Zum Inhalt springen
Anmelden

Chemie · Klasse 13 · Kapitel

Andere ZahlenÜbenBasiswissenAlle Kapitel

Indikatorfarbstoffe: Licht, Farbe und Struktur

  • Entdecken Frage, Vorstellung, Bild
  • Merken kommt ins Heft
  • Beispiel vorgerechnet, Schritt für Schritt
  • Üben selbst rechnen
  • Achtung typischer Fehler
  • Weiterdenken zum Knobeln und Vernetzen

○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.

1Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).

MerkenLicht und Farbe

Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.

Violett ist energiereicher als Rot.

BeispielLicht, Absorption und Reflexion

Die Lösung eines Farbstoffs erscheint violett. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?
Schritt für Schritt
  1. Die Lösung erscheint violett.
  2. Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
  3. Gelbgrün.
  1. Die Lösung erscheint violett.
  2. Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
  3. Gelbgrün.
Ergebnis:
Gelbgrün

AchtungGesehene Farbe mit absorbierter Farbe gleichgesetzt

So nicht
Ein blauer Farbstoff absorbiert blaues Licht.
So richtig
Ein blauer Farbstoff absorbiert gelbes Licht und lässt das übrige durch, das blau erscheint.

Suche die absorbierte Farbe im Farbkreis und lies die gegenüberliegende Farbe ab.

ÜbenJetzt du

  1. ○1
    Die Lösung eines Farbstoffs erscheint purpur. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?
    So fängst du an:
    Die Lösung erscheint purpur.
    Lösung zeigen
    1. Die Lösung erscheint purpur.
    2. Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
    3. Grün.
    Ergebnis:
    Grün
  2. ●2
    Ein Farbstoff absorbiert vor allem blaues Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
    Lösung zeigen
    1. Absorbiert wird blau.
    2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
    3. Gelb.
    Ergebnis:
    Gelb
  3. ★3
    Die Lösung eines Farbstoffs erscheint orange. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?
    Lösung zeigen
    1. Die Lösung erscheint orange.
    2. Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
    3. Grünblau.
    Ergebnis:
    Grünblau

2Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).

MerkenEnergiestufen

Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.

BeispielAbsorptionsspektrum und Energiestufenmodell

Die Anregungsenergie eines Farbstoffs sinkt, wenn sein konjugiertes System größer wird. Wie ändert sich das Absorptionsmaximum?
Schritt für Schritt
  1. Weniger Anregungsenergie heißt: Photonen mit weniger Energie genügen.
  2. Weniger Energie bedeutet größere Wellenlänge.
  3. Das Maximum wandert nach rechts im Spektrum.
  1. Weniger Anregungsenergie heißt: Photonen mit weniger Energie genügen.
  2. Weniger Energie bedeutet größere Wellenlänge.
  3. Das Maximum wandert nach rechts im Spektrum.
Ergebnis:
Es verschiebt sich zu größeren Wellenlängen

AchtungWellenlänge und Energie des Lichts umgekehrt zugeordnet

So nicht
Rotes Licht hat mehr Energie als violettes, weil es längere Wellen hat.
So richtig
Je kürzer die Wellenlänge, desto größer die Energie je Photon: E = h · c : λ.

Schreib E = h · c : λ auf und prüfe, was mit E geschieht, wenn sich λ verdoppelt.

ÜbenJetzt du

  1. ○4
    Licht A hat die Wellenlänge 500 nm, Licht B die Wellenlänge 450 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
    So fängst du an:
    E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
    Lösung zeigen
    1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
    2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 450 nm : 500 nm.
    3. Das Verhältnis beträgt 0,90.
    Ergebnis:
    0,90
  2. ●5
    Licht A hat die Wellenlänge 350 nm, Licht B die Wellenlänge 800 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
    Lösung zeigen
    1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
    2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 800 nm : 350 nm.
    3. Das Verhältnis beträgt 2,29.
    Ergebnis:
    2,29
  3. ★6
    Licht A hat die Wellenlänge 400 nm, Licht B die Wellenlänge 800 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
    Lösung zeigen
    1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
    2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 800 nm : 400 nm.
    3. Das Verhältnis beträgt 2,00.
    Ergebnis:
    2,00

3Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).

MerkenAromaten

Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.

Es reagiert durch Substitution und behält sein aromatisches System.

BeispielAromatisches System und elektrophile Substitution

Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Pyrrol delokalisiert?
Schritt für Schritt
  1. Pyrrol hat ein geschlossenes π-System.
  2. Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
  3. Es sind 6 Elektronen.
  1. Pyrrol hat ein geschlossenes π-System.
  2. Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
  3. Es sind 6 Elektronen.
Ergebnis:
6 Elektronen

AchtungBenzol mit drei festen Doppelbindungen gedacht

So nicht
Benzol hat drei feste Doppelbindungen und addiert wie ein Alken.
So richtig
Die sechs π-Elektronen sind über den ganzen Ring verteilt. Benzol reagiert durch Substitution, nicht durch Addition.

Vergleiche die Bindungslängen im Benzolring mit denen von Ethan und Ethen.

ÜbenJetzt du

  1. ○7
    Toluol wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
    So fängst du an:
    Toluol ist ein Aromat mit delokalisiertem π-System.
    Lösung zeigen
    1. Toluol ist ein Aromat mit delokalisiertem π-System.
    2. Das Bromwasser bleibt gefärbt.
    3. Nein, das aromatische System bleibt unverändert.
    Ergebnis:
    Nein, das aromatische System bleibt unverändert
  2. ●8
    Welches Teilchen greift den Benzolring bei der elektrophilen Erstsubstitution an?
    Lösung zeigen
    1. Der Ring bietet viele Elektronen an.
    2. Angreifen kann ein elektronenarmes Teilchen.
    3. Das ist das Elektrophil.
    Ergebnis:
    Ein positiv geladenes oder positiv polarisiertes Teilchen
  3. ★9
    Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Pyridin delokalisiert?
    Lösung zeigen
    1. Pyridin hat ein geschlossenes π-System.
    2. Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
    3. Es sind 6 Elektronen.
    Ergebnis:
    6 Elektronen

4Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).

MerkenStruktur und Farbe

Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.

Die Absorption verschiebt sich zu größeren Wellenlängen.

BeispielMesomerie, Struktur und Farbigkeit

Wie wird die Carboxygruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Schritt für Schritt
  1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Carboxygruppe das π-System?
  2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
  3. Antiauxochrom.
  1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Carboxygruppe das π-System?
  2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
  3. Antiauxochrom.
Ergebnis:
Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring

AchtungChromophor, auxochrome und antiauxochrome Gruppen verwechselt

So nicht
Die Aminogruppe ist ein Chromophor.
So richtig
Die Aminogruppe ist auxochrom: Sie schiebt Elektronen ins System und verschiebt die Absorption. Chromophore wie die Azogruppe bilden das System.

Frag dich bei jeder Gruppe: Gehört sie zum π-System, schiebt sie Elektronen hinein oder zieht sie Elektronen heraus?

ÜbenJetzt du

  1. ○10
    Wie wird die Cyanogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
    So fängst du an:
    Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Cyanogruppe das π-System?
    Lösung zeigen
    1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Cyanogruppe das π-System?
    2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
    3. Antiauxochrom.
    Ergebnis:
    Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
  2. ●11
    Wie wird die Nitrosogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
    Lösung zeigen
    1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Nitrosogruppe das π-System?
    2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
    3. Chromophor.
    Ergebnis:
    Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit
  3. ★12
    Wie nennt man eine Verschiebung des Absorptionsmaximums zu größeren Wellenlängen?
    Lösung zeigen
    1. Bathos heißt Tiefe.
    2. Bathochrom: Verschiebung nach größeren Wellenlängen.
    3. Die Farbe vertieft sich.
    Ergebnis:
    Bathochromer Effekt, die Farbe vertieft sich

5Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).

MerkenIndikatoren

Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.

Bei pH = pKs sind beide gleich häufig.

BeispielFarbwechsel von Indikatoren und Donator-Akzeptor-Prinzip

Bromthymolblau ändert seine Farbe von gelb nach blau, der Umschlag liegt bei pH 7. Welche Form überwiegt bei pH 5?
Schritt für Schritt
  1. Bei pH 5 liegen viele Oxonium-Ionen vor.
  2. Das Gleichgewicht liegt auf der Seite der Indikatorsäure.
  3. Diese Form ist gelb.
  1. Bei pH 5 liegen viele Oxonium-Ionen vor.
  2. Das Gleichgewicht liegt auf der Seite der Indikatorsäure.
  3. Diese Form ist gelb.
Ergebnis:
Die gelbe Form, die Indikatorsäure

AchtungFarben des Indikators den Bereichen falsch zugeordnet

So nicht
Bromthymolblau ist in Säuren blau.
So richtig
Bromthymolblau ist in Säuren gelb, im Neutralen grün und in Laugen blau.

Schreib zu jedem Indikator die Farbe von Säureform und Basenform auf.

ÜbenJetzt du

  1. ○13
    Was geschieht mit einem Indikatorfarbstoff, wenn sich der pH-Wert der Lösung ändert?
    So fängst du an:
    Der Indikator ist selbst eine schwache Säure.
    Lösung zeigen
    1. Der Indikator ist selbst eine schwache Säure.
    2. HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
    3. HIn und In⁻ haben verschiedene konjugierte Systeme und verschiedene Farben.
    Ergebnis:
    Beide Formen gehen ineinander über und haben verschiedene Farben
  2. ●14
    Der Indikator Bromkresolgrün schlägt zwischen pH 3,8 und pH 5,4 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 1?
    Lösung zeigen
    1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 3,8 und pH 5,4.
    2. pH 1 liegt darunter.
    3. Gelb, die Indikatorsäure.
    Ergebnis:
    Gelb, die Indikatorsäure
  3. ★15
    Methylorange ist ein Azofarbstoff: In Säure ist es rot, in Base gelb. Was geschieht, wenn zur gelben Lösung Säure gegeben wird?
    Lösung zeigen
    1. Die Säure liefert Oxonium-Ionen.
    2. Die Indikatorbase nimmt ein Proton auf.
    3. Das konjugierte System ändert sich, die Farbe wechselt nach Rot.
    Ergebnis:
    Die gelbe Indikatorbase nimmt ein Proton auf und wird rot

6Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).

MerkenChromatografie

Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.

Der Rf-Wert hängt nicht von der Menge ab.

BeispielChromatografie und Rf-Wert

Wie wird der Rf-Wert eines Farbstoffs berechnet?
Schritt für Schritt
  1. Der Rf-Wert vergleicht zwei Strecken.
  2. Zähler ist die Strecke des Flecks.
  3. Nenner ist die Strecke der Front.
  1. Der Rf-Wert vergleicht zwei Strecken.
  2. Zähler ist die Strecke des Flecks.
  3. Nenner ist die Strecke der Front.
Ergebnis:
Laufstrecke des Flecks geteilt durch Laufstrecke der Fließmittelfront

AchtungRf-Wert falsch gedeutet oder verrechnet

So nicht
Rf = Laufstrecke der Front : Laufstrecke des Flecks.
So richtig
Rf = Laufstrecke des Flecks : Laufstrecke der Front, ein Wert zwischen 0 und 1.

Miss beide Strecken vom Start aus und teile die kleinere durch die größere.

ÜbenJetzt du

  1. ○16
    Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 6,80 cm hinter dem Start, die Front 8,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?
    So fängst du an:
    Rf = 6,80 cm : 8,0 cm.
    Lösung zeigen
    1. Rf = 6,80 cm : 8,0 cm.
    2. Rf = 0,85.
    3. Das ist Farbstoff E.
    Ergebnis:
    Farbstoff E
  2. ●17
    Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 3,30 cm hinter dem Start, die Front 6,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?
    Lösung zeigen
    1. Rf = 3,30 cm : 6,0 cm.
    2. Rf = 0,55.
    3. Das ist Farbstoff C.
    Ergebnis:
    Farbstoff C
  3. ★18
    Zwei Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser die Rf-Werte 0,30 und 0,70. Was folgt daraus?
    Lösung zeigen
    1. Ein großer Rf-Wert heißt: Der Stoff ist weit mitgewandert.
    2. Er löst sich gut im Fließmittel.
    3. Er haftet nur schwach am Papier.
    Ergebnis:
    Der Farbstoff mit dem größeren Rf-Wert haftet weniger am Papier und löst sich besser im Fließmittel

Vermischte Übungen

Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?

Üben

  1. ●19
    Licht A hat die Wellenlänge 350 nm, Licht B die Wellenlänge 450 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
    Lösung zeigen
    1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
    2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 450 nm : 350 nm.
    3. Das Verhältnis beträgt 1,29.
    Ergebnis:
    1,29
  2. ●20
    Der Indikator Bromthymolblau schlägt zwischen pH 6,0 und pH 7,6 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 9?
    Lösung zeigen
    1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 6,0 und pH 7,6.
    2. pH 9 liegt darüber.
    3. Blau, die Indikatorbase.
    Ergebnis:
    Blau, die Indikatorbase
  3. ●21
    Die Fließmittelfront ist 12,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 3,0 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
    Lösung zeigen
    1. Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
    2. Rf = 3,0 cm : 12,0 cm.
    3. Rf = 0,25
    Ergebnis:
    0,25
  4. ●22
    Ein Farbstoff absorbiert vor allem grünes Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
    Lösung zeigen
    1. Absorbiert wird grün.
    2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
    3. Purpur.
    Ergebnis:
    Purpur
  5. ●23
    Licht A hat die Wellenlänge 450 nm, Licht B die Wellenlänge 700 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
    Lösung zeigen
    1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
    2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 700 nm : 450 nm.
    3. Das Verhältnis beträgt 1,56.
    Ergebnis:
    1,56
  6. ●24
    Benzol wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
    Lösung zeigen
    1. Benzol ist ein Aromat mit delokalisiertem π-System.
    2. Das Bromwasser bleibt gefärbt.
    3. Nein, das aromatische System bleibt unverändert.
    Ergebnis:
    Nein, das aromatische System bleibt unverändert

Auf einen Blick

MerkenDas Wichtigste

Licht und Farbe
Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.
Energiestufen
Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.
Aromaten
Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.
Struktur und Farbe
Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.
Indikatoren
Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
Chromatografie
Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.

Kannst du das?

Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.

ÜbenSelbsttest

  1. Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).

    25
    Eine Lösung erscheint blau. Welches Licht absorbiert sie überwiegend?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Gelbes Licht, die Komplementärfarbe zu Blau

  2. Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).

    26
    Die Anregungsenergie eines Farbstoffs sinkt, wenn sein konjugiertes System größer wird. Wie ändert sich das Absorptionsmaximum?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Es verschiebt sich zu größeren Wellenlängen

  3. Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).

    27
    Propen wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Ja, durch Addition an die Doppelbindung

  4. Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).

    28
    Wie wird die Dimethylaminogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System

  5. Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).

    29
    Der Indikator Bromthymolblau schlägt zwischen pH 6,0 und pH 7,6 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 5?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Gelb, die Indikatorsäure

  6. Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).

    30
    Wie wird der Rf-Wert eines Farbstoffs berechnet?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Laufstrecke des Flecks geteilt durch Laufstrecke der Fließmittelfront

Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.

Wörter

Gleichung
zwei Rechnungen, die gleich viel wert sind
Nenner
die Zahl unten – in wie viele Teile geteilt wurde

Lösungen

  1. Grün
  2. Gelb
  3. Grünblau
  4. 0,90
  5. 2,29
  6. 2,00
  7. Nein, das aromatische System bleibt unverändert
  8. Ein positiv geladenes oder positiv polarisiertes Teilchen
  9. 6 Elektronen
  10. Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
  11. Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit
  12. Bathochromer Effekt, die Farbe vertieft sich
  13. Beide Formen gehen ineinander über und haben verschiedene Farben
  14. Gelb, die Indikatorsäure
  15. Die gelbe Indikatorbase nimmt ein Proton auf und wird rot
  16. Farbstoff E
  17. Farbstoff C
  18. Der Farbstoff mit dem größeren Rf-Wert haftet weniger am Papier und löst sich besser im Fließmittel
  19. 1,29
  20. Blau, die Indikatorbase
  21. 0,25
  22. Purpur
  23. 1,56
  24. Nein, das aromatische System bleibt unverändert
  25. Gelbes Licht, die Komplementärfarbe zu Blau
  26. Es verschiebt sich zu größeren Wellenlängen
  27. Ja, durch Addition an die Doppelbindung
  28. Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
  29. Gelb, die Indikatorsäure
  30. Laufstrecke des Flecks geteilt durch Laufstrecke der Fließmittelfront