Chemie · Klasse 13 · Kapitel

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Indikatorfarbstoffe: Licht, Farbe und Struktur

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1Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).

MerkenLicht und Farbe

Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.

Violett ist energiereicher als Rot.

BeispielLicht, Absorption und Reflexion

Ein Farbstoff absorbiert vor allem oranges Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?

Schritt für Schritt

Absorbiert wird orange.
Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
Blau.

Absorbiert wird orange.
Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
Blau.

Ergebnis:

Blau

AchtungGesehene Farbe mit absorbierter Farbe gleichgesetzt

So nicht

Ein blauer Farbstoff absorbiert blaues Licht.

So richtig

Ein blauer Farbstoff absorbiert gelbes Licht und lässt das übrige durch, das blau erscheint.

Suche die absorbierte Farbe im Farbkreis und lies die gegenüberliegende Farbe ab.

ÜbenJetzt du

○1
Ein Farbstoff absorbiert vor allem grünes Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
So fängst du an:
Absorbiert wird grün.
Lösung zeigen
1. Absorbiert wird grün.
2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
3. Purpur.
Ergebnis:
Purpur
●2
Welche Aussage über die Energie des sichtbaren Lichts ist richtig?
Lösung zeigen
1. E = h · c : λ.
2. Violett hat die kürzere Wellenlänge als Rot.
3. Daher hat violettes Licht mehr Energie je Photon.
Ergebnis:
Violettes Licht ist energiereicher als rotes Licht
★3
Die Lösung eines Farbstoffs erscheint gelb. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?
Lösung zeigen
1. Die Lösung erscheint gelb.
2. Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
3. Blau.
Ergebnis:
Blau

2Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).

MerkenEnergiestufen

Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.

BeispielAbsorptionsspektrum und Energiestufenmodell

Licht A hat die Wellenlänge 350 nm, Licht B die Wellenlänge 600 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?

Schritt für Schritt

E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 600 nm : 350 nm.
Das Verhältnis beträgt 1,71.

E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 600 nm : 350 nm.
Das Verhältnis beträgt 1,71.

Ergebnis:

1,71

AchtungWellenlänge und Energie des Lichts umgekehrt zugeordnet

So nicht

Rotes Licht hat mehr Energie als violettes, weil es längere Wellen hat.

So richtig

Je kürzer die Wellenlänge, desto größer die Energie je Photon: E = h · c : λ.

Schreib E = h · c : λ auf und prüfe, was mit E geschieht, wenn sich λ verdoppelt.

ÜbenJetzt du

○4
Die Anregungsenergie eines Farbstoffs sinkt, wenn sein konjugiertes System größer wird. Wie ändert sich das Absorptionsmaximum?
So fängst du an:
Weniger Anregungsenergie heißt: Photonen mit weniger Energie genügen.
Lösung zeigen
1. Weniger Anregungsenergie heißt: Photonen mit weniger Energie genügen.
2. Weniger Energie bedeutet größere Wellenlänge.
3. Das Maximum wandert nach rechts im Spektrum.
Ergebnis:
Es verschiebt sich zu größeren Wellenlängen
●5
Licht A hat die Wellenlänge 900 nm, Licht B die Wellenlänge 600 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 600 nm : 900 nm.
3. Das Verhältnis beträgt 0,67.
Ergebnis:
0,67
★6
Licht von 400 nm und Licht von 800 nm wird verglichen. Wie verhalten sich die Energien je Photon?
Lösung zeigen
1. E = h · c : λ.
2. 400 nm ist die Hälfte von 800 nm.
3. Die Energie je Photon verdoppelt sich.
Ergebnis:
Das Licht von 400 nm hat die doppelte Energie

3Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).

MerkenAromaten

Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.

Es reagiert durch Substitution und behält sein aromatisches System.

BeispielAromatisches System und elektrophile Substitution

Benzol reagiert mit Brom in Gegenwart eines Katalysators. Welche Reaktionsart verläuft bevorzugt?

Schritt für Schritt

Der Ring ist elektronenreich.
Ein Elektrophil greift an.
Ein Wasserstoffatom wird ersetzt, der Ring bleibt aromatisch.

Der Ring ist elektronenreich.
Ein Elektrophil greift an.
Ein Wasserstoffatom wird ersetzt, der Ring bleibt aromatisch.

Ergebnis:

Elektrophile Substitution, das aromatische System bleibt erhalten

AchtungReaktion des Aromaten als Addition gedeutet

So nicht

Benzol addiert Brom wie Ethen.

So richtig

Benzol ersetzt ein Wasserstoffatom durch Brom (Substitution) und behält sein aromatisches System.

Vergleiche die Produkte der Reaktion von Brom mit Ethen und mit Benzol.

ÜbenJetzt du

○7
Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Anthracen delokalisiert?
So fängst du an:
Anthracen hat ein geschlossenes π-System.
Lösung zeigen
1. Anthracen hat ein geschlossenes π-System.
2. Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
3. Es sind 14 Elektronen.
Ergebnis:
14 Elektronen
●8
Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Toluol (im Ring) delokalisiert?
Lösung zeigen
1. Toluol (im Ring) hat ein geschlossenes π-System.
2. Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
3. Es sind 6 Elektronen.
Ergebnis:
6 Elektronen
★9
Warum ist der Ring nach der elektrophilen Substitution wieder aromatisch?
Lösung zeigen
1. Nach dem Angriff trägt ein Ringatom zwei Substituenten.
2. Das Proton wird abgespalten.
3. Dadurch ist das π-System wieder geschlossen und der Ring aromatisch.
Ergebnis:
Ein Proton wird abgespalten und das π-Elektronensystem entsteht neu

4Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).

MerkenStruktur und Farbe

Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.

Die Absorption verschiebt sich zu größeren Wellenlängen.

BeispielMesomerie, Struktur und Farbigkeit

β-Carotin hat elf konjugierte Doppelbindungen und ist orange, Ethen hat eine Doppelbindung und ist farblos. Was erklärt den Unterschied?

Schritt für Schritt

Je größer das konjugierte System, desto kleiner die Anregungsenergie.
Carotin absorbiert blaues Licht.
Übrig bleibt Orange.

Je größer das konjugierte System, desto kleiner die Anregungsenergie.
Carotin absorbiert blaues Licht.
Übrig bleibt Orange.

Ergebnis:

Mit mehr konjugierten Doppelbindungen sinkt die Anregungsenergie in den sichtbaren Bereich

AchtungAbsorption mit Aussenden oder Ionisation verwechselt

So nicht

Der Farbstoff leuchtet in der Farbe, die man sieht.

So richtig

Der Farbstoff absorbiert einen Teil des Lichts, die Energie geht meist als Wärme verloren. Gesehen wird das übrige Licht.

Nenne einen Gegenstand, der im Dunkeln leuchtet, und einen, der nur bei Licht farbig ist.

ÜbenJetzt du

○10
Wie wird die Methylaminogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
So fängst du an:
Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Methylaminogruppe das π-System?
Lösung zeigen
1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Methylaminogruppe das π-System?
2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
3. Auxochrom.
Ergebnis:
Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
●11
Wie wird die Methoxygruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Lösung zeigen
1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Methoxygruppe das π-System?
2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
3. Auxochrom.
Ergebnis:
Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
★12
Wie wird die Dimethylaminogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Lösung zeigen
1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Dimethylaminogruppe das π-System?
2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
3. Auxochrom.
Ergebnis:
Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System

5Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).

MerkenIndikatoren

Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.

Bei pH = pKs sind beide gleich häufig.

BeispielFarbwechsel von Indikatoren und Donator-Akzeptor-Prinzip

Der Indikator Lackmus schlägt zwischen pH 5,0 und pH 8,0 von rot nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 10?

Schritt für Schritt

Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 5,0 und pH 8,0.
pH 10 liegt darüber.
Blau, die Indikatorbase.

Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 5,0 und pH 8,0.
pH 10 liegt darüber.
Blau, die Indikatorbase.

Ergebnis:

Blau, die Indikatorbase

AchtungFarben des Indikators den Bereichen falsch zugeordnet

So nicht

Bromthymolblau ist in Säuren blau.

So richtig

Bromthymolblau ist in Säuren gelb, im Neutralen grün und in Laugen blau.

Schreib zu jedem Indikator die Farbe von Säureform und Basenform auf.

ÜbenJetzt du

○13
Der Indikator Alizaringelb R schlägt zwischen pH 10,1 und pH 12,0 von gelb nach rot um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 9?
So fängst du an:
Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 10,1 und pH 12,0.
Lösung zeigen
1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 10,1 und pH 12,0.
2. pH 9 liegt darunter.
3. Gelb, die Indikatorsäure.
Ergebnis:
Gelb, die Indikatorsäure
●14
Der Indikator Bromthymolblau schlägt zwischen pH 6,0 und pH 7,6 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 10?
Lösung zeigen
1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 6,0 und pH 7,6.
2. pH 10 liegt darüber.
3. Blau, die Indikatorbase.
Ergebnis:
Blau, die Indikatorbase
★15
Der Indikator Thymolblau schlägt zwischen pH 8,0 und pH 9,6 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 7?
Lösung zeigen
1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 8,0 und pH 9,6.
2. pH 7 liegt darunter.
3. Gelb, die Indikatorsäure.
Ergebnis:
Gelb, die Indikatorsäure

6Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).

MerkenChromatografie

Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.

Der Rf-Wert hängt nicht von der Menge ab.

BeispielChromatografie und Rf-Wert

Die Fließmittelfront ist 9,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 5,0 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?

Schritt für Schritt

Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
Rf = 5,0 cm : 9,0 cm.
Rf = 0,56

Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
Rf = 5,0 cm : 9,0 cm.
Rf = 0,56

Ergebnis:

0,56

AchtungRf-Wert falsch gedeutet oder verrechnet

So nicht

Rf = Laufstrecke der Front : Laufstrecke des Flecks.

So richtig

Rf = Laufstrecke des Flecks : Laufstrecke der Front, ein Wert zwischen 0 und 1.

Miss beide Strecken vom Start aus und teile die kleinere durch die größere.

ÜbenJetzt du

○16
Die Fließmittelfront ist 9,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 2,3 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
So fängst du an:
Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
Lösung zeigen
1. Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
2. Rf = 2,3 cm : 9,0 cm.
3. Rf = 0,26
Ergebnis:
0,26
●17
Die Fließmittelfront ist 8,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 3,2 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert?
Lösung zeigen
1. Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
2. Rf = 3,2 cm : 8,0 cm.
3. Rf = 0,40
Ergebnis:
0,40
★18
Zwei Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser die Rf-Werte 0,30 und 0,70. Was folgt daraus?
Lösung zeigen
1. Ein großer Rf-Wert heißt: Der Stoff ist weit mitgewandert.
2. Er löst sich gut im Fließmittel.
3. Er haftet nur schwach am Papier.
Ergebnis:
Der Farbstoff mit dem größeren Rf-Wert haftet weniger am Papier und löst sich besser im Fließmittel

Vermischte Übungen

Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?

Üben

●19
Licht A hat die Wellenlänge 700 nm, Licht B die Wellenlänge 350 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 350 nm : 700 nm.
3. Das Verhältnis beträgt 0,50.
Ergebnis:
0,50
●20
Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Furan delokalisiert?
Lösung zeigen
1. Furan hat ein geschlossenes π-System.
2. Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
3. Es sind 6 Elektronen.
Ergebnis:
6 Elektronen
●21
Was bedeutet Mesomerie für das Benzol-Molekül?
Lösung zeigen
1. Keine einzelne Formel beschreibt das Molekül richtig.
2. Man zeichnet Grenzstrukturen.
3. Das reale Molekül liegt dazwischen, die Elektronen sind delokalisiert.
Ergebnis:
Die Elektronen sind über den Ring verteilt, die Grenzstrukturen sind nur Hilfsmittel
●22
Der Indikator Bromthymolblau schlägt zwischen pH 6,0 und pH 7,6 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 4?
Lösung zeigen
1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 6,0 und pH 7,6.
2. pH 4 liegt darunter.
3. Gelb, die Indikatorsäure.
Ergebnis:
Gelb, die Indikatorsäure
●23
Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 8,40 cm hinter dem Start, die Front 12,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?
Lösung zeigen
1. Rf = 8,40 cm : 12,0 cm.
2. Rf = 0,70.
3. Das ist Farbstoff D.
Ergebnis:
Farbstoff D
●24
Licht A hat die Wellenlänge 350 nm, Licht B die Wellenlänge 700 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 700 nm : 350 nm.
3. Das Verhältnis beträgt 2,00.
Ergebnis:
2,00

Auf einen Blick

MerkenDas Wichtigste

Licht und Farbe: Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.
Energiestufen: Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.
Aromaten: Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.
Struktur und Farbe: Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.
Indikatoren: Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
Chromatografie: Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.

Kannst du das?

Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.

ÜbenSelbsttest

Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).
25
Die Lösung eines Farbstoffs erscheint violett. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?
Lösung zeigen
Ergebnis:
Gelbgrün
Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).
26
Licht A hat die Wellenlänge 450 nm, Licht B die Wellenlänge 500 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
Ergebnis:
1,11
Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).
27
Buta-1,3-dien wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
Lösung zeigen
Ergebnis:
Ja, durch Addition an die Doppelbindung
Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).
28
Wie wird die Carboxygruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Lösung zeigen
Ergebnis:
Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).
29
Der Indikator Methylrot schlägt zwischen pH 4,4 und pH 6,2 von rot nach gelb um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 8?
Lösung zeigen
Ergebnis:
Gelb, die Indikatorbase
Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).
30
Wovon hängt der Rf-Wert eines Farbstoffs bei gleichem Papier und gleichem Fließmittel ab?
Lösung zeigen
Ergebnis:
Von den Wechselwirkungen des Stoffes mit Papier und Fließmittel

Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.

Wörter

Gleichung: zwei Rechnungen, die gleich viel wert sind
Nenner: die Zahl unten – in wie viele Teile geteilt wurde

Lösungen

Purpur
Violettes Licht ist energiereicher als rotes Licht
Blau
Es verschiebt sich zu größeren Wellenlängen
0,67
Das Licht von 400 nm hat die doppelte Energie
14 Elektronen
6 Elektronen
Ein Proton wird abgespalten und das π-Elektronensystem entsteht neu
Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
Gelb, die Indikatorsäure
Blau, die Indikatorbase
Gelb, die Indikatorsäure
0,26
0,40
Der Farbstoff mit dem größeren Rf-Wert haftet weniger am Papier und löst sich besser im Fließmittel
0,50
6 Elektronen
Die Elektronen sind über den Ring verteilt, die Grenzstrukturen sind nur Hilfsmittel
Gelb, die Indikatorsäure
Farbstoff D
2,00
Gelbgrün
1,11
Ja, durch Addition an die Doppelbindung
Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
Gelb, die Indikatorbase
Von den Wechselwirkungen des Stoffes mit Papier und Fließmittel