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Chemie · Klasse 13 · Kapitel

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Indikatorfarbstoffe: Licht, Farbe und Struktur

  • Entdecken Frage, Vorstellung, Bild
  • Merken kommt ins Heft
  • Beispiel vorgerechnet, Schritt für Schritt
  • Üben selbst rechnen
  • Achtung typischer Fehler
  • Weiterdenken zum Knobeln und Vernetzen

○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.

1Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).

MerkenLicht und Farbe

Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.

Violett ist energiereicher als Rot.

BeispielLicht, Absorption und Reflexion

Ein Farbstoff absorbiert vor allem blaues Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
Schritt für Schritt
  1. Absorbiert wird blau.
  2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
  3. Gelb.
  1. Absorbiert wird blau.
  2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
  3. Gelb.
Ergebnis:
Gelb

AchtungGesehene Farbe mit absorbierter Farbe gleichgesetzt

So nicht
Ein blauer Farbstoff absorbiert blaues Licht.
So richtig
Ein blauer Farbstoff absorbiert gelbes Licht und lässt das übrige durch, das blau erscheint.

Suche die absorbierte Farbe im Farbkreis und lies die gegenüberliegende Farbe ab.

ÜbenJetzt du

  1. ○1
    Ein Farbstoff absorbiert vor allem grünes Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
    So fängst du an:
    Absorbiert wird grün.
    Lösung zeigen
    1. Absorbiert wird grün.
    2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
    3. Purpur.
    Ergebnis:
    Purpur
  2. ●2
    Eine Lösung erscheint blau. Welches Licht absorbiert sie überwiegend?
    Lösung zeigen
    1. Gesehen wird das Licht, das übrig bleibt.
    2. Blau erscheint, wenn Gelb fehlt.
    3. Die Lösung absorbiert also gelbes Licht.
    Ergebnis:
    Gelbes Licht, die Komplementärfarbe zu Blau
  3. ★3
    Ein Farbstoff absorbiert bei 600 nm, also im orangen Bereich, am stärksten. Welche Farbe hat seine Lösung?
    Lösung zeigen
    1. Der Farbstoff verschluckt orangefarbenes Licht.
    2. Übrig bleibt der Rest des Spektrums.
    3. Der Gesamteindruck ist Blau.
    Ergebnis:
    Blau, die Komplementärfarbe zu Orange

2Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).

MerkenEnergiestufen

Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.

BeispielAbsorptionsspektrum und Energiestufenmodell

Licht A hat die Wellenlänge 350 nm, Licht B die Wellenlänge 450 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Schritt für Schritt
  1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
  2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 450 nm : 350 nm.
  3. Das Verhältnis beträgt 1,29.
  1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
  2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 450 nm : 350 nm.
  3. Das Verhältnis beträgt 1,29.
Ergebnis:
1,29

AchtungWellenlänge und Energie des Lichts umgekehrt zugeordnet

So nicht
Rotes Licht hat mehr Energie als violettes, weil es längere Wellen hat.
So richtig
Je kürzer die Wellenlänge, desto größer die Energie je Photon: E = h · c : λ.

Schreib E = h · c : λ auf und prüfe, was mit E geschieht, wenn sich λ verdoppelt.

ÜbenJetzt du

  1. ○4
    Licht A hat die Wellenlänge 350 nm, Licht B die Wellenlänge 500 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
    So fängst du an:
    E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
    Lösung zeigen
    1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
    2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 500 nm : 350 nm.
    3. Das Verhältnis beträgt 1,43.
    Ergebnis:
    1,43
  2. ●5
    Licht A hat die Wellenlänge 500 nm, Licht B die Wellenlänge 600 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
    Lösung zeigen
    1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
    2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 600 nm : 500 nm.
    3. Das Verhältnis beträgt 1,20.
    Ergebnis:
    1,20
  3. ★6
    Licht A hat die Wellenlänge 500 nm, Licht B die Wellenlänge 800 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
    Lösung zeigen
    1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
    2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 800 nm : 500 nm.
    3. Das Verhältnis beträgt 1,60.
    Ergebnis:
    1,60

3Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).

MerkenAromaten

Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.

Es reagiert durch Substitution und behält sein aromatisches System.

BeispielAromatisches System und elektrophile Substitution

Welches Teilchen greift den Benzolring bei der elektrophilen Erstsubstitution an?
Schritt für Schritt
  1. Der Ring bietet viele Elektronen an.
  2. Angreifen kann ein elektronenarmes Teilchen.
  3. Das ist das Elektrophil.
  1. Der Ring bietet viele Elektronen an.
  2. Angreifen kann ein elektronenarmes Teilchen.
  3. Das ist das Elektrophil.
Ergebnis:
Ein positiv geladenes oder positiv polarisiertes Teilchen

AchtungElektrophil und Nukleophil verwechselt

So nicht
Den elektronenreichen Benzolring greift ein Teilchen mit freiem Elektronenpaar an.
So richtig
Ein Elektrophil ist elektronenarm und greift den elektronenreichen Ring an.

Markiere die Elektronendichte im Ring und im angreifenden Teilchen und bestimme, wer Elektronen sucht.

ÜbenJetzt du

  1. ○7
    Benzol reagiert mit Brom in Gegenwart eines Katalysators. Welche Reaktionsart verläuft bevorzugt?
    So fängst du an:
    Der Ring ist elektronenreich.
    Lösung zeigen
    1. Der Ring ist elektronenreich.
    2. Ein Elektrophil greift an.
    3. Ein Wasserstoffatom wird ersetzt, der Ring bleibt aromatisch.
    Ergebnis:
    Elektrophile Substitution, das aromatische System bleibt erhalten
  2. ●8
    Naphthalin wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
    Lösung zeigen
    1. Naphthalin ist ein Aromat mit delokalisiertem π-System.
    2. Das Bromwasser bleibt gefärbt.
    3. Nein, das aromatische System bleibt unverändert.
    Ergebnis:
    Nein, das aromatische System bleibt unverändert
  3. ★9
    Ethen wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
    Lösung zeigen
    1. Ethen enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
    2. Das Bromwasser wird entfärbt.
    3. Ja, durch Addition an die Doppelbindung.
    Ergebnis:
    Ja, durch Addition an die Doppelbindung

4Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).

MerkenStruktur und Farbe

Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.

Die Absorption verschiebt sich zu größeren Wellenlängen.

BeispielMesomerie, Struktur und Farbigkeit

Wie wird die Estergruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Schritt für Schritt
  1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Estergruppe das π-System?
  2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
  3. Antiauxochrom.
  1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Estergruppe das π-System?
  2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
  3. Antiauxochrom.
Ergebnis:
Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring

AchtungChromophor, auxochrome und antiauxochrome Gruppen verwechselt

So nicht
Die Aminogruppe ist ein Chromophor.
So richtig
Die Aminogruppe ist auxochrom: Sie schiebt Elektronen ins System und verschiebt die Absorption. Chromophore wie die Azogruppe bilden das System.

Frag dich bei jeder Gruppe: Gehört sie zum π-System, schiebt sie Elektronen hinein oder zieht sie Elektronen heraus?

ÜbenJetzt du

  1. ○10
    Wie wird die Azogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
    So fängst du an:
    Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Azogruppe das π-System?
    Lösung zeigen
    1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Azogruppe das π-System?
    2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
    3. Chromophor.
    Ergebnis:
    Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit
  2. ●11
    Wie wird die Iminogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
    Lösung zeigen
    1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Iminogruppe das π-System?
    2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
    3. Chromophor.
    Ergebnis:
    Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit
  3. ★12
    Wie nennt man eine Verschiebung des Absorptionsmaximums zu größeren Wellenlängen?
    Lösung zeigen
    1. Bathos heißt Tiefe.
    2. Bathochrom: Verschiebung nach größeren Wellenlängen.
    3. Die Farbe vertieft sich.
    Ergebnis:
    Bathochromer Effekt, die Farbe vertieft sich

5Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).

MerkenIndikatoren

Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.

Bei pH = pKs sind beide gleich häufig.

BeispielFarbwechsel von Indikatoren und Donator-Akzeptor-Prinzip

Der Indikator Methylrot schlägt zwischen pH 4,4 und pH 6,2 von rot nach gelb um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 8?
Schritt für Schritt
  1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 4,4 und pH 6,2.
  2. pH 8 liegt darüber.
  3. Gelb, die Indikatorbase.
  1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 4,4 und pH 6,2.
  2. pH 8 liegt darüber.
  3. Gelb, die Indikatorbase.
Ergebnis:
Gelb, die Indikatorbase

AchtungFarben des Indikators den Bereichen falsch zugeordnet

So nicht
Bromthymolblau ist in Säuren blau.
So richtig
Bromthymolblau ist in Säuren gelb, im Neutralen grün und in Laugen blau.

Schreib zu jedem Indikator die Farbe von Säureform und Basenform auf.

ÜbenJetzt du

  1. ○13
    Der Indikator Alizaringelb R schlägt zwischen pH 10,1 und pH 12,0 von gelb nach rot um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 9?
    So fängst du an:
    Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 10,1 und pH 12,0.
    Lösung zeigen
    1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 10,1 und pH 12,0.
    2. pH 9 liegt darunter.
    3. Gelb, die Indikatorsäure.
    Ergebnis:
    Gelb, die Indikatorsäure
  2. ●14
    Der Indikator Methylorange schlägt zwischen pH 3,1 und pH 4,4 von rot nach gelb um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 2?
    Lösung zeigen
    1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 3,1 und pH 4,4.
    2. pH 2 liegt darunter.
    3. Rot, die Indikatorsäure.
    Ergebnis:
    Rot, die Indikatorsäure
  3. ★15
    Methylorange ist ein Azofarbstoff: In Säure ist es rot, in Base gelb. Was geschieht, wenn zur gelben Lösung Säure gegeben wird?
    Lösung zeigen
    1. Die Säure liefert Oxonium-Ionen.
    2. Die Indikatorbase nimmt ein Proton auf.
    3. Das konjugierte System ändert sich, die Farbe wechselt nach Rot.
    Ergebnis:
    Die gelbe Indikatorbase nimmt ein Proton auf und wird rot

6Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).

MerkenChromatografie

Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.

Der Rf-Wert hängt nicht von der Menge ab.

BeispielChromatografie und Rf-Wert

Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 5,10 cm hinter dem Start, die Front 6,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?
Schritt für Schritt
  1. Rf = 5,10 cm : 6,0 cm.
  2. Rf = 0,85.
  3. Das ist Farbstoff E.
  1. Rf = 5,10 cm : 6,0 cm.
  2. Rf = 0,85.
  3. Das ist Farbstoff E.
Ergebnis:
Farbstoff E

AchtungRf-Wert falsch gedeutet oder verrechnet

So nicht
Rf = Laufstrecke der Front : Laufstrecke des Flecks.
So richtig
Rf = Laufstrecke des Flecks : Laufstrecke der Front, ein Wert zwischen 0 und 1.

Miss beide Strecken vom Start aus und teile die kleinere durch die größere.

ÜbenJetzt du

  1. ○16
    Die Fließmittelfront ist 7,5 cm gelaufen, ein Farbfleck 3,8 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
    So fängst du an:
    Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
    Lösung zeigen
    1. Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
    2. Rf = 3,8 cm : 7,5 cm.
    3. Rf = 0,51
    Ergebnis:
    0,51
  2. ●17
    Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 17,00 cm hinter dem Start, die Front 20,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?
    Lösung zeigen
    1. Rf = 17,00 cm : 20,0 cm.
    2. Rf = 0,85.
    3. Das ist Farbstoff E.
    Ergebnis:
    Farbstoff E
  3. ★18
    Zwei Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser die Rf-Werte 0,30 und 0,70. Was folgt daraus?
    Lösung zeigen
    1. Ein großer Rf-Wert heißt: Der Stoff ist weit mitgewandert.
    2. Er löst sich gut im Fließmittel.
    3. Er haftet nur schwach am Papier.
    Ergebnis:
    Der Farbstoff mit dem größeren Rf-Wert haftet weniger am Papier und löst sich besser im Fließmittel

Vermischte Übungen

Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?

Üben

  1. ●19
    Ein Farbstoff absorbiert vor allem grünblaues Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
    Lösung zeigen
    1. Absorbiert wird grünblau.
    2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
    3. Orange.
    Ergebnis:
    Orange
  2. ●20
    Licht A hat die Wellenlänge 500 nm, Licht B die Wellenlänge 900 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
    Lösung zeigen
    1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
    2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 900 nm : 500 nm.
    3. Das Verhältnis beträgt 1,80.
    Ergebnis:
    1,80
  3. ●21
    Benzol entfärbt Bromwasser nicht, obwohl man ihm drei Doppelbindungen zeichnet. Was folgt daraus?
    Lösung zeigen
    1. Alkene entfärben Bromwasser durch Addition.
    2. Benzol tut das nicht.
    3. Seine sechs π-Elektronen sind delokalisiert und machen den Ring stabil.
    Ergebnis:
    Die Doppelbindungselektronen sind über den Ring verteilt
  4. ●22
    Wie wird die Carbonylgruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
    Lösung zeigen
    1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Carbonylgruppe das π-System?
    2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
    3. Chromophor.
    Ergebnis:
    Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit
  5. ●23
    Bromthymolblau ändert seine Farbe von gelb nach blau, der Umschlag liegt bei pH 7. Welche Form überwiegt bei pH 5?
    Lösung zeigen
    1. Bei pH 5 liegen viele Oxonium-Ionen vor.
    2. Das Gleichgewicht liegt auf der Seite der Indikatorsäure.
    3. Diese Form ist gelb.
    Ergebnis:
    Die gelbe Form, die Indikatorsäure
  6. ●24
    Die Fließmittelfront ist 6,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 4,8 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
    Lösung zeigen
    1. Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
    2. Rf = 4,8 cm : 6,0 cm.
    3. Rf = 0,80
    Ergebnis:
    0,80

Auf einen Blick

MerkenDas Wichtigste

Licht und Farbe
Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.
Energiestufen
Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.
Aromaten
Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.
Struktur und Farbe
Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.
Indikatoren
Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
Chromatografie
Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.

Kannst du das?

Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.

ÜbenSelbsttest

  1. Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).

    25
    Ein Farbstoff absorbiert vor allem oranges Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Blau

  2. Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).

    26
    Licht A hat die Wellenlänge 700 nm, Licht B die Wellenlänge 800 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    1,14

  3. Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).

    27
    Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Furan delokalisiert?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    6 Elektronen

  4. Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).

    28
    Wie wird die Nitrosogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit

  5. Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).

    29
    Der Indikator Thymolblau schlägt zwischen pH 8,0 und pH 9,6 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 11?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Blau, die Indikatorbase

  6. Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).

    30
    Die Fließmittelfront ist 6,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 1,2 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    0,20

Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.

Wörter

Gleichung
zwei Rechnungen, die gleich viel wert sind
Nenner
die Zahl unten – in wie viele Teile geteilt wurde

Lösungen

  1. Purpur
  2. Gelbes Licht, die Komplementärfarbe zu Blau
  3. Blau, die Komplementärfarbe zu Orange
  4. 1,43
  5. 1,20
  6. 1,60
  7. Elektrophile Substitution, das aromatische System bleibt erhalten
  8. Nein, das aromatische System bleibt unverändert
  9. Ja, durch Addition an die Doppelbindung
  10. Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit
  11. Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit
  12. Bathochromer Effekt, die Farbe vertieft sich
  13. Gelb, die Indikatorsäure
  14. Rot, die Indikatorsäure
  15. Die gelbe Indikatorbase nimmt ein Proton auf und wird rot
  16. 0,51
  17. Farbstoff E
  18. Der Farbstoff mit dem größeren Rf-Wert haftet weniger am Papier und löst sich besser im Fließmittel
  19. Orange
  20. 1,80
  21. Die Doppelbindungselektronen sind über den Ring verteilt
  22. Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit
  23. Die gelbe Form, die Indikatorsäure
  24. 0,80
  25. Blau
  26. 1,14
  27. 6 Elektronen
  28. Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit
  29. Blau, die Indikatorbase
  30. 0,20