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Chemie · Klasse 13 · Kapitel

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Indikatorfarbstoffe: Licht, Farbe und Struktur

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  • Merken kommt ins Heft
  • Beispiel vorgerechnet, Schritt für Schritt
  • Üben selbst rechnen
  • Achtung typischer Fehler
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○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.

1Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).

MerkenLicht und Farbe

Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.

Violett ist energiereicher als Rot.

BeispielLicht, Absorption und Reflexion

Ein Farbstoff absorbiert vor allem grünes Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
Schritt für Schritt
  1. Absorbiert wird grün.
  2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
  3. Purpur.
  1. Absorbiert wird grün.
  2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
  3. Purpur.
Ergebnis:
Purpur

AchtungGesehene Farbe mit absorbierter Farbe gleichgesetzt

So nicht
Ein blauer Farbstoff absorbiert blaues Licht.
So richtig
Ein blauer Farbstoff absorbiert gelbes Licht und lässt das übrige durch, das blau erscheint.

Suche die absorbierte Farbe im Farbkreis und lies die gegenüberliegende Farbe ab.

ÜbenJetzt du

  1. ○1
    Die Lösung eines Farbstoffs erscheint gelb. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?
    So fängst du an:
    Die Lösung erscheint gelb.
    Lösung zeigen
    1. Die Lösung erscheint gelb.
    2. Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
    3. Blau.
    Ergebnis:
    Blau
  2. ●2
    Eine Lösung erscheint blau. Welches Licht absorbiert sie überwiegend?
    Lösung zeigen
    1. Gesehen wird das Licht, das übrig bleibt.
    2. Blau erscheint, wenn Gelb fehlt.
    3. Die Lösung absorbiert also gelbes Licht.
    Ergebnis:
    Gelbes Licht, die Komplementärfarbe zu Blau
  3. ★3
    Ein Farbstoff absorbiert vor allem gelbes Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
    Lösung zeigen
    1. Absorbiert wird gelb.
    2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
    3. Dunkelblau.
    Ergebnis:
    Dunkelblau

2Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).

MerkenEnergiestufen

Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.

BeispielAbsorptionsspektrum und Energiestufenmodell

Licht A hat die Wellenlänge 800 nm, Licht B die Wellenlänge 700 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Schritt für Schritt
  1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
  2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 700 nm : 800 nm.
  3. Das Verhältnis beträgt 0,88.
  1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
  2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 700 nm : 800 nm.
  3. Das Verhältnis beträgt 0,88.
Ergebnis:
0,88

AchtungWellenlänge und Energie des Lichts umgekehrt zugeordnet

So nicht
Rotes Licht hat mehr Energie als violettes, weil es längere Wellen hat.
So richtig
Je kürzer die Wellenlänge, desto größer die Energie je Photon: E = h · c : λ.

Schreib E = h · c : λ auf und prüfe, was mit E geschieht, wenn sich λ verdoppelt.

ÜbenJetzt du

  1. ○4
    Licht A hat die Wellenlänge 500 nm, Licht B die Wellenlänge 900 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
    So fängst du an:
    E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
    Lösung zeigen
    1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
    2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 900 nm : 500 nm.
    3. Das Verhältnis beträgt 1,80.
    Ergebnis:
    1,80
  2. ●5
    Was geschieht im Farbstoff-Molekül, wenn es Licht einer bestimmten Wellenlänge absorbiert?
    Lösung zeigen
    1. Ein Photon wird nur absorbiert, wenn seine Energie zu einem Sprung passt.
    2. Das Elektron springt auf ein höheres Niveau.
    3. Das Molekül ist angeregt.
    Ergebnis:
    Ein Elektron wird auf ein höheres Energieniveau angeregt
  3. ★6
    Licht von 400 nm und Licht von 800 nm wird verglichen. Wie verhalten sich die Energien je Photon?
    Lösung zeigen
    1. E = h · c : λ.
    2. 400 nm ist die Hälfte von 800 nm.
    3. Die Energie je Photon verdoppelt sich.
    Ergebnis:
    Das Licht von 400 nm hat die doppelte Energie

3Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).

MerkenAromaten

Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.

Es reagiert durch Substitution und behält sein aromatisches System.

BeispielAromatisches System und elektrophile Substitution

Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Naphthalin delokalisiert?
Schritt für Schritt
  1. Naphthalin hat ein geschlossenes π-System.
  2. Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
  3. Es sind 10 Elektronen.
  1. Naphthalin hat ein geschlossenes π-System.
  2. Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
  3. Es sind 10 Elektronen.
Ergebnis:
10 Elektronen

AchtungBenzol mit drei festen Doppelbindungen gedacht

So nicht
Benzol hat drei feste Doppelbindungen und addiert wie ein Alken.
So richtig
Die sechs π-Elektronen sind über den ganzen Ring verteilt. Benzol reagiert durch Substitution, nicht durch Addition.

Vergleiche die Bindungslängen im Benzolring mit denen von Ethan und Ethen.

ÜbenJetzt du

  1. ○7
    Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Anthracen delokalisiert?
    So fängst du an:
    Anthracen hat ein geschlossenes π-System.
    Lösung zeigen
    1. Anthracen hat ein geschlossenes π-System.
    2. Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
    3. Es sind 14 Elektronen.
    Ergebnis:
    14 Elektronen
  2. ●8
    Ethen wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
    Lösung zeigen
    1. Ethen enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
    2. Das Bromwasser wird entfärbt.
    3. Ja, durch Addition an die Doppelbindung.
    Ergebnis:
    Ja, durch Addition an die Doppelbindung
  3. ★9
    Propen wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
    Lösung zeigen
    1. Propen enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
    2. Das Bromwasser wird entfärbt.
    3. Ja, durch Addition an die Doppelbindung.
    Ergebnis:
    Ja, durch Addition an die Doppelbindung

4Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).

MerkenStruktur und Farbe

Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.

Die Absorption verschiebt sich zu größeren Wellenlängen.

BeispielMesomerie, Struktur und Farbigkeit

Wie wird die Nitrosogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Schritt für Schritt
  1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Nitrosogruppe das π-System?
  2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
  3. Chromophor.
  1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Nitrosogruppe das π-System?
  2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
  3. Chromophor.
Ergebnis:
Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit

AchtungChromophor, auxochrome und antiauxochrome Gruppen verwechselt

So nicht
Die Aminogruppe ist ein Chromophor.
So richtig
Die Aminogruppe ist auxochrom: Sie schiebt Elektronen ins System und verschiebt die Absorption. Chromophore wie die Azogruppe bilden das System.

Frag dich bei jeder Gruppe: Gehört sie zum π-System, schiebt sie Elektronen hinein oder zieht sie Elektronen heraus?

ÜbenJetzt du

  1. ○10
    Wie wird die Iminogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
    So fängst du an:
    Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Iminogruppe das π-System?
    Lösung zeigen
    1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Iminogruppe das π-System?
    2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
    3. Chromophor.
    Ergebnis:
    Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit
  2. ●11
    Wie wird die Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
    Lösung zeigen
    1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen das π-System?
    2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
    3. Chromophor.
    Ergebnis:
    Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit
  3. ★12
    Wie nennt man eine Verschiebung des Absorptionsmaximums zu größeren Wellenlängen?
    Lösung zeigen
    1. Bathos heißt Tiefe.
    2. Bathochrom: Verschiebung nach größeren Wellenlängen.
    3. Die Farbe vertieft sich.
    Ergebnis:
    Bathochromer Effekt, die Farbe vertieft sich

5Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).

MerkenIndikatoren

Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.

Bei pH = pKs sind beide gleich häufig.

BeispielFarbwechsel von Indikatoren und Donator-Akzeptor-Prinzip

Bromthymolblau ändert seine Farbe von gelb nach blau, der Umschlag liegt bei pH 7. Welche Form überwiegt bei pH 5?
Schritt für Schritt
  1. Bei pH 5 liegen viele Oxonium-Ionen vor.
  2. Das Gleichgewicht liegt auf der Seite der Indikatorsäure.
  3. Diese Form ist gelb.
  1. Bei pH 5 liegen viele Oxonium-Ionen vor.
  2. Das Gleichgewicht liegt auf der Seite der Indikatorsäure.
  3. Diese Form ist gelb.
Ergebnis:
Die gelbe Form, die Indikatorsäure

AchtungFarben des Indikators den Bereichen falsch zugeordnet

So nicht
Bromthymolblau ist in Säuren blau.
So richtig
Bromthymolblau ist in Säuren gelb, im Neutralen grün und in Laugen blau.

Schreib zu jedem Indikator die Farbe von Säureform und Basenform auf.

ÜbenJetzt du

  1. ○13
    Der Indikator Bromkresolgrün schlägt zwischen pH 3,8 und pH 5,4 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 7?
    So fängst du an:
    Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 3,8 und pH 5,4.
    Lösung zeigen
    1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 3,8 und pH 5,4.
    2. pH 7 liegt darüber.
    3. Blau, die Indikatorbase.
    Ergebnis:
    Blau, die Indikatorbase
  2. ●14
    Der Indikator Methylorange schlägt zwischen pH 3,1 und pH 4,4 von rot nach gelb um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 2?
    Lösung zeigen
    1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 3,1 und pH 4,4.
    2. pH 2 liegt darunter.
    3. Rot, die Indikatorsäure.
    Ergebnis:
    Rot, die Indikatorsäure
  3. ★15
    Methylorange ist ein Azofarbstoff: In Säure ist es rot, in Base gelb. Was geschieht, wenn zur gelben Lösung Säure gegeben wird?
    Lösung zeigen
    1. Die Säure liefert Oxonium-Ionen.
    2. Die Indikatorbase nimmt ein Proton auf.
    3. Das konjugierte System ändert sich, die Farbe wechselt nach Rot.
    Ergebnis:
    Die gelbe Indikatorbase nimmt ein Proton auf und wird rot

6Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).

MerkenChromatografie

Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.

Der Rf-Wert hängt nicht von der Menge ab.

BeispielChromatografie und Rf-Wert

Wie wird der Rf-Wert eines Farbstoffs berechnet?
Schritt für Schritt
  1. Der Rf-Wert vergleicht zwei Strecken.
  2. Zähler ist die Strecke des Flecks.
  3. Nenner ist die Strecke der Front.
  1. Der Rf-Wert vergleicht zwei Strecken.
  2. Zähler ist die Strecke des Flecks.
  3. Nenner ist die Strecke der Front.
Ergebnis:
Laufstrecke des Flecks geteilt durch Laufstrecke der Fließmittelfront

AchtungRf-Wert falsch gedeutet oder verrechnet

So nicht
Rf = Laufstrecke der Front : Laufstrecke des Flecks.
So richtig
Rf = Laufstrecke des Flecks : Laufstrecke der Front, ein Wert zwischen 0 und 1.

Miss beide Strecken vom Start aus und teile die kleinere durch die größere.

ÜbenJetzt du

  1. ○16
    Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 11,00 cm hinter dem Start, die Front 20,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?
    So fängst du an:
    Rf = 11,00 cm : 20,0 cm.
    Lösung zeigen
    1. Rf = 11,00 cm : 20,0 cm.
    2. Rf = 0,55.
    3. Das ist Farbstoff C.
    Ergebnis:
    Farbstoff C
  2. ●17
    Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 2,50 cm hinter dem Start, die Front 10,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?
    Lösung zeigen
    1. Rf = 2,50 cm : 10,0 cm.
    2. Rf = 0,25.
    3. Das ist Farbstoff A.
    Ergebnis:
    Farbstoff A
  3. ★18
    Zwei Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser die Rf-Werte 0,30 und 0,70. Was folgt daraus?
    Lösung zeigen
    1. Ein großer Rf-Wert heißt: Der Stoff ist weit mitgewandert.
    2. Er löst sich gut im Fließmittel.
    3. Er haftet nur schwach am Papier.
    Ergebnis:
    Der Farbstoff mit dem größeren Rf-Wert haftet weniger am Papier und löst sich besser im Fließmittel

Vermischte Übungen

Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?

Üben

  1. ●19
    Ein Farbstoff absorbiert vor allem rotes Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
    Lösung zeigen
    1. Absorbiert wird rot.
    2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
    3. Blaugrün.
    Ergebnis:
    Blaugrün
  2. ●20
    Ein Farbstoff hat sein Absorptionsmaximum bei 430 nm, im blauvioletten Bereich. Welche Farbe sieht man?
    Lösung zeigen
    1. Das Maximum liegt im Blauviolett.
    2. Dieses Licht fehlt im durchgelassenen Licht.
    3. Die Lösung erscheint in der Gegenfarbe, gelb bis gelbgrün.
    Ergebnis:
    Gelb bis Gelbgrün, die Gegenfarbe zu Blauviolett
  3. ●21
    Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Toluol (im Ring) delokalisiert?
    Lösung zeigen
    1. Toluol (im Ring) hat ein geschlossenes π-System.
    2. Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
    3. Es sind 6 Elektronen.
    Ergebnis:
    6 Elektronen
  4. ●22
    Wie wird die Hydroxygruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
    Lösung zeigen
    1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Hydroxygruppe das π-System?
    2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
    3. Auxochrom.
    Ergebnis:
    Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
  5. ●23
    Was geschieht mit einem Indikatorfarbstoff, wenn sich der pH-Wert der Lösung ändert?
    Lösung zeigen
    1. Der Indikator ist selbst eine schwache Säure.
    2. HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
    3. HIn und In⁻ haben verschiedene konjugierte Systeme und verschiedene Farben.
    Ergebnis:
    Beide Formen gehen ineinander über und haben verschiedene Farben
  6. ●24
    Wovon hängt der Rf-Wert eines Farbstoffs bei gleichem Papier und gleichem Fließmittel ab?
    Lösung zeigen
    1. Der Rf-Wert ist eine Stoffeigenschaft unter festen Bedingungen.
    2. Er hängt von der Haftung am Papier und der Löslichkeit im Fließmittel ab.
    3. Menge und Streifenlänge ändern ihn nicht.
    Ergebnis:
    Von den Wechselwirkungen des Stoffes mit Papier und Fließmittel

Auf einen Blick

MerkenDas Wichtigste

Licht und Farbe
Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.
Energiestufen
Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.
Aromaten
Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.
Struktur und Farbe
Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.
Indikatoren
Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
Chromatografie
Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.

Kannst du das?

Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.

ÜbenSelbsttest

  1. Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).

    25
    Ein Farbstoff absorbiert vor allem blaues Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Gelb

  2. Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).

    26
    Licht A hat die Wellenlänge 450 nm, Licht B die Wellenlänge 800 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    1,78

  3. Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).

    27
    Benzol entfärbt Bromwasser nicht, obwohl man ihm drei Doppelbindungen zeichnet. Was folgt daraus?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Die Doppelbindungselektronen sind über den Ring verteilt

  4. Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).

    28
    Welche Gruppen nennt man auxochrom?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Elektronenschiebende Gruppen wie die Aminogruppe, sie verschieben die Absorption

  5. Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).

    29
    Der Indikator Phenolrot schlägt zwischen pH 6,8 und pH 8,4 von gelb nach rot um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 4?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Gelb, die Indikatorsäure

  6. Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).

    30
    Die Fließmittelfront ist 12,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 7,2 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    0,60

Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.

Wörter

Gleichung
zwei Rechnungen, die gleich viel wert sind
Nenner
die Zahl unten – in wie viele Teile geteilt wurde

Lösungen

  1. Blau
  2. Gelbes Licht, die Komplementärfarbe zu Blau
  3. Dunkelblau
  4. 1,80
  5. Ein Elektron wird auf ein höheres Energieniveau angeregt
  6. Das Licht von 400 nm hat die doppelte Energie
  7. 14 Elektronen
  8. Ja, durch Addition an die Doppelbindung
  9. Ja, durch Addition an die Doppelbindung
  10. Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit
  11. Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit
  12. Bathochromer Effekt, die Farbe vertieft sich
  13. Blau, die Indikatorbase
  14. Rot, die Indikatorsäure
  15. Die gelbe Indikatorbase nimmt ein Proton auf und wird rot
  16. Farbstoff C
  17. Farbstoff A
  18. Der Farbstoff mit dem größeren Rf-Wert haftet weniger am Papier und löst sich besser im Fließmittel
  19. Blaugrün
  20. Gelb bis Gelbgrün, die Gegenfarbe zu Blauviolett
  21. 6 Elektronen
  22. Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
  23. Beide Formen gehen ineinander über und haben verschiedene Farben
  24. Von den Wechselwirkungen des Stoffes mit Papier und Fließmittel
  25. Gelb
  26. 1,78
  27. Die Doppelbindungselektronen sind über den Ring verteilt
  28. Elektronenschiebende Gruppen wie die Aminogruppe, sie verschieben die Absorption
  29. Gelb, die Indikatorsäure
  30. 0,60