350 nm, Licht B die Wellenlänge 800 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?So fängst du an:E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
Lösung zeigen
- E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
- E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 800 nm : 350 nm.
- Das Verhältnis beträgt 2,29.
Ergebnis:2,29 - ●5Licht A hat die Wellenlänge 400 nm, Licht B die Wellenlänge 350 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
- E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
- E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 350 nm : 400 nm.
- Das Verhältnis beträgt 0,88.
Ergebnis:0,88 - ★6Licht von 400 nm und Licht von 800 nm wird verglichen. Wie verhalten sich die Energien je Photon?
Lösung zeigen
- E = h · c : λ.
- 400 nm ist die Hälfte von 800 nm.
- Die Energie je Photon verdoppelt sich.
Ergebnis:Das Licht von 400 nm hat die doppelte Energie
3Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).
MerkenAromaten
Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.
Es reagiert durch Substitution und behält sein aromatisches System.
BeispielAromatisches System und elektrophile Substitution
Schritt für Schritt
- Der Ring bietet viele Elektronen an.
- Angreifen kann ein elektronenarmes Teilchen.
- Das ist das Elektrophil.
- Der Ring bietet viele Elektronen an.
- Angreifen kann ein elektronenarmes Teilchen.
- Das ist das Elektrophil.
AchtungElektrophil und Nukleophil verwechselt
Den elektronenreichen Benzolring greift ein Teilchen mit freiem Elektronenpaar an.
Ein Elektrophil ist elektronenarm und greift den elektronenreichen Ring an.
Markiere die Elektronendichte im Ring und im angreifenden Teilchen und bestimme, wer Elektronen sucht.
ÜbenJetzt du
- ○7Benzol wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?So fängst du an:Benzol ist ein Aromat mit delokalisiertem π-System.
Lösung zeigen
- Benzol ist ein Aromat mit delokalisiertem π-System.
- Das Bromwasser bleibt gefärbt.
- Nein, das aromatische System bleibt unverändert.
Ergebnis:Nein, das aromatische System bleibt unverändert - ●8Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Benzol delokalisiert?
Lösung zeigen
- Benzol hat ein geschlossenes π-System.
- Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
- Es sind 6 Elektronen.
Ergebnis:6 Elektronen - ★9Warum ist der Ring nach der elektrophilen Substitution wieder aromatisch?
Lösung zeigen
- Nach dem Angriff trägt ein Ringatom zwei Substituenten.
- Das Proton wird abgespalten.
- Dadurch ist das π-System wieder geschlossen und der Ring aromatisch.
Ergebnis:Ein Proton wird abgespalten und das π-Elektronensystem entsteht neu
4Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).
MerkenStruktur und Farbe
Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.
Die Absorption verschiebt sich zu größeren Wellenlängen.
BeispielMesomerie, Struktur und Farbigkeit
Schritt für Schritt
- Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Methylaminogruppe das π-System?
- Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
- Auxochrom.
- Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Methylaminogruppe das π-System?
- Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
- Auxochrom.
AchtungChromophor, auxochrome und antiauxochrome Gruppen verwechselt
Die Aminogruppe ist ein Chromophor.
Die Aminogruppe ist auxochrom: Sie schiebt Elektronen ins System und verschiebt die Absorption. Chromophore wie die Azogruppe bilden das System.
Frag dich bei jeder Gruppe: Gehört sie zum π-System, schiebt sie Elektronen hinein oder zieht sie Elektronen heraus?
ÜbenJetzt du
- ○10Wie wird die Hydroxygruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?So fängst du an:Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Hydroxygruppe das π-System?
Lösung zeigen
- Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Hydroxygruppe das π-System?
- Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
- Auxochrom.
Ergebnis:Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System - ●11Wie wird die Methoxygruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Lösung zeigen
- Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Methoxygruppe das π-System?
- Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
- Auxochrom.
Ergebnis:Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System - ★12Wie wird die Dimethylaminogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Lösung zeigen
- Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Dimethylaminogruppe das π-System?
- Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
- Auxochrom.
Ergebnis:Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
5Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).
MerkenIndikatoren
Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
Bei pH = pKs sind beide gleich häufig.
BeispielFarbwechsel von Indikatoren und Donator-Akzeptor-Prinzip
Schritt für Schritt
- Der Indikator ist selbst eine schwache Säure.
- HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
- HIn und In⁻ haben verschiedene konjugierte Systeme und verschiedene Farben.
- Der Indikator ist selbst eine schwache Säure.
- HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
- HIn und In⁻ haben verschiedene konjugierte Systeme und verschiedene Farben.
AchtungFarbwechsel des Indikators nicht als umkehrbare Protolyse gedeutet
Der Indikator färbt die Lösung nur an, er reagiert nicht.
Der Indikator ist eine schwache Säure oder Base. Er gibt ein Proton ab oder nimmt eines auf, und seine Farbe wechselt.
Schreib die Gleichung HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺ auf und gib jeder Form ihre Farbe.
ÜbenJetzt du
- ○13Der Indikator Methylrot schlägt zwischen pH 4,4 und pH 6,2 von rot nach gelb um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 3?So fängst du an:Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 4,4 und pH 6,2.
Lösung zeigen
- Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 4,4 und pH 6,2.
- pH 3 liegt darunter.
- Rot, die Indikatorsäure.
Ergebnis:Rot, die Indikatorsäure - ●14Der Indikator Bromkresolgrün schlägt zwischen pH 3,8 und pH 5,4 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 1?
Lösung zeigen
- Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 3,8 und pH 5,4.
- pH 1 liegt darunter.
- Gelb, die Indikatorsäure.
Ergebnis:Gelb, die Indikatorsäure - ★15Der Indikator Alizaringelb R schlägt zwischen pH 10,1 und pH 12,0 von gelb nach rot um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 9?
Lösung zeigen
- Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 10,1 und pH 12,0.
- pH 9 liegt darunter.
- Gelb, die Indikatorsäure.
Ergebnis:Gelb, die Indikatorsäure
6Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).
MerkenChromatografie
Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.
Der Rf-Wert hängt nicht von der Menge ab.
BeispielChromatografie und Rf-Wert
Schritt für Schritt
- Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
- Rf = 7,0 cm : 10,0 cm.
- Rf = 0,70
- Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
- Rf = 7,0 cm : 10,0 cm.
- Rf = 0,70
AchtungRf-Wert falsch gedeutet oder verrechnet
Rf = Laufstrecke der Front : Laufstrecke des Flecks.
Rf = Laufstrecke des Flecks : Laufstrecke der Front, ein Wert zwischen 0 und 1.
Miss beide Strecken vom Start aus und teile die kleinere durch die größere.
ÜbenJetzt du
- ○16Wie wird der Rf-Wert eines Farbstoffs berechnet?So fängst du an:Der Rf-Wert vergleicht zwei Strecken.
Lösung zeigen
- Der Rf-Wert vergleicht zwei Strecken.
- Zähler ist die Strecke des Flecks.
- Nenner ist die Strecke der Front.
Ergebnis:Laufstrecke des Flecks geteilt durch Laufstrecke der Fließmittelfront - ●17Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 7,00 cm hinter dem Start, die Front 10,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?
Lösung zeigen
- Rf = 7,00 cm : 10,0 cm.
- Rf = 0,70.
- Das ist Farbstoff D.
Ergebnis:Farbstoff D - ★18Die Fließmittelfront ist 12,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 9,6 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
Lösung zeigen
- Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
- Rf = 9,6 cm : 12,0 cm.
- Rf = 0,80
Ergebnis:0,80
Vermischte Übungen
Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?
Üben
- ●19Welche Aussage über die Energie des sichtbaren Lichts ist richtig?
Lösung zeigen
- E = h · c : λ.
- Violett hat die kürzere Wellenlänge als Rot.
- Daher hat violettes Licht mehr Energie je Photon.
Ergebnis:Violettes Licht ist energiereicher als rotes Licht - ●20Licht A hat die Wellenlänge 450 nm, Licht B die Wellenlänge 800 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
- E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
- E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 800 nm : 450 nm.
- Das Verhältnis beträgt 1,78.
Ergebnis:1,78 - ●21Benzol reagiert mit Brom in Gegenwart eines Katalysators. Welche Reaktionsart verläuft bevorzugt?
Lösung zeigen
- Der Ring ist elektronenreich.
- Ein Elektrophil greift an.
- Ein Wasserstoffatom wird ersetzt, der Ring bleibt aromatisch.
Ergebnis:Elektrophile Substitution, das aromatische System bleibt erhalten - ●22Wie wird die Nitrosogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Lösung zeigen
- Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Nitrosogruppe das π-System?
- Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
- Chromophor.
Ergebnis:Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit - ●23Der Indikator Thymolblau schlägt zwischen pH 8,0 und pH 9,6 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 6?
Lösung zeigen
- Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 8,0 und pH 9,6.
- pH 6 liegt darunter.
- Gelb, die Indikatorsäure.
Ergebnis:Gelb, die Indikatorsäure - ●24Die Fließmittelfront ist 9,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 4,5 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
Lösung zeigen
- Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
- Rf = 4,5 cm : 9,0 cm.
- Rf = 0,50
Ergebnis:0,50
Auf einen Blick
MerkenDas Wichtigste
- Licht und Farbe
- Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.
- Energiestufen
- Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.
- Aromaten
- Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.
- Struktur und Farbe
- Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.
- Indikatoren
- Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
- Chromatografie
- Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.
Kannst du das?
Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.
ÜbenSelbsttest
Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).
25Ein Farbstoff absorbiert vor allem grünes Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?Lösung zeigen
Ergebnis:PurpurIch deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).
26Licht A hat die Wellenlänge 350 nm, Licht B die Wellenlänge 500 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?Lösung zeigen
Ergebnis:1,43Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).
27Hexen wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?Lösung zeigen
Ergebnis:Ja, durch Addition an die DoppelbindungIch erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).
28β-Carotin hat elf konjugierte Doppelbindungen und ist orange, Ethen hat eine Doppelbindung und ist farblos. Was erklärt den Unterschied?Lösung zeigen
Ergebnis:Mit mehr konjugierten Doppelbindungen sinkt die Anregungsenergie in den sichtbaren BereichIch erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).
29Methylorange schlägt zwischen pH 3,1 und 4,4 um, Bromthymolblau zwischen pH 6,0 und 7,6. Wie lässt sich der Unterschied erklären?Lösung zeigen
Ergebnis:Beide Indikatoren haben verschiedene pKs-Werte und damit verschiedene UmschlagbereicheIch trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).
30Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 5,60 cm hinter dem Start, die Front 8,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?Lösung zeigen
Ergebnis:Farbstoff D
Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.
Wörter
- Gleichung
- zwei Rechnungen, die gleich viel wert sind
- Nenner
- die Zahl unten – in wie viele Teile geteilt wurde
Lösungen
- Purpur
- Gelb
- Blau, die Komplementärfarbe zu Orange
- 2,29
- 0,88
- Das Licht von 400 nm hat die doppelte Energie
- Nein, das aromatische System bleibt unverändert
- 6 Elektronen
- Ein Proton wird abgespalten und das π-Elektronensystem entsteht neu
- Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
- Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
- Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
- Rot, die Indikatorsäure
- Gelb, die Indikatorsäure
- Gelb, die Indikatorsäure
- Laufstrecke des Flecks geteilt durch Laufstrecke der Fließmittelfront
- Farbstoff D
- 0,80
- Violettes Licht ist energiereicher als rotes Licht
- 1,78
- Elektrophile Substitution, das aromatische System bleibt erhalten
- Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit
- Gelb, die Indikatorsäure
- 0,50
- Purpur
- 1,43
- Ja, durch Addition an die Doppelbindung
- Mit mehr konjugierten Doppelbindungen sinkt die Anregungsenergie in den sichtbaren Bereich
- Beide Indikatoren haben verschiedene pKs-Werte und damit verschiedene Umschlagbereiche
- Farbstoff D