Chemie · Klasse 13 · Kapitel

Indikatorfarbstoffe: Licht, Farbe und Struktur

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1Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).

MerkenLicht und Farbe

Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.

Violett ist energiereicher als Rot.

BeispielLicht, Absorption und Reflexion

Die Lösung eines Farbstoffs erscheint blaugrün. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?

Schritt für Schritt

Die Lösung erscheint blaugrün.
Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
Rot.

Die Lösung erscheint blaugrün.
Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
Rot.

Ergebnis:

Rot

AchtungGesehene Farbe mit absorbierter Farbe gleichgesetzt

So nicht

Ein blauer Farbstoff absorbiert blaues Licht.

So richtig

Ein blauer Farbstoff absorbiert gelbes Licht und lässt das übrige durch, das blau erscheint.

Suche die absorbierte Farbe im Farbkreis und lies die gegenüberliegende Farbe ab.

ÜbenJetzt du

○1
Ein Farbstoff absorbiert vor allem rotes Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
So fängst du an:
Absorbiert wird rot.
Lösung zeigen
1. Absorbiert wird rot.
2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
3. Blaugrün.
Ergebnis:
Blaugrün
●2
Ein Farbstoff absorbiert vor allem grünes Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
Lösung zeigen
1. Absorbiert wird grün.
2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
3. Purpur.
Ergebnis:
Purpur
★3
Ein Farbstoff absorbiert bei 600 nm, also im orangen Bereich, am stärksten. Welche Farbe hat seine Lösung?
Lösung zeigen
1. Der Farbstoff verschluckt orangefarbenes Licht.
2. Übrig bleibt der Rest des Spektrums.
3. Der Gesamteindruck ist Blau.
Ergebnis:
Blau, die Komplementärfarbe zu Orange

2Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).

MerkenEnergiestufen

Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.

BeispielAbsorptionsspektrum und Energiestufenmodell

Licht A hat die Wellenlänge 700 nm, Licht B die Wellenlänge 350 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?

Schritt für Schritt

E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 350 nm : 700 nm.
Das Verhältnis beträgt 0,50.

E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 350 nm : 700 nm.
Das Verhältnis beträgt 0,50.

Ergebnis:

0,50

AchtungWellenlänge und Energie des Lichts umgekehrt zugeordnet

So nicht

Rotes Licht hat mehr Energie als violettes, weil es längere Wellen hat.

So richtig

Je kürzer die Wellenlänge, desto größer die Energie je Photon: E = h · c : λ.

Schreib E = h · c : λ auf und prüfe, was mit E geschieht, wenn sich λ verdoppelt.

ÜbenJetzt du

○4
Licht A hat die Wellenlänge 350 nm, Licht B die Wellenlänge 800 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
So fängst du an:
E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
Lösung zeigen
1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 800 nm : 350 nm.
3. Das Verhältnis beträgt 2,29.
Ergebnis:
2,29
●5
Licht A hat die Wellenlänge 900 nm, Licht B die Wellenlänge 800 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 800 nm : 900 nm.
3. Das Verhältnis beträgt 0,89.
Ergebnis:
0,89
★6
Licht von 400 nm und Licht von 800 nm wird verglichen. Wie verhalten sich die Energien je Photon?
Lösung zeigen
1. E = h · c : λ.
2. 400 nm ist die Hälfte von 800 nm.
3. Die Energie je Photon verdoppelt sich.
Ergebnis:
Das Licht von 400 nm hat die doppelte Energie

3Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).

MerkenAromaten

Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.

Es reagiert durch Substitution und behält sein aromatisches System.

BeispielAromatisches System und elektrophile Substitution

Toluol wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?

Schritt für Schritt

Toluol ist ein Aromat mit delokalisiertem π-System.
Das Bromwasser bleibt gefärbt.
Nein, das aromatische System bleibt unverändert.

Toluol ist ein Aromat mit delokalisiertem π-System.
Das Bromwasser bleibt gefärbt.
Nein, das aromatische System bleibt unverändert.

Ergebnis:

Nein, das aromatische System bleibt unverändert

AchtungBenzol mit drei festen Doppelbindungen gedacht

So nicht

Benzol hat drei feste Doppelbindungen und addiert wie ein Alken.

So richtig

Die sechs π-Elektronen sind über den ganzen Ring verteilt. Benzol reagiert durch Substitution, nicht durch Addition.

Vergleiche die Bindungslängen im Benzolring mit denen von Ethan und Ethen.

ÜbenJetzt du

○7
Welches Teilchen greift den Benzolring bei der elektrophilen Erstsubstitution an?
So fängst du an:
Der Ring bietet viele Elektronen an.
Lösung zeigen
1. Der Ring bietet viele Elektronen an.
2. Angreifen kann ein elektronenarmes Teilchen.
3. Das ist das Elektrophil.
Ergebnis:
Ein positiv geladenes oder positiv polarisiertes Teilchen
●8
Benzol wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
Lösung zeigen
1. Benzol ist ein Aromat mit delokalisiertem π-System.
2. Das Bromwasser bleibt gefärbt.
3. Nein, das aromatische System bleibt unverändert.
Ergebnis:
Nein, das aromatische System bleibt unverändert
★9
Propen wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
Lösung zeigen
1. Propen enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
2. Das Bromwasser wird entfärbt.
3. Ja, durch Addition an die Doppelbindung.
Ergebnis:
Ja, durch Addition an die Doppelbindung

4Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).

MerkenStruktur und Farbe

Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.

Die Absorption verschiebt sich zu größeren Wellenlängen.

BeispielMesomerie, Struktur und Farbigkeit

Wie wird die Methoxygruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?

Schritt für Schritt

Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Methoxygruppe das π-System?
Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
Auxochrom.

Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Methoxygruppe das π-System?
Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
Auxochrom.

Ergebnis:

Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System

AchtungChromophor, auxochrome und antiauxochrome Gruppen verwechselt

So nicht

Die Aminogruppe ist ein Chromophor.

So richtig

Die Aminogruppe ist auxochrom: Sie schiebt Elektronen ins System und verschiebt die Absorption. Chromophore wie die Azogruppe bilden das System.

Frag dich bei jeder Gruppe: Gehört sie zum π-System, schiebt sie Elektronen hinein oder zieht sie Elektronen heraus?

ÜbenJetzt du

○10
Wie wird die Nitrosogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
So fängst du an:
Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Nitrosogruppe das π-System?
Lösung zeigen
1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Nitrosogruppe das π-System?
2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
3. Chromophor.
Ergebnis:
Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit
●11
Wie wird die Azogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Lösung zeigen
1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Azogruppe das π-System?
2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
3. Chromophor.
Ergebnis:
Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit
★12
Wie wird die Estergruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Lösung zeigen
1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Estergruppe das π-System?
2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
3. Antiauxochrom.
Ergebnis:
Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring

5Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).

MerkenIndikatoren

Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.

Bei pH = pKs sind beide gleich häufig.

BeispielFarbwechsel von Indikatoren und Donator-Akzeptor-Prinzip

Methylorange schlägt zwischen pH 3,1 und 4,4 um, Bromthymolblau zwischen pH 6,0 und 7,6. Wie lässt sich der Unterschied erklären?

Schritt für Schritt

Der Umschlag liegt etwa bei pH = pKs des Indikators.
Methylorange hat einen kleineren pKs-Wert als Bromthymolblau.
Darum liegen die Bereiche verschieden.

Der Umschlag liegt etwa bei pH = pKs des Indikators.
Methylorange hat einen kleineren pKs-Wert als Bromthymolblau.
Darum liegen die Bereiche verschieden.

Ergebnis:

Beide Indikatoren haben verschiedene pKs-Werte und damit verschiedene Umschlagbereiche

AchtungUmschlagbereich von Indikatoren falsch gedeutet

So nicht

Alle Indikatoren schlagen bei pH 7 um.

So richtig

Jeder Indikator hat einen eigenen pKs-Wert und damit einen eigenen Umschlagbereich, zum Beispiel Methylorange bei pH 3,1 bis 4,4.

Lies die Umschlagbereiche in einer Tabelle ab und ordne sie auf einer pH-Skala.

ÜbenJetzt du

○13
Was geschieht mit einem Indikatorfarbstoff, wenn sich der pH-Wert der Lösung ändert?
So fängst du an:
Der Indikator ist selbst eine schwache Säure.
Lösung zeigen
1. Der Indikator ist selbst eine schwache Säure.
2. HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
3. HIn und In⁻ haben verschiedene konjugierte Systeme und verschiedene Farben.
Ergebnis:
Beide Formen gehen ineinander über und haben verschiedene Farben
●14
Der Indikator Alizaringelb R schlägt zwischen pH 10,1 und pH 12,0 von gelb nach rot um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 13?
Lösung zeigen
1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 10,1 und pH 12,0.
2. pH 13 liegt darüber.
3. Rot, die Indikatorbase.
Ergebnis:
Rot, die Indikatorbase
★15
Methylorange ist ein Azofarbstoff: In Säure ist es rot, in Base gelb. Was geschieht, wenn zur gelben Lösung Säure gegeben wird?
Lösung zeigen
1. Die Säure liefert Oxonium-Ionen.
2. Die Indikatorbase nimmt ein Proton auf.
3. Das konjugierte System ändert sich, die Farbe wechselt nach Rot.
Ergebnis:
Die gelbe Indikatorbase nimmt ein Proton auf und wird rot

6Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).

MerkenChromatografie

Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.

Der Rf-Wert hängt nicht von der Menge ab.

BeispielChromatografie und Rf-Wert

Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 4,80 cm hinter dem Start, die Front 12,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?

Schritt für Schritt

Rf = 4,80 cm : 12,0 cm.
Rf = 0,40.
Das ist Farbstoff B.

Rf = 4,80 cm : 12,0 cm.
Rf = 0,40.
Das ist Farbstoff B.

Ergebnis:

Farbstoff B

AchtungRf-Wert falsch gedeutet oder verrechnet

So nicht

Rf = Laufstrecke der Front : Laufstrecke des Flecks.

So richtig

Rf = Laufstrecke des Flecks : Laufstrecke der Front, ein Wert zwischen 0 und 1.

Miss beide Strecken vom Start aus und teile die kleinere durch die größere.

ÜbenJetzt du

○16
Die Fließmittelfront ist 8,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 6,0 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
So fängst du an:
Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
Lösung zeigen
1. Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
2. Rf = 6,0 cm : 8,0 cm.
3. Rf = 0,75
Ergebnis:
0,75
●17
Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 11,00 cm hinter dem Start, die Front 20,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?
Lösung zeigen
1. Rf = 11,00 cm : 20,0 cm.
2. Rf = 0,55.
3. Das ist Farbstoff C.
Ergebnis:
Farbstoff C
★18
Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 5,60 cm hinter dem Start, die Front 8,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?
Lösung zeigen
1. Rf = 5,60 cm : 8,0 cm.
2. Rf = 0,70.
3. Das ist Farbstoff D.
Ergebnis:
Farbstoff D

Vermischte Übungen

Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?

Üben

●19
Welche Aussage über die Energie des sichtbaren Lichts ist richtig?
Lösung zeigen
1. E = h · c : λ.
2. Violett hat die kürzere Wellenlänge als Rot.
3. Daher hat violettes Licht mehr Energie je Photon.
Ergebnis:
Violettes Licht ist energiereicher als rotes Licht
●20
Licht A hat die Wellenlänge 400 nm, Licht B die Wellenlänge 700 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 700 nm : 400 nm.
3. Das Verhältnis beträgt 1,75.
Ergebnis:
1,75
●21
Benzol entfärbt Bromwasser nicht, obwohl man ihm drei Doppelbindungen zeichnet. Was folgt daraus?
Lösung zeigen
1. Alkene entfärben Bromwasser durch Addition.
2. Benzol tut das nicht.
3. Seine sechs π-Elektronen sind delokalisiert und machen den Ring stabil.
Ergebnis:
Die Doppelbindungselektronen sind über den Ring verteilt
●22
Wie wird die Aminogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Lösung zeigen
1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Aminogruppe das π-System?
2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
3. Auxochrom.
Ergebnis:
Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
●23
Der Indikator Methylrot schlägt zwischen pH 4,4 und pH 6,2 von rot nach gelb um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 2?
Lösung zeigen
1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 4,4 und pH 6,2.
2. pH 2 liegt darunter.
3. Rot, die Indikatorsäure.
Ergebnis:
Rot, die Indikatorsäure
●24
Wovon hängt der Rf-Wert eines Farbstoffs bei gleichem Papier und gleichem Fließmittel ab?
Lösung zeigen
1. Der Rf-Wert ist eine Stoffeigenschaft unter festen Bedingungen.
2. Er hängt von der Haftung am Papier und der Löslichkeit im Fließmittel ab.
3. Menge und Streifenlänge ändern ihn nicht.
Ergebnis:
Von den Wechselwirkungen des Stoffes mit Papier und Fließmittel

Auf einen Blick

MerkenDas Wichtigste

Licht und Farbe: Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.
Energiestufen: Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.
Aromaten: Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.
Struktur und Farbe: Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.
Indikatoren: Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
Chromatografie: Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.

Kannst du das?

Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.

ÜbenSelbsttest

Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).
25
Ein Farbstoff absorbiert vor allem gelbgrünes Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
Lösung zeigen
Ergebnis:
Violett
Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).
26
Licht A hat die Wellenlänge 800 nm, Licht B die Wellenlänge 450 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
Ergebnis:
0,56
Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).
27
Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Naphthalin delokalisiert?
Lösung zeigen
Ergebnis:
10 Elektronen
Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).
28
Wie wird die Aminogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Lösung zeigen
Ergebnis:
Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).
29
Der Indikator Phenolrot schlägt zwischen pH 6,8 und pH 8,4 von gelb nach rot um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 4?
Lösung zeigen
Ergebnis:
Gelb, die Indikatorsäure
Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).
30
Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 8,40 cm hinter dem Start, die Front 12,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?
Lösung zeigen
Ergebnis:
Farbstoff D

Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.

Wörter

Gleichung: zwei Rechnungen, die gleich viel wert sind
Nenner: die Zahl unten – in wie viele Teile geteilt wurde

Lösungen

Blaugrün
Purpur
Blau, die Komplementärfarbe zu Orange
2,29
0,89
Das Licht von 400 nm hat die doppelte Energie
Ein positiv geladenes oder positiv polarisiertes Teilchen
Nein, das aromatische System bleibt unverändert
Ja, durch Addition an die Doppelbindung
Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit
Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit
Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
Beide Formen gehen ineinander über und haben verschiedene Farben
Rot, die Indikatorbase
Die gelbe Indikatorbase nimmt ein Proton auf und wird rot
0,75
Farbstoff C
Farbstoff D
Violettes Licht ist energiereicher als rotes Licht
1,75
Die Doppelbindungselektronen sind über den Ring verteilt
Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
Rot, die Indikatorsäure
Von den Wechselwirkungen des Stoffes mit Papier und Fließmittel
Violett
0,56
10 Elektronen
Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
Gelb, die Indikatorsäure
Farbstoff D