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Chemie · Klasse 13 · Kapitel

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Indikatorfarbstoffe: Licht, Farbe und Struktur

  • Entdecken Frage, Vorstellung, Bild
  • Merken kommt ins Heft
  • Beispiel vorgerechnet, Schritt für Schritt
  • Üben selbst rechnen
  • Achtung typischer Fehler
  • Weiterdenken zum Knobeln und Vernetzen

○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.

1Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).

MerkenLicht und Farbe

Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.

Violett ist energiereicher als Rot.

BeispielLicht, Absorption und Reflexion

Ein Farbstoff absorbiert vor allem blaugrünes Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
Schritt für Schritt
  1. Absorbiert wird blaugrün.
  2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
  3. Rot.
  1. Absorbiert wird blaugrün.
  2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
  3. Rot.
Ergebnis:
Rot

AchtungGesehene Farbe mit absorbierter Farbe gleichgesetzt

So nicht
Ein blauer Farbstoff absorbiert blaues Licht.
So richtig
Ein blauer Farbstoff absorbiert gelbes Licht und lässt das übrige durch, das blau erscheint.

Suche die absorbierte Farbe im Farbkreis und lies die gegenüberliegende Farbe ab.

ÜbenJetzt du

  1. ○1
    Ein Farbstoff absorbiert vor allem blaues Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
    So fängst du an:
    Absorbiert wird blau.
    Lösung zeigen
    1. Absorbiert wird blau.
    2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
    3. Gelb.
    Ergebnis:
    Gelb
  2. ●2
    Die Lösung eines Farbstoffs erscheint gelb. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?
    Lösung zeigen
    1. Die Lösung erscheint gelb.
    2. Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
    3. Blau.
    Ergebnis:
    Blau
  3. ★3
    Ein Farbstoff absorbiert bei 600 nm, also im orangen Bereich, am stärksten. Welche Farbe hat seine Lösung?
    Lösung zeigen
    1. Der Farbstoff verschluckt orangefarbenes Licht.
    2. Übrig bleibt der Rest des Spektrums.
    3. Der Gesamteindruck ist Blau.
    Ergebnis:
    Blau, die Komplementärfarbe zu Orange

2Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).

MerkenEnergiestufen

Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.

BeispielAbsorptionsspektrum und Energiestufenmodell

Licht A hat die Wellenlänge 600 nm, Licht B die Wellenlänge 450 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Schritt für Schritt
  1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
  2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 450 nm : 600 nm.
  3. Das Verhältnis beträgt 0,75.
  1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
  2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 450 nm : 600 nm.
  3. Das Verhältnis beträgt 0,75.
Ergebnis:
0,75

AchtungWellenlänge und Energie des Lichts umgekehrt zugeordnet

So nicht
Rotes Licht hat mehr Energie als violettes, weil es längere Wellen hat.
So richtig
Je kürzer die Wellenlänge, desto größer die Energie je Photon: E = h · c : λ.

Schreib E = h · c : λ auf und prüfe, was mit E geschieht, wenn sich λ verdoppelt.

ÜbenJetzt du

  1. ○4
    Licht A hat die Wellenlänge 450 nm, Licht B die Wellenlänge 350 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
    So fängst du an:
    E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
    Lösung zeigen
    1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
    2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 350 nm : 450 nm.
    3. Das Verhältnis beträgt 0,78.
    Ergebnis:
    0,78
  2. ●5
    Licht A hat die Wellenlänge 400 nm, Licht B die Wellenlänge 800 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
    Lösung zeigen
    1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
    2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 800 nm : 400 nm.
    3. Das Verhältnis beträgt 2,00.
    Ergebnis:
    2,00
  3. ★6
    Licht A hat die Wellenlänge 500 nm, Licht B die Wellenlänge 400 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
    Lösung zeigen
    1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
    2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 400 nm : 500 nm.
    3. Das Verhältnis beträgt 0,80.
    Ergebnis:
    0,80

3Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).

MerkenAromaten

Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.

Es reagiert durch Substitution und behält sein aromatisches System.

BeispielAromatisches System und elektrophile Substitution

Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Anthracen delokalisiert?
Schritt für Schritt
  1. Anthracen hat ein geschlossenes π-System.
  2. Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
  3. Es sind 14 Elektronen.
  1. Anthracen hat ein geschlossenes π-System.
  2. Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
  3. Es sind 14 Elektronen.
Ergebnis:
14 Elektronen

AchtungBenzol mit drei festen Doppelbindungen gedacht

So nicht
Benzol hat drei feste Doppelbindungen und addiert wie ein Alken.
So richtig
Die sechs π-Elektronen sind über den ganzen Ring verteilt. Benzol reagiert durch Substitution, nicht durch Addition.

Vergleiche die Bindungslängen im Benzolring mit denen von Ethan und Ethen.

ÜbenJetzt du

  1. ○7
    Welches Teilchen greift den Benzolring bei der elektrophilen Erstsubstitution an?
    So fängst du an:
    Der Ring bietet viele Elektronen an.
    Lösung zeigen
    1. Der Ring bietet viele Elektronen an.
    2. Angreifen kann ein elektronenarmes Teilchen.
    3. Das ist das Elektrophil.
    Ergebnis:
    Ein positiv geladenes oder positiv polarisiertes Teilchen
  2. ●8
    Buta-1,3-dien wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
    Lösung zeigen
    1. Buta-1,3-dien enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
    2. Das Bromwasser wird entfärbt.
    3. Ja, durch Addition an die Doppelbindung.
    Ergebnis:
    Ja, durch Addition an die Doppelbindung
  3. ★9
    Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Pyrrol delokalisiert?
    Lösung zeigen
    1. Pyrrol hat ein geschlossenes π-System.
    2. Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
    3. Es sind 6 Elektronen.
    Ergebnis:
    6 Elektronen

4Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).

MerkenStruktur und Farbe

Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.

Die Absorption verschiebt sich zu größeren Wellenlängen.

BeispielMesomerie, Struktur und Farbigkeit

Wie wird die Carbonylgruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Schritt für Schritt
  1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Carbonylgruppe das π-System?
  2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
  3. Chromophor.
  1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Carbonylgruppe das π-System?
  2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
  3. Chromophor.
Ergebnis:
Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit

AchtungChromophor, auxochrome und antiauxochrome Gruppen verwechselt

So nicht
Die Aminogruppe ist ein Chromophor.
So richtig
Die Aminogruppe ist auxochrom: Sie schiebt Elektronen ins System und verschiebt die Absorption. Chromophore wie die Azogruppe bilden das System.

Frag dich bei jeder Gruppe: Gehört sie zum π-System, schiebt sie Elektronen hinein oder zieht sie Elektronen heraus?

ÜbenJetzt du

  1. ○10
    Wie wird die Estergruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
    So fängst du an:
    Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Estergruppe das π-System?
    Lösung zeigen
    1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Estergruppe das π-System?
    2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
    3. Antiauxochrom.
    Ergebnis:
    Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
  2. ●11
    Welche Gruppen nennt man auxochrom?
    Lösung zeigen
    1. Auxochrome Gruppen haben freie Elektronenpaare.
    2. Auxochrome Gruppen schieben Elektronen ins konjugierte System.
    3. Dadurch verschiebt sich die Absorption zu größeren Wellenlängen.
    Ergebnis:
    Elektronenschiebende Gruppen wie die Aminogruppe, sie verschieben die Absorption
  3. ★12
    Wie nennt man eine Verschiebung des Absorptionsmaximums zu größeren Wellenlängen?
    Lösung zeigen
    1. Bathos heißt Tiefe.
    2. Bathochrom: Verschiebung nach größeren Wellenlängen.
    3. Die Farbe vertieft sich.
    Ergebnis:
    Bathochromer Effekt, die Farbe vertieft sich

5Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).

MerkenIndikatoren

Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.

Bei pH = pKs sind beide gleich häufig.

BeispielFarbwechsel von Indikatoren und Donator-Akzeptor-Prinzip

Der Indikator Phenolrot schlägt zwischen pH 6,8 und pH 8,4 von gelb nach rot um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 11?
Schritt für Schritt
  1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 6,8 und pH 8,4.
  2. pH 11 liegt darüber.
  3. Rot, die Indikatorbase.
  1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 6,8 und pH 8,4.
  2. pH 11 liegt darüber.
  3. Rot, die Indikatorbase.
Ergebnis:
Rot, die Indikatorbase

AchtungFarben des Indikators den Bereichen falsch zugeordnet

So nicht
Bromthymolblau ist in Säuren blau.
So richtig
Bromthymolblau ist in Säuren gelb, im Neutralen grün und in Laugen blau.

Schreib zu jedem Indikator die Farbe von Säureform und Basenform auf.

ÜbenJetzt du

  1. ○13
    Methylorange schlägt zwischen pH 3,1 und 4,4 um, Bromthymolblau zwischen pH 6,0 und 7,6. Wie lässt sich der Unterschied erklären?
    So fängst du an:
    Der Umschlag liegt etwa bei pH = pKs des Indikators.
    Lösung zeigen
    1. Der Umschlag liegt etwa bei pH = pKs des Indikators.
    2. Methylorange hat einen kleineren pKs-Wert als Bromthymolblau.
    3. Darum liegen die Bereiche verschieden.
    Ergebnis:
    Beide Indikatoren haben verschiedene pKs-Werte und damit verschiedene Umschlagbereiche
  2. ●14
    Der Indikator Thymolblau schlägt zwischen pH 8,0 und pH 9,6 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 12?
    Lösung zeigen
    1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 8,0 und pH 9,6.
    2. pH 12 liegt darüber.
    3. Blau, die Indikatorbase.
    Ergebnis:
    Blau, die Indikatorbase
  3. ★15
    Methylorange ist ein Azofarbstoff: In Säure ist es rot, in Base gelb. Was geschieht, wenn zur gelben Lösung Säure gegeben wird?
    Lösung zeigen
    1. Die Säure liefert Oxonium-Ionen.
    2. Die Indikatorbase nimmt ein Proton auf.
    3. Das konjugierte System ändert sich, die Farbe wechselt nach Rot.
    Ergebnis:
    Die gelbe Indikatorbase nimmt ein Proton auf und wird rot

6Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).

MerkenChromatografie

Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.

Der Rf-Wert hängt nicht von der Menge ab.

BeispielChromatografie und Rf-Wert

Die Fließmittelfront ist 9,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 5,4 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
Schritt für Schritt
  1. Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
  2. Rf = 5,4 cm : 9,0 cm.
  3. Rf = 0,60
  1. Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
  2. Rf = 5,4 cm : 9,0 cm.
  3. Rf = 0,60
Ergebnis:
0,60

AchtungRf-Wert falsch gedeutet oder verrechnet

So nicht
Rf = Laufstrecke der Front : Laufstrecke des Flecks.
So richtig
Rf = Laufstrecke des Flecks : Laufstrecke der Front, ein Wert zwischen 0 und 1.

Miss beide Strecken vom Start aus und teile die kleinere durch die größere.

ÜbenJetzt du

  1. ○16
    Wie wird der Rf-Wert eines Farbstoffs berechnet?
    So fängst du an:
    Der Rf-Wert vergleicht zwei Strecken.
    Lösung zeigen
    1. Der Rf-Wert vergleicht zwei Strecken.
    2. Zähler ist die Strecke des Flecks.
    3. Nenner ist die Strecke der Front.
    Ergebnis:
    Laufstrecke des Flecks geteilt durch Laufstrecke der Fließmittelfront
  2. ●17
    Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 6,80 cm hinter dem Start, die Front 8,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?
    Lösung zeigen
    1. Rf = 6,80 cm : 8,0 cm.
    2. Rf = 0,85.
    3. Das ist Farbstoff E.
    Ergebnis:
    Farbstoff E
  3. ★18
    Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 3,00 cm hinter dem Start, die Front 12,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?
    Lösung zeigen
    1. Rf = 3,00 cm : 12,0 cm.
    2. Rf = 0,25.
    3. Das ist Farbstoff A.
    Ergebnis:
    Farbstoff A

Vermischte Übungen

Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?

Üben

  1. ●19
    Ein Farbstoff absorbiert vor allem grünes Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
    Lösung zeigen
    1. Absorbiert wird grün.
    2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
    3. Purpur.
    Ergebnis:
    Purpur
  2. ●20
    Licht A hat die Wellenlänge 800 nm, Licht B die Wellenlänge 600 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
    Lösung zeigen
    1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
    2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 600 nm : 800 nm.
    3. Das Verhältnis beträgt 0,75.
    Ergebnis:
    0,75
  3. ●21
    Toluol wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
    Lösung zeigen
    1. Toluol ist ein Aromat mit delokalisiertem π-System.
    2. Das Bromwasser bleibt gefärbt.
    3. Nein, das aromatische System bleibt unverändert.
    Ergebnis:
    Nein, das aromatische System bleibt unverändert
  4. ●22
    Wie wird die Methoxygruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
    Lösung zeigen
    1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Methoxygruppe das π-System?
    2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
    3. Auxochrom.
    Ergebnis:
    Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
  5. ●23
    Der Indikator Lackmus schlägt zwischen pH 5,0 und pH 8,0 von rot nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 4?
    Lösung zeigen
    1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 5,0 und pH 8,0.
    2. pH 4 liegt darunter.
    3. Rot, die Indikatorsäure.
    Ergebnis:
    Rot, die Indikatorsäure
  6. ●24
    Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 5,00 cm hinter dem Start, die Front 20,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?
    Lösung zeigen
    1. Rf = 5,00 cm : 20,0 cm.
    2. Rf = 0,25.
    3. Das ist Farbstoff A.
    Ergebnis:
    Farbstoff A

Auf einen Blick

MerkenDas Wichtigste

Licht und Farbe
Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.
Energiestufen
Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.
Aromaten
Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.
Struktur und Farbe
Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.
Indikatoren
Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
Chromatografie
Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.

Kannst du das?

Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.

ÜbenSelbsttest

  1. Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).

    25
    Welche Aussage über die Energie des sichtbaren Lichts ist richtig?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Violettes Licht ist energiereicher als rotes Licht

  2. Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).

    26
    Licht A hat die Wellenlänge 500 nm, Licht B die Wellenlänge 600 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    1,20

  3. Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).

    27
    Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Anthracen delokalisiert?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    14 Elektronen

  4. Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).

    28
    Wie wird die Cyanogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring

  5. Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).

    29
    Der Indikator Bromkresolgrün schlägt zwischen pH 3,8 und pH 5,4 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 1?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Gelb, die Indikatorsäure

  6. Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).

    30
    Die Fließmittelfront ist 7,5 cm gelaufen, ein Farbfleck 4,5 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    0,60

Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.

Wörter

Gleichung
zwei Rechnungen, die gleich viel wert sind
Nenner
die Zahl unten – in wie viele Teile geteilt wurde

Lösungen

  1. Gelb
  2. Blau
  3. Blau, die Komplementärfarbe zu Orange
  4. 0,78
  5. 2,00
  6. 0,80
  7. Ein positiv geladenes oder positiv polarisiertes Teilchen
  8. Ja, durch Addition an die Doppelbindung
  9. 6 Elektronen
  10. Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
  11. Elektronenschiebende Gruppen wie die Aminogruppe, sie verschieben die Absorption
  12. Bathochromer Effekt, die Farbe vertieft sich
  13. Beide Indikatoren haben verschiedene pKs-Werte und damit verschiedene Umschlagbereiche
  14. Blau, die Indikatorbase
  15. Die gelbe Indikatorbase nimmt ein Proton auf und wird rot
  16. Laufstrecke des Flecks geteilt durch Laufstrecke der Fließmittelfront
  17. Farbstoff E
  18. Farbstoff A
  19. Purpur
  20. 0,75
  21. Nein, das aromatische System bleibt unverändert
  22. Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
  23. Rot, die Indikatorsäure
  24. Farbstoff A
  25. Violettes Licht ist energiereicher als rotes Licht
  26. 1,20
  27. 14 Elektronen
  28. Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
  29. Gelb, die Indikatorsäure
  30. 0,60