Chemie · Klasse 10 · Kapitel
Ester – Duft, Fett und Kunststoff
- Entdecken Frage, Vorstellung, Bild
- Merken kommt ins Heft
- Beispiel vorgerechnet, Schritt für Schritt
- Üben selbst rechnen
- Achtung typischer Fehler
- Weiterdenken zum Knobeln und Vernetzen
○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.
1Ich beschreibe die Veresterung als Reaktion von Säure und Alkohol.
MerkenVeresterung
Säure + Alkohol → Ester + Wasser.
Es wird Wasser abgespalten, deshalb ist es eine Kondensationsreaktion.
BeispielVeresterung
Schritt für Schritt
- Die OH-Gruppe des Alkohols trifft die COOH-Gruppe der Säure.
- Es wird Wasser abgespalten – deshalb heißt es Kondensationsreaktion.
- Säure + Alkohol → Ester + Wasser
- Es entsteht Buttersäureethylester – Geruch: Ananas.
- Die OH-Gruppe des Alkohols trifft die COOH-Gruppe der Säure.
- Es wird Wasser abgespalten – deshalb heißt es Kondensationsreaktion.
- Säure + Alkohol → Ester + Wasser
- Es entsteht Buttersäureethylester – Geruch: Ananas.
AchtungWasser bei der Veresterung vergessen
CH₃COOH + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅
CH₃COOH + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + H₂O (das abgespaltene Wasser gehört in die Gleichung)
Säure + Alkohol → Ester + Wasser. Ohne das Wasser stimmt die Atombilanz nicht.
ÜbenJetzt du
- ○1Buttersäure und Methanol reagieren miteinander. Welches Produkt entsteht, und was entsteht außerdem?So fängst du an:Die OH-Gruppe des Alkohols trifft die COOH-Gruppe der Säure.
Lösung zeigen
- Die OH-Gruppe des Alkohols trifft die COOH-Gruppe der Säure.
- Es wird Wasser abgespalten – deshalb heißt es Kondensationsreaktion.
- Säure + Alkohol → Ester + Wasser
- Es entsteht Buttersäuremethylester – Geruch: Apfel.
Ergebnis:Buttersäuremethylester + Wasser - ●2Essigsäure und Ethanol reagieren miteinander. Welches Produkt entsteht, und was entsteht außerdem?
Lösung zeigen
- Die OH-Gruppe des Alkohols trifft die COOH-Gruppe der Säure.
- Es wird Wasser abgespalten – deshalb heißt es Kondensationsreaktion.
- Säure + Alkohol → Ester + Wasser
- Es entsteht Essigsäureethylester – Geruch: Klebstoff, Nagellackentferner.
Ergebnis:Essigsäureethylester + Wasser - ★3Essigsäure und Pentanol reagieren miteinander. Welches Produkt entsteht, und was entsteht außerdem?
Lösung zeigen
- Die OH-Gruppe des Alkohols trifft die COOH-Gruppe der Säure.
- Es wird Wasser abgespalten – deshalb heißt es Kondensationsreaktion.
- Säure + Alkohol → Ester + Wasser
- Es entsteht Essigsäurepentylester – Geruch: Banane.
Ergebnis:Essigsäurepentylester + Wasser
2Ich stelle Estergleichungen auf.
MerkenUmkehrbar
Die Veresterung läuft in beide Richtungen.
Mit viel Wasser wird der Ester wieder gespalten – das nennt man Hydrolyse.
BeispielDie Veresterung
Schritt für Schritt
- Säure + Alkohol → Ester + Wasser.
- Name: Säure, dann der Rest des Alkohols: Methansäurepropylester.
- Dazu Wasser.
- Säure + Alkohol → Ester + Wasser.
- Name: Säure, dann der Rest des Alkohols: Methansäurepropylester.
- Dazu Wasser.
AchtungCarboxylgruppe mit Hydroxylgruppe verwechselt
Ethanol C₂H₅OH reagiert sauer, weil es ein OH enthält
sauer = Carboxylgruppe –COOH CH₃COOH → H⁺ + CH₃COO⁻ (sauer), C₂H₅OH gibt kein H⁺ ab
–OH ist ein Alkohol, –COOH eine Säure. Der Unterschied ist ein Kohlenstoff mit Doppelbindung zum Sauerstoff.
ÜbenJetzt du
- ○4Essigsäure reagiert mit Ethanol. Wie heißt der Ester, und was entsteht außerdem?So fängst du an:Säure + Alkohol → Ester + Wasser.
Lösung zeigen
- Säure + Alkohol → Ester + Wasser.
- Name: Säure, dann der Rest des Alkohols: Essigsäureethylester.
- Dazu Wasser.
Ergebnis:Essigsäureethylester und Wasser - ●5Methansäure reagiert mit Ethanol. Wie heißt der Ester, und was entsteht außerdem?
Lösung zeigen
- Säure + Alkohol → Ester + Wasser.
- Name: Säure, dann der Rest des Alkohols: Methansäureethylester.
- Dazu Wasser.
Ergebnis:Methansäureethylester und Wasser - ★6Essigsäure reagiert mit Butanol. Wie heißt der Ester, und was entsteht außerdem?
Lösung zeigen
- Säure + Alkohol → Ester + Wasser.
- Name: Säure, dann der Rest des Alkohols: Essigsäurebutylester.
- Dazu Wasser.
Ergebnis:Essigsäurebutylester und Wasser
3Ich benenne Ester und zerlege sie in ihre Bausteine.
MerkenEstername
Erst die Säure, dann der Alkohol mit der Endung -ester: Essigsäureethylester kommt aus Essigsäure und Ethanol.
BeispielEster zurückbenennen
Schritt für Schritt
- Der Name eines Esters ist zweiteilig: erst die Säure, dann der Alkohol.
- Vorderer Teil → Essigsäure
- Hinterer Teil (auf -yl) → Methanol
- Der Name eines Esters ist zweiteilig: erst die Säure, dann der Alkohol.
- Vorderer Teil → Essigsäure
- Hinterer Teil (auf -yl) → Methanol
AchtungNoch einmal: Wasser bei der Veresterung vergessen
CH₃COOH + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅
CH₃COOH + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + H₂O (das abgespaltene Wasser gehört in die Gleichung)
Säure + Alkohol → Ester + Wasser. Ohne das Wasser stimmt die Atombilanz nicht.
ÜbenJetzt du
- ○7Aus welcher Säure und welchem Alkohol ist Buttersäurepentylester entstanden?So fängst du an:Der Name eines Esters ist zweiteilig: erst die Säure, dann der Alkohol.
Lösung zeigen
- Der Name eines Esters ist zweiteilig: erst die Säure, dann der Alkohol.
- Vorderer Teil → Buttersäure
- Hinterer Teil (auf -yl) → Pentanol
Ergebnis:Buttersäure + Pentanol - ●8Aus welcher Säure und welchem Alkohol ist Methansäureethylester entstanden?
Lösung zeigen
- Der Name eines Esters ist zweiteilig: erst die Säure, dann der Alkohol.
- Vorderer Teil → Methansäure
- Hinterer Teil (auf -yl) → Ethanol
Ergebnis:Methansäure + Ethanol
4Ich erkläre, warum Ester riechen.
MerkenDuftstoffe
Viele Ester sind flüchtig und riechen nach Obst – Ananas, Banane, Apfel.
Der Stoff im Aroma ist derselbe wie in der Frucht.
BeispielWarum Ester riechen
Schritt für Schritt
- Riechen heißt: Moleküle erreichen die Nase.
- Ester bilden keine Wasserstoffbrücken untereinander.
- Sie verdampfen leicht.
- Riechen heißt: Moleküle erreichen die Nase.
- Ester bilden keine Wasserstoffbrücken untereinander.
- Sie verdampfen leicht.
AchtungNatürlich heißt unbedenklich
Wonach riecht Methansäureethylester → Nach Banane
Wonach riecht Methansäureethylester → Nach Rum
Nenn einen giftigen Naturstoff. Was folgt daraus für das Urteil?
ÜbenJetzt du
- ○9Entscheide: Welcher Ester verdunstet leichter – einer mit 4 oder einer mit 12 Kohlenstoffatomen?So fängst du an:Kleine Moleküle ziehen sich weniger an.
Lösung zeigen
- Kleine Moleküle ziehen sich weniger an.
- Sie verdunsten leichter.
- Also der mit 4 Kohlenstoffatomen.
Ergebnis:Der mit 4 Kohlenstoffatomen - ●10Wonach riecht Methansäureethylester?
Lösung zeigen
- Kleine Ester riechen fruchtig.
- Methansäureethylester: Rum.
- Also nach Rum.
Ergebnis:Nach Rum - ★11Ein Ester riecht nach Ananas. Riecht jedes Estermolekül nach Ananas?
Lösung zeigen
- Geruch ist eine Wahrnehmung.
- Viele Moleküle reizen Riechzellen.
- Ein Molekül allein riecht nicht.
Ergebnis:Nein, Duft entsteht erst in der Nase
5Ich beschreibe Fette als Ester aus Glycerin und Fettsäuren.
MerkenFette
Fett ist ein dreifacher Ester: Glycerin mit drei OH-Gruppen und drei Fettsäuren.
Deshalb heißt es Triglycerid.
BeispielFette als Ester
Schritt für Schritt
- Je Esterbindung ein Wasser, je Fett drei.
- 5 · 3 = 15
- Je Esterbindung ein Wasser, je Fett drei.
- 5 · 3 = 15
AchtungEis dichter als Wasser
Warum löst sich Fett nicht in Wasser → Fett ist viel schwerer als Wasser
Warum löst sich Fett nicht in Wasser → Die langen Ketten sind unpolar
Denk an eine volle Flasche im Gefrierfach. Was passiert mit ihr?
ÜbenJetzt du
- ○12Warum ist Olivenöl flüssig, Butter aber fest?So fängst du an:Doppelbindungen knicken die Ketten.
Lösung zeigen
- Doppelbindungen knicken die Ketten.
- Geknickte Ketten liegen locker.
- Locker gepackt: niedrige Schmelztemperatur.
Ergebnis:Öl enthält mehr Doppelbindungen in den Ketten - ●13Ein Fettmolekül entsteht aus Glycerin und drei Fettsäuren. Bestimme: Wie viele Wassermoleküle werden bei 10 Fettmolekülen abgespalten?
Lösung zeigen
- Je Esterbindung ein Wasser, je Fett drei.
- 10 · 3 = 30
Ergebnis:30 Wassermoleküle - ★14Warum löst sich Fett nicht in Wasser?
Lösung zeigen
- Wasser ist polar.
- Fettsäureketten sind unpolar.
- Ähnliches löst sich in Ähnlichem.
Ergebnis:Die langen Ketten sind unpolar
6Ich erkläre die Wirkung von Seife.
MerkenSeife
Seife hat einen wasserliebenden Kopf und einen fettliebenden Schwanz.
So packt sie Fetttropfen ein und macht sie wasserlöslich.
BeispielFette und Seifen
Schritt für Schritt
- Ein Seifenteilchen hat zwei Enden mit verschiedenen Vorlieben.
- Der lange Schwanz löst sich im Fett, der geladene Kopf im Wasser.
- So wird der Fetttropfen eingepackt und mit dem Wasser weggespült.
- Ein Seifenteilchen hat zwei Enden mit verschiedenen Vorlieben.
- Der lange Schwanz löst sich im Fett, der geladene Kopf im Wasser.
- So wird der Fetttropfen eingepackt und mit dem Wasser weggespült.
AchtungDoppelbindung als besonders stabil gedeutet
Ethen reagiert kaum, weil die Doppelbindung doppelt hält.
Ethen reagiert leichter als Ethan: An der Doppelbindung lagern sich Atome an.
Denk an Bromwasser: Bei welchem Gas wird es farblos?
ÜbenJetzt du
- ○15Was passiert beim Ranzigwerden von Butter?So fängst du an:Der Ester im Fett wird durch Wasser wieder gespalten.
Lösung zeigen
- Der Ester im Fett wird durch Wasser wieder gespalten.
- Es entstehen freie Fettsäuren – unter anderem Buttersäure.
- Buttersäure riecht streng: das ist der ranzige Geruch.
Ergebnis:die Esterbindung wird gespalten, freie Buttersäure entsteht - ●16Warum ist Fett ein Ester?
Lösung zeigen
- Fett besteht aus Glycerin und drei Fettsäuren.
- Jede Fettsäure hat eine COOH-Gruppe, Glycerin drei OH-Gruppen.
- Drei Veresterungen → ein Triglycerid, also ein dreifacher Ester.
Ergebnis:Fett ist der Ester aus Glycerin und drei Fettsäuren
7Ich beschreibe, wie aus vielen Bausteinen ein Kunststoff wird.
MerkenMakromoleküle
Wenn Bausteine mit zwei funktionellen Gruppen sich immer wieder verbinden, entsteht eine lange Kette – ein Kunststoff wie PET.
BeispielVom Baustein zum Kunststoff
Schritt für Schritt
- Je Baustein: 28 g/mol.
- 100 · 28 = 2800
- Je Baustein: 28 g/mol.
- 100 · 28 = 2800
AchtungKunststoff als Gemisch kleiner Moleküle
Polyethen ist ein Gemisch aus vielen Ethenmolekülen.
Polyethen besteht aus langen Ketten: Tausende Ethen-Bausteine sind fest verbunden.
Überlege: Warum dehnt sich eine Plastiktüte beim Ziehen, statt zu zerbröseln?
ÜbenJetzt du
- ○17Eine Kette Polypropen besteht aus 1000 Bausteinen Propen (42 g/mol). Wie groß ist die Molmasse der Kette?So fängst du an:Je Baustein: 42 g/mol.
Lösung zeigen
- Je Baustein: 42 g/mol.
- 1000 · 42 = 42.000
Ergebnis:42.000 g/mol - ●18Eine Kette Polyvinylchlorid besteht aus 1000 Bausteinen Vinylchlorid (62,5 g/mol). Wie groß ist die Molmasse der Kette?
Lösung zeigen
- Je Baustein: 62,5 g/mol.
- 1000 · 62,5 = 62.500
Ergebnis:62.500 g/mol - ★19Polyester entsteht aus Säuren und Alkoholen mit je zwei Gruppen. Was wird dabei frei?
Lösung zeigen
- Jede Esterbindung spaltet Wasser ab.
- Zwei Gruppen je Baustein: lange Ketten.
- Polykondensation.
Ergebnis:Wasser
8Ich beurteile natürliche und künstliche Aromastoffe.
MerkenAromastoffe beurteilen
Gleiches Molekül, gleiche Wirkung – ob aus der Frucht oder aus dem Labor.
Für ein Urteil zählen Stoff, Menge und Nutzen, nicht die Herkunft.
BeispielNatürliche und künstliche Aromen
Schritt für Schritt
- Ein Stoff ist durch sein Molekül bestimmt.
- Citral ist in beiden Fällen dasselbe Molekül.
- Also dieselben Eigenschaften.
- Ein Stoff ist durch sein Molekül bestimmt.
- Citral ist in beiden Fällen dasselbe Molekül.
- Also dieselben Eigenschaften.
AchtungGleiche Summenformel heißt gleicher Stoff
Butan und Isobutan sind derselbe Stoff, beide C₄H₁₀.
Butan und Isobutan sind Isomere: gleiche Summenformel, anderer Bau, andere Siedetemperatur.
Zeichne beide Strukturformeln. Ist die Kette gleich?
ÜbenJetzt du
- ○20Limonen aus der Orangenschale und Limonen aus dem Labor: Entscheide, was gilt.So fängst du an:Ein Stoff ist durch sein Molekül bestimmt.
Lösung zeigen
- Ein Stoff ist durch sein Molekül bestimmt.
- Limonen ist in beiden Fällen dasselbe Molekül.
- Also dieselben Eigenschaften.
Ergebnis:Es ist dasselbe Molekül - ●21Nach welcher Pflanze riecht Zimtaldehyd?
Lösung zeigen
- Jeder Aromastoff ist ein bestimmtes Molekül.
- Zimtaldehyd: Zimt.
- Also nach Zimt.
Ergebnis:Nach Zimt - ★22Warum werden Fruchtaromen oft künstlich hergestellt?
Lösung zeigen
- Ester lassen sich leicht herstellen.
- Für natürliches Aroma braucht man viel Obst.
- Derselbe Ester wirkt gleich.
Ergebnis:Es ist billiger und braucht kein Obst
Vermischte Übungen
Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?
Üben
- ●23Entscheide: Welcher Ester verdunstet leichter – einer mit 5 oder einer mit 8 Kohlenstoffatomen?
Lösung zeigen
- Kleine Moleküle ziehen sich weniger an.
- Sie verdunsten leichter.
- Also der mit 5 Kohlenstoffatomen.
Ergebnis:Der mit 5 Kohlenstoffatomen - ●24Olivenöl ist bei Zimmertemperatur flüssig. Erkläre: Woran liegt das?
Lösung zeigen
- Fett: Glycerin und drei Fettsäuren.
- Doppelbindungen knicken die Ketten – sie liegen lockerer.
- Olivenöl: viele Doppelbindungen in den Fettsäuren.
Ergebnis:An viele Doppelbindungen in den Fettsäuren - ●25Aus welchem Baustein entsteht Polyvinylchlorid?
Lösung zeigen
- Poly heißt viele.
- Polyvinylchlorid: viele Bausteine Vinylchlorid.
- Also Vinylchlorid.
Ergebnis:Aus Vinylchlorid - ●26Menthol aus der Minze und Menthol aus dem Labor: Entscheide, was gilt.
Lösung zeigen
- Ein Stoff ist durch sein Molekül bestimmt.
- Menthol ist in beiden Fällen dasselbe Molekül.
- Also dieselben Eigenschaften.
Ergebnis:Es ist dasselbe Molekül - ★27Propionsäure reagiert mit Pentanol. Wie heißt der Ester, und was entsteht außerdem?
Lösung zeigen
- Säure + Alkohol → Ester + Wasser.
- Name: Säure, dann der Rest des Alkohols: Propionsäurepentylester.
- Dazu Wasser.
Ergebnis:Propionsäurepentylester und Wasser - ★28Ester und Wasser reagieren langsam zurück zu Säure und Alkohol. Was zeigt das?
Lösung zeigen
- Hinreaktion: Veresterung.
- Rückreaktion: Esterspaltung.
- Beides läuft ab – umkehrbar.
Ergebnis:Die Veresterung ist umkehrbar
Auf einen Blick
MerkenDas Wichtigste
- Veresterung
- Säure + Alkohol → Ester + Wasser.
- Umkehrbar
- Die Veresterung läuft in beide Richtungen.
- Estername
- Erst die Säure, dann der Alkohol mit der Endung -ester: Essigsäureethylester kommt aus Essigsäure und Ethanol.
- Duftstoffe
- Viele Ester sind flüchtig und riechen nach Obst – Ananas, Banane, Apfel.
- Fette
- Fett ist ein dreifacher Ester: Glycerin mit drei OH-Gruppen und drei Fettsäuren.
- Seife
- Seife hat einen wasserliebenden Kopf und einen fettliebenden Schwanz.
- Makromoleküle
- Wenn Bausteine mit zwei funktionellen Gruppen sich immer wieder verbinden, entsteht eine lange Kette – ein Kunststoff wie PET.
- Aromastoffe beurteilen
- Gleiches Molekül, gleiche Wirkung – ob aus der Frucht oder aus dem Labor.
Kannst du das?
Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.
ÜbenSelbsttest
Ich beschreibe die Veresterung als Reaktion von Säure und Alkohol.
29Essigsäure und Pentanol reagieren miteinander. Welches Produkt entsteht, und was entsteht außerdem?Lösung zeigen
Ergebnis:Essigsäurepentylester + WasserIch stelle Estergleichungen auf.
30Buttersäure reagiert mit Ethanol. Wie heißt der Ester, und was entsteht außerdem?Lösung zeigen
Ergebnis:Buttersäureethylester und WasserIch benenne Ester und zerlege sie in ihre Bausteine.
31Aus welcher Säure und welchem Alkohol ist Buttersäurepentylester entstanden?Lösung zeigen
Ergebnis:Buttersäure + PentanolIch erkläre, warum Ester riechen.
32Wonach riecht Essigsäureoctylester?Lösung zeigen
Ergebnis:Nach OrangeIch beschreibe Fette als Ester aus Glycerin und Fettsäuren.
33Olivenöl ist bei Zimmertemperatur flüssig. Erkläre: Woran liegt das?Lösung zeigen
Ergebnis:An viele Doppelbindungen in den FettsäurenIch erkläre die Wirkung von Seife.
34Warum wäscht Seife?Lösung zeigen
Ergebnis:wasserliebender Kopf, fettliebender SchwanzIch beschreibe, wie aus vielen Bausteinen ein Kunststoff wird.
35Eine Kette Polyvinylchlorid besteht aus 2000 Bausteinen Vinylchlorid (62,5 g/mol). Wie groß ist die Molmasse der Kette?Lösung zeigen
Ergebnis:125.000 g/molIch beurteile natürliche und künstliche Aromastoffe.
36Was ist für das Urteil über einen Aromastoff entscheidend?Lösung zeigen
Ergebnis:Der Stoff und seine Menge
Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.
Wörter
- Funktion
- eine Regel, die aus einer Zahl eine andere macht
Lösungen
- Buttersäuremethylester + Wasser
- Essigsäureethylester + Wasser
- Essigsäurepentylester + Wasser
- Essigsäureethylester und Wasser
- Methansäureethylester und Wasser
- Essigsäurebutylester und Wasser
- Buttersäure + Pentanol
- Methansäure + Ethanol
- Der mit 4 Kohlenstoffatomen
- Nach Rum
- Nein, Duft entsteht erst in der Nase
- Öl enthält mehr Doppelbindungen in den Ketten
- 30 Wassermoleküle
- Die langen Ketten sind unpolar
- die Esterbindung wird gespalten, freie Buttersäure entsteht
- Fett ist der Ester aus Glycerin und drei Fettsäuren
- 42.000 g/mol
- 62.500 g/mol
- Wasser
- Es ist dasselbe Molekül
- Nach Zimt
- Es ist billiger und braucht kein Obst
- Der mit 5 Kohlenstoffatomen
- An viele Doppelbindungen in den Fettsäuren
- Aus Vinylchlorid
- Es ist dasselbe Molekül
- Propionsäurepentylester und Wasser
- Die Veresterung ist umkehrbar
- Essigsäurepentylester + Wasser
- Buttersäureethylester und Wasser
- Buttersäure + Pentanol
- Nach Orange
- An viele Doppelbindungen in den Fettsäuren
- wasserliebender Kopf, fettliebender Schwanz
- 125.000 g/mol
- Der Stoff und seine Menge