Chemie · Klasse 13 · Kapitel
Indikatorfarbstoffe: Licht, Farbe und Struktur
- Entdecken Frage, Vorstellung, Bild
- Merken kommt ins Heft
- Beispiel vorgerechnet, Schritt für Schritt
- Üben selbst rechnen
- Achtung typischer Fehler
- Weiterdenken zum Knobeln und Vernetzen
○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.
1Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).
MerkenLicht und Farbe
Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.
Violett ist energiereicher als Rot.
BeispielLicht, Absorption und Reflexion
Schritt für Schritt
- Die Lösung erscheint rot.
- Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
- Blaugrün.
- Die Lösung erscheint rot.
- Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
- Blaugrün.
AchtungGesehene Farbe mit absorbierter Farbe gleichgesetzt
Ein blauer Farbstoff absorbiert blaues Licht.
Ein blauer Farbstoff absorbiert gelbes Licht und lässt das übrige durch, das blau erscheint.
Suche die absorbierte Farbe im Farbkreis und lies die gegenüberliegende Farbe ab.
ÜbenJetzt du
- ○1Eine Lösung erscheint blau. Welches Licht absorbiert sie überwiegend?So fängst du an:Gesehen wird das Licht, das übrig bleibt.
Lösung zeigen
- Gesehen wird das Licht, das übrig bleibt.
- Blau erscheint, wenn Gelb fehlt.
- Die Lösung absorbiert also gelbes Licht.
Ergebnis:Gelbes Licht, die Komplementärfarbe zu Blau - ●2Ein Farbstoff absorbiert vor allem blaues Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
Lösung zeigen
- Absorbiert wird blau.
- Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
- Gelb.
Ergebnis:Gelb - ★3Ein Farbstoff absorbiert bei 600 nm, also im orangen Bereich, am stärksten. Welche Farbe hat seine Lösung?
Lösung zeigen
- Der Farbstoff verschluckt orangefarbenes Licht.
- Übrig bleibt der Rest des Spektrums.
- Der Gesamteindruck ist Blau.
Ergebnis:Blau, die Komplementärfarbe zu Orange
2Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).
MerkenEnergiestufen
Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.
BeispielAbsorptionsspektrum und Energiestufenmodell
Schritt für Schritt
- E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
- E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 450 nm : 700 nm.
- Das Verhältnis beträgt 0,64.
- E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
- E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 450 nm : 700 nm.
- Das Verhältnis beträgt 0,64.
AchtungWellenlänge und Energie des Lichts umgekehrt zugeordnet
Rotes Licht hat mehr Energie als violettes, weil es längere Wellen hat.
Je kürzer die Wellenlänge, desto größer die Energie je Photon: E = h · c : λ.
Schreib E = h · c : λ auf und prüfe, was mit E geschieht, wenn sich λ verdoppelt.
ÜbenJetzt du
- ○4Licht A hat die Wellenlänge 700 nm, Licht B die Wellenlänge 400 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?So fängst du an:E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
Lösung zeigen
- E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
- E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 400 nm : 700 nm.
- Das Verhältnis beträgt 0,57.
Ergebnis:0,57 - ●5Die Anregungsenergie eines Farbstoffs sinkt, wenn sein konjugiertes System größer wird. Wie ändert sich das Absorptionsmaximum?
Lösung zeigen
- Weniger Anregungsenergie heißt: Photonen mit weniger Energie genügen.
- Weniger Energie bedeutet größere Wellenlänge.
- Das Maximum wandert nach rechts im Spektrum.
Ergebnis:Es verschiebt sich zu größeren Wellenlängen - ★6Licht von 400 nm und Licht von 800 nm wird verglichen. Wie verhalten sich die Energien je Photon?
Lösung zeigen
- E = h · c : λ.
- 400 nm ist die Hälfte von 800 nm.
- Die Energie je Photon verdoppelt sich.
Ergebnis:Das Licht von 400 nm hat die doppelte Energie
3Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).
MerkenAromaten
Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.
Es reagiert durch Substitution und behält sein aromatisches System.
BeispielAromatisches System und elektrophile Substitution
Schritt für Schritt
- Hexen enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
- Das Bromwasser wird entfärbt.
- Ja, durch Addition an die Doppelbindung.
- Hexen enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
- Das Bromwasser wird entfärbt.
- Ja, durch Addition an die Doppelbindung.
AchtungBenzol mit drei festen Doppelbindungen gedacht
Benzol hat drei feste Doppelbindungen und addiert wie ein Alken.
Die sechs π-Elektronen sind über den ganzen Ring verteilt. Benzol reagiert durch Substitution, nicht durch Addition.
Vergleiche die Bindungslängen im Benzolring mit denen von Ethan und Ethen.
ÜbenJetzt du
- ○7Toluol wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?So fängst du an:Toluol ist ein Aromat mit delokalisiertem π-System.
Lösung zeigen
- Toluol ist ein Aromat mit delokalisiertem π-System.
- Das Bromwasser bleibt gefärbt.
- Nein, das aromatische System bleibt unverändert.
Ergebnis:Nein, das aromatische System bleibt unverändert - ●8Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Benzol delokalisiert?
Lösung zeigen
- Benzol hat ein geschlossenes π-System.
- Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
- Es sind 6 Elektronen.
Ergebnis:6 Elektronen - ★9Warum ist der Ring nach der elektrophilen Substitution wieder aromatisch?
Lösung zeigen
- Nach dem Angriff trägt ein Ringatom zwei Substituenten.
- Das Proton wird abgespalten.
- Dadurch ist das π-System wieder geschlossen und der Ring aromatisch.
Ergebnis:Ein Proton wird abgespalten und das π-Elektronensystem entsteht neu
4Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).
MerkenStruktur und Farbe
Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.
Die Absorption verschiebt sich zu größeren Wellenlängen.
BeispielMesomerie, Struktur und Farbigkeit
Schritt für Schritt
- Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Dimethylaminogruppe das π-System?
- Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
- Auxochrom.
- Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Dimethylaminogruppe das π-System?
- Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
- Auxochrom.
AchtungChromophor, auxochrome und antiauxochrome Gruppen verwechselt
Die Aminogruppe ist ein Chromophor.
Die Aminogruppe ist auxochrom: Sie schiebt Elektronen ins System und verschiebt die Absorption. Chromophore wie die Azogruppe bilden das System.
Frag dich bei jeder Gruppe: Gehört sie zum π-System, schiebt sie Elektronen hinein oder zieht sie Elektronen heraus?
ÜbenJetzt du
- ○10Wie wird die Nitrosogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?So fängst du an:Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Nitrosogruppe das π-System?
Lösung zeigen
- Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Nitrosogruppe das π-System?
- Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
- Chromophor.
Ergebnis:Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit - ●11β-Carotin hat elf konjugierte Doppelbindungen und ist orange, Ethen hat eine Doppelbindung und ist farblos. Was erklärt den Unterschied?
Lösung zeigen
- Je größer das konjugierte System, desto kleiner die Anregungsenergie.
- Carotin absorbiert blaues Licht.
- Übrig bleibt Orange.
Ergebnis:Mit mehr konjugierten Doppelbindungen sinkt die Anregungsenergie in den sichtbaren Bereich - ★12Wie nennt man eine Verschiebung des Absorptionsmaximums zu größeren Wellenlängen?
Lösung zeigen
- Bathos heißt Tiefe.
- Bathochrom: Verschiebung nach größeren Wellenlängen.
- Die Farbe vertieft sich.
Ergebnis:Bathochromer Effekt, die Farbe vertieft sich
5Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).
MerkenIndikatoren
Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
Bei pH = pKs sind beide gleich häufig.
BeispielFarbwechsel von Indikatoren und Donator-Akzeptor-Prinzip
Schritt für Schritt
- Der Umschlag liegt etwa bei pH = pKs des Indikators.
- Methylorange hat einen kleineren pKs-Wert als Bromthymolblau.
- Darum liegen die Bereiche verschieden.
- Der Umschlag liegt etwa bei pH = pKs des Indikators.
- Methylorange hat einen kleineren pKs-Wert als Bromthymolblau.
- Darum liegen die Bereiche verschieden.
AchtungUmschlagbereich von Indikatoren falsch gedeutet
Alle Indikatoren schlagen bei pH 7 um.
Jeder Indikator hat einen eigenen pKs-Wert und damit einen eigenen Umschlagbereich, zum Beispiel Methylorange bei pH 3,1 bis 4,4.
Lies die Umschlagbereiche in einer Tabelle ab und ordne sie auf einer pH-Skala.
ÜbenJetzt du
- ○13Der Indikator Methylorange schlägt zwischen pH 3,1 und pH 4,4 von rot nach gelb um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 1?So fängst du an:Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 3,1 und pH 4,4.
Lösung zeigen
- Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 3,1 und pH 4,4.
- pH 1 liegt darunter.
- Rot, die Indikatorsäure.
Ergebnis:Rot, die Indikatorsäure - ●14Der Indikator Alizaringelb R schlägt zwischen pH 10,1 und pH 12,0 von gelb nach rot um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 8?
Lösung zeigen
- Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 10,1 und pH 12,0.
- pH 8 liegt darunter.
- Gelb, die Indikatorsäure.
Ergebnis:Gelb, die Indikatorsäure - ★15Methylorange ist ein Azofarbstoff: In Säure ist es rot, in Base gelb. Was geschieht, wenn zur gelben Lösung Säure gegeben wird?
Lösung zeigen
- Die Säure liefert Oxonium-Ionen.
- Die Indikatorbase nimmt ein Proton auf.
- Das konjugierte System ändert sich, die Farbe wechselt nach Rot.
Ergebnis:Die gelbe Indikatorbase nimmt ein Proton auf und wird rot
6Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).
MerkenChromatografie
Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.
Der Rf-Wert hängt nicht von der Menge ab.
BeispielChromatografie und Rf-Wert
Schritt für Schritt
- Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
- Rf = 3,2 cm : 9,0 cm.
- Rf = 0,36
- Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
- Rf = 3,2 cm : 9,0 cm.
- Rf = 0,36
AchtungRf-Wert falsch gedeutet oder verrechnet
Rf = Laufstrecke der Front : Laufstrecke des Flecks.
Rf = Laufstrecke des Flecks : Laufstrecke der Front, ein Wert zwischen 0 und 1.
Miss beide Strecken vom Start aus und teile die kleinere durch die größere.
ÜbenJetzt du
- ○16Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 3,20 cm hinter dem Start, die Front 8,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?So fängst du an:Rf = 3,20 cm : 8,0 cm.
Lösung zeigen
- Rf = 3,20 cm : 8,0 cm.
- Rf = 0,40.
- Das ist Farbstoff B.
Ergebnis:Farbstoff B - ●17Die Fließmittelfront ist 12,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 3,6 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
Lösung zeigen
- Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
- Rf = 3,6 cm : 12,0 cm.
- Rf = 0,30
Ergebnis:0,30 - ★18Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 5,60 cm hinter dem Start, die Front 8,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?
Lösung zeigen
- Rf = 5,60 cm : 8,0 cm.
- Rf = 0,70.
- Das ist Farbstoff D.
Ergebnis:Farbstoff D
Vermischte Übungen
Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?
Üben
- ●19Licht A hat die Wellenlänge 450 nm, Licht B die Wellenlänge 500 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Lösung zeigen
- E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
- E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 500 nm : 450 nm.
- Das Verhältnis beträgt 1,11.
Ergebnis:1,11 - ●20Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Furan delokalisiert?
Lösung zeigen
- Furan hat ein geschlossenes π-System.
- Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
- Es sind 6 Elektronen.
Ergebnis:6 Elektronen - ●21Wie wird die Ethoxygruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Lösung zeigen
- Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Ethoxygruppe das π-System?
- Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
- Auxochrom.
Ergebnis:Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System - ●22Was geschieht mit einem Indikatorfarbstoff, wenn sich der pH-Wert der Lösung ändert?
Lösung zeigen
- Der Indikator ist selbst eine schwache Säure.
- HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
- HIn und In⁻ haben verschiedene konjugierte Systeme und verschiedene Farben.
Ergebnis:Beide Formen gehen ineinander über und haben verschiedene Farben - ●23Die Fließmittelfront ist 8,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 5,6 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
Lösung zeigen
- Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
- Rf = 5,6 cm : 8,0 cm.
- Rf = 0,70
Ergebnis:0,70 - ●24Ein Farbstoff absorbiert vor allem violettes Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
Lösung zeigen
- Absorbiert wird violett.
- Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
- Gelbgrün.
Ergebnis:Gelbgrün
Auf einen Blick
MerkenDas Wichtigste
- Licht und Farbe
- Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.
- Energiestufen
- Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.
- Aromaten
- Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.
- Struktur und Farbe
- Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.
- Indikatoren
- Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
- Chromatografie
- Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.
Kannst du das?
Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.
ÜbenSelbsttest
Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).
25Ein Farbstoff absorbiert vor allem blaues Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?Lösung zeigen
Ergebnis:GelbIch deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).
26Licht A hat die Wellenlänge 400 nm, Licht B die Wellenlänge 500 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?Lösung zeigen
Ergebnis:1,25Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).
27Toluol wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?Lösung zeigen
Ergebnis:Nein, das aromatische System bleibt unverändertIch erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).
28Wie wird die Estergruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?Lösung zeigen
Ergebnis:Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem RingIch erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).
29Methylorange schlägt zwischen pH 3,1 und 4,4 um, Bromthymolblau zwischen pH 6,0 und 7,6. Wie lässt sich der Unterschied erklären?Lösung zeigen
Ergebnis:Beide Indikatoren haben verschiedene pKs-Werte und damit verschiedene UmschlagbereicheIch trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).
30Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 1,50 cm hinter dem Start, die Front 6,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?Lösung zeigen
Ergebnis:Farbstoff A
Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.
Wörter
- Gleichung
- zwei Rechnungen, die gleich viel wert sind
- Nenner
- die Zahl unten – in wie viele Teile geteilt wurde
Lösungen
- Gelbes Licht, die Komplementärfarbe zu Blau
- Gelb
- Blau, die Komplementärfarbe zu Orange
- 0,57
- Es verschiebt sich zu größeren Wellenlängen
- Das Licht von 400 nm hat die doppelte Energie
- Nein, das aromatische System bleibt unverändert
- 6 Elektronen
- Ein Proton wird abgespalten und das π-Elektronensystem entsteht neu
- Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit
- Mit mehr konjugierten Doppelbindungen sinkt die Anregungsenergie in den sichtbaren Bereich
- Bathochromer Effekt, die Farbe vertieft sich
- Rot, die Indikatorsäure
- Gelb, die Indikatorsäure
- Die gelbe Indikatorbase nimmt ein Proton auf und wird rot
- Farbstoff B
- 0,30
- Farbstoff D
- 1,11
- 6 Elektronen
- Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
- Beide Formen gehen ineinander über und haben verschiedene Farben
- 0,70
- Gelbgrün
- Gelb
- 1,25
- Nein, das aromatische System bleibt unverändert
- Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
- Beide Indikatoren haben verschiedene pKs-Werte und damit verschiedene Umschlagbereiche
- Farbstoff A