Chemie · Klasse 10 · Kapitel
Ester – Duft, Fett und Kunststoff
- Entdecken Frage, Vorstellung, Bild
- Merken kommt ins Heft
- Beispiel vorgerechnet, Schritt für Schritt
- Üben selbst rechnen
- Achtung typischer Fehler
- Weiterdenken zum Knobeln und Vernetzen
○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.
1Ich beschreibe die Veresterung als Reaktion von Säure und Alkohol.
MerkenVeresterung
Säure + Alkohol → Ester + Wasser.
Es wird Wasser abgespalten, deshalb ist es eine Kondensationsreaktion.
BeispielVeresterung
Schritt für Schritt
- Die OH-Gruppe des Alkohols trifft die COOH-Gruppe der Säure.
- Es wird Wasser abgespalten – deshalb heißt es Kondensationsreaktion.
- Säure + Alkohol → Ester + Wasser
- Es entsteht Buttersäureethylester – Geruch: Ananas.
- Die OH-Gruppe des Alkohols trifft die COOH-Gruppe der Säure.
- Es wird Wasser abgespalten – deshalb heißt es Kondensationsreaktion.
- Säure + Alkohol → Ester + Wasser
- Es entsteht Buttersäureethylester – Geruch: Ananas.
AchtungWasser bei der Veresterung vergessen
CH₃COOH + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅
CH₃COOH + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + H₂O (das abgespaltene Wasser gehört in die Gleichung)
Säure + Alkohol → Ester + Wasser. Ohne das Wasser stimmt die Atombilanz nicht.
ÜbenJetzt du
- ○1Buttersäure und Methanol reagieren miteinander. Welches Produkt entsteht, und was entsteht außerdem?So fängst du an:Die OH-Gruppe des Alkohols trifft die COOH-Gruppe der Säure.
Lösung zeigen
- Die OH-Gruppe des Alkohols trifft die COOH-Gruppe der Säure.
- Es wird Wasser abgespalten – deshalb heißt es Kondensationsreaktion.
- Säure + Alkohol → Ester + Wasser
- Es entsteht Buttersäuremethylester – Geruch: Apfel.
Ergebnis:Buttersäuremethylester + Wasser - ●2Essigsäure und Ethanol reagieren miteinander. Welches Produkt entsteht, und was entsteht außerdem?
Lösung zeigen
- Die OH-Gruppe des Alkohols trifft die COOH-Gruppe der Säure.
- Es wird Wasser abgespalten – deshalb heißt es Kondensationsreaktion.
- Säure + Alkohol → Ester + Wasser
- Es entsteht Essigsäureethylester – Geruch: Klebstoff, Nagellackentferner.
Ergebnis:Essigsäureethylester + Wasser - ★3Essigsäure und Pentanol reagieren miteinander. Welches Produkt entsteht, und was entsteht außerdem?
Lösung zeigen
- Die OH-Gruppe des Alkohols trifft die COOH-Gruppe der Säure.
- Es wird Wasser abgespalten – deshalb heißt es Kondensationsreaktion.
- Säure + Alkohol → Ester + Wasser
- Es entsteht Essigsäurepentylester – Geruch: Banane.
Ergebnis:Essigsäurepentylester + Wasser
2Ich stelle Estergleichungen auf.
MerkenUmkehrbar
Die Veresterung läuft in beide Richtungen.
Mit viel Wasser wird der Ester wieder gespalten – das nennt man Hydrolyse.
BeispielDie Veresterung
Schritt für Schritt
- Säure + Alkohol → Ester + Wasser.
- Name: Säure, dann der Rest des Alkohols: Essigsäureethylester.
- Dazu Wasser.
- Säure + Alkohol → Ester + Wasser.
- Name: Säure, dann der Rest des Alkohols: Essigsäureethylester.
- Dazu Wasser.
AchtungCarboxylgruppe mit Hydroxylgruppe verwechselt
Ethanol C₂H₅OH reagiert sauer, weil es ein OH enthält
sauer = Carboxylgruppe –COOH CH₃COOH → H⁺ + CH₃COO⁻ (sauer), C₂H₅OH gibt kein H⁺ ab
–OH ist ein Alkohol, –COOH eine Säure. Der Unterschied ist ein Kohlenstoff mit Doppelbindung zum Sauerstoff.
ÜbenJetzt du
- ○4Buttersäure reagiert mit Ethanol. Wie heißt der Ester, und was entsteht außerdem?So fängst du an:Säure + Alkohol → Ester + Wasser.
Lösung zeigen
- Säure + Alkohol → Ester + Wasser.
- Name: Säure, dann der Rest des Alkohols: Buttersäureethylester.
- Dazu Wasser.
Ergebnis:Buttersäureethylester und Wasser - ●5Methansäure reagiert mit Methanol. Wie heißt der Ester, und was entsteht außerdem?
Lösung zeigen
- Säure + Alkohol → Ester + Wasser.
- Name: Säure, dann der Rest des Alkohols: Methansäuremethylester.
- Dazu Wasser.
Ergebnis:Methansäuremethylester und Wasser - ★6Ester und Wasser reagieren langsam zurück zu Säure und Alkohol. Was zeigt das?
Lösung zeigen
- Hinreaktion: Veresterung.
- Rückreaktion: Esterspaltung.
- Beides läuft ab – umkehrbar.
Ergebnis:Die Veresterung ist umkehrbar
3Ich benenne Ester und zerlege sie in ihre Bausteine.
MerkenEstername
Erst die Säure, dann der Alkohol mit der Endung -ester: Essigsäureethylester kommt aus Essigsäure und Ethanol.
BeispielEster zurückbenennen
Schritt für Schritt
- Der Name eines Esters ist zweiteilig: erst die Säure, dann der Alkohol.
- Vorderer Teil → Buttersäure
- Hinterer Teil (auf -yl) → Pentanol
- Der Name eines Esters ist zweiteilig: erst die Säure, dann der Alkohol.
- Vorderer Teil → Buttersäure
- Hinterer Teil (auf -yl) → Pentanol
AchtungReaktion als Mischen gedeutet
Im Eisensulfid stecken Eisen und Schwefel noch drin, nur gemischt.
Eisensulfid ist ein neuer Stoff: nicht magnetisch, nicht gelb. Die Atome sind neu verbunden.
Prüfe das Produkt mit einer Eigenschaft des Ausgangsstoffs, zum Beispiel mit dem Magneten.
ÜbenJetzt du
- ○7Aus welcher Säure und welchem Alkohol ist Methansäureethylester entstanden?So fängst du an:Der Name eines Esters ist zweiteilig: erst die Säure, dann der Alkohol.
Lösung zeigen
- Der Name eines Esters ist zweiteilig: erst die Säure, dann der Alkohol.
- Vorderer Teil → Methansäure
- Hinterer Teil (auf -yl) → Ethanol
Ergebnis:Methansäure + Ethanol - ●8Aus welcher Säure und welchem Alkohol ist Essigsäuremethylester entstanden?
Lösung zeigen
- Der Name eines Esters ist zweiteilig: erst die Säure, dann der Alkohol.
- Vorderer Teil → Essigsäure
- Hinterer Teil (auf -yl) → Methanol
Ergebnis:Essigsäure + Methanol
4Ich erkläre, warum Ester riechen.
MerkenDuftstoffe
Viele Ester sind flüchtig und riechen nach Obst – Ananas, Banane, Apfel.
Der Stoff im Aroma ist derselbe wie in der Frucht.
BeispielWarum Ester riechen
Schritt für Schritt
- Carbonsäuren: Wasserstoffbrücken über –COOH.
- Im Ester ist dieses H weg.
- Schwächere Anziehung, niedrigere Siedetemperatur.
- Carbonsäuren: Wasserstoffbrücken über –COOH.
- Im Ester ist dieses H weg.
- Schwächere Anziehung, niedrigere Siedetemperatur.
AchtungNatürlich heißt unbedenklich
Wonach riecht Buttersäureethylester → Nach Banane
Wonach riecht Buttersäureethylester → Nach Ananas
Nenn einen giftigen Naturstoff. Was folgt daraus für das Urteil?
ÜbenJetzt du
- ○9Warum riechen viele Ester, ihre Säuren aber kaum angenehm?So fängst du an:Riechen heißt: Moleküle erreichen die Nase.
Lösung zeigen
- Riechen heißt: Moleküle erreichen die Nase.
- Ester bilden keine Wasserstoffbrücken untereinander.
- Sie verdampfen leicht.
Ergebnis:Ester sind flüchtig und gelangen in die Nase - ●10Wonach riecht Buttersäureethylester?
Lösung zeigen
- Kleine Ester riechen fruchtig.
- Buttersäureethylester: Ananas.
- Also nach Ananas.
Ergebnis:Nach Ananas - ★11Ein Ester riecht nach Ananas. Riecht jedes Estermolekül nach Ananas?
Lösung zeigen
- Geruch ist eine Wahrnehmung.
- Viele Moleküle reizen Riechzellen.
- Ein Molekül allein riecht nicht.
Ergebnis:Nein, Duft entsteht erst in der Nase
5Ich beschreibe Fette als Ester aus Glycerin und Fettsäuren.
MerkenFette
Fett ist ein dreifacher Ester: Glycerin mit drei OH-Gruppen und drei Fettsäuren.
Deshalb heißt es Triglycerid.
BeispielFette als Ester
Schritt für Schritt
- Je Esterbindung ein Wasser, je Fett drei.
- 20 · 3 = 60
- Je Esterbindung ein Wasser, je Fett drei.
- 20 · 3 = 60
AchtungEis dichter als Wasser
Warum löst sich Fett nicht in Wasser → Fett ist viel schwerer als Wasser
Warum löst sich Fett nicht in Wasser → Die langen Ketten sind unpolar
Denk an eine volle Flasche im Gefrierfach. Was passiert mit ihr?
ÜbenJetzt du
- ○12Kokosfett ist bei Zimmertemperatur fest. Erkläre: Woran liegt das?So fängst du an:Fett: Glycerin und drei Fettsäuren.
Lösung zeigen
- Fett: Glycerin und drei Fettsäuren.
- Doppelbindungen knicken die Ketten – sie liegen lockerer.
- Kokosfett: fast nur Einfachbindungen in den Fettsäuren.
Ergebnis:An fast nur Einfachbindungen in den Fettsäuren - ●13Ein Fettmolekül entsteht aus Glycerin und drei Fettsäuren. Bestimme: Wie viele Wassermoleküle werden bei 4 Fettmolekülen abgespalten?
Lösung zeigen
- Je Esterbindung ein Wasser, je Fett drei.
- 4 · 3 = 12
Ergebnis:12 Wassermoleküle - ★14Warum löst sich Fett nicht in Wasser?
Lösung zeigen
- Wasser ist polar.
- Fettsäureketten sind unpolar.
- Ähnliches löst sich in Ähnlichem.
Ergebnis:Die langen Ketten sind unpolar
6Ich erkläre die Wirkung von Seife.
MerkenSeife
Seife hat einen wasserliebenden Kopf und einen fettliebenden Schwanz.
So packt sie Fetttropfen ein und macht sie wasserlöslich.
BeispielFette und Seifen
Schritt für Schritt
- Der Ester im Fett wird durch Wasser wieder gespalten.
- Es entstehen freie Fettsäuren – unter anderem Buttersäure.
- Buttersäure riecht streng: das ist der ranzige Geruch.
- Der Ester im Fett wird durch Wasser wieder gespalten.
- Es entstehen freie Fettsäuren – unter anderem Buttersäure.
- Buttersäure riecht streng: das ist der ranzige Geruch.
AchtungDoppelbindung als besonders stabil gedeutet
Ethen reagiert kaum, weil die Doppelbindung doppelt hält.
Ethen reagiert leichter als Ethan: An der Doppelbindung lagern sich Atome an.
Denk an Bromwasser: Bei welchem Gas wird es farblos?
ÜbenJetzt du
- ○15Warum ist Fett ein Ester?So fängst du an:Fett besteht aus Glycerin und drei Fettsäuren.
Lösung zeigen
- Fett besteht aus Glycerin und drei Fettsäuren.
- Jede Fettsäure hat eine COOH-Gruppe, Glycerin drei OH-Gruppen.
- Drei Veresterungen → ein Triglycerid, also ein dreifacher Ester.
Ergebnis:Fett ist der Ester aus Glycerin und drei Fettsäuren - ●16Warum wäscht Seife?
Lösung zeigen
- Ein Seifenteilchen hat zwei Enden mit verschiedenen Vorlieben.
- Der lange Schwanz löst sich im Fett, der geladene Kopf im Wasser.
- So wird der Fetttropfen eingepackt und mit dem Wasser weggespült.
Ergebnis:wasserliebender Kopf, fettliebender Schwanz
7Ich beschreibe, wie aus vielen Bausteinen ein Kunststoff wird.
MerkenMakromoleküle
Wenn Bausteine mit zwei funktionellen Gruppen sich immer wieder verbinden, entsteht eine lange Kette – ein Kunststoff wie PET.
BeispielVom Baustein zum Kunststoff
Schritt für Schritt
- Poly heißt viele.
- Polyethen: viele Bausteine Ethen.
- Also Ethen.
- Poly heißt viele.
- Polyethen: viele Bausteine Ethen.
- Also Ethen.
AchtungKunststoff als Gemisch kleiner Moleküle
Aus welchem Baustein entsteht Polyethen → Aus Propen
Aus welchem Baustein entsteht Polyethen → Aus Ethen
Überlege: Warum dehnt sich eine Plastiktüte beim Ziehen, statt zu zerbröseln?
ÜbenJetzt du
- ○17Eine Kette Polypropen besteht aus 1000 Bausteinen Propen (42 g/mol). Wie groß ist die Molmasse der Kette?So fängst du an:Je Baustein: 42 g/mol.
Lösung zeigen
- Je Baustein: 42 g/mol.
- 1000 · 42 = 42.000
Ergebnis:42.000 g/mol - ●18Eine Kette Polystyrol besteht aus 1000 Bausteinen Styrol (104 g/mol). Wie groß ist die Molmasse der Kette?
Lösung zeigen
- Je Baustein: 104 g/mol.
- 1000 · 104 = 104.000
Ergebnis:104.000 g/mol - ★19Polyester entsteht aus Säuren und Alkoholen mit je zwei Gruppen. Was wird dabei frei?
Lösung zeigen
- Jede Esterbindung spaltet Wasser ab.
- Zwei Gruppen je Baustein: lange Ketten.
- Polykondensation.
Ergebnis:Wasser
8Ich beurteile natürliche und künstliche Aromastoffe.
MerkenAromastoffe beurteilen
Gleiches Molekül, gleiche Wirkung – ob aus der Frucht oder aus dem Labor.
Für ein Urteil zählen Stoff, Menge und Nutzen, nicht die Herkunft.
BeispielNatürliche und künstliche Aromen
Schritt für Schritt
- Ein Stoff ist durch sein Molekül bestimmt.
- Limonen ist in beiden Fällen dasselbe Molekül.
- Also dieselben Eigenschaften.
- Ein Stoff ist durch sein Molekül bestimmt.
- Limonen ist in beiden Fällen dasselbe Molekül.
- Also dieselben Eigenschaften.
AchtungGleiche Summenformel heißt gleicher Stoff
Butan und Isobutan sind derselbe Stoff, beide C₄H₁₀.
Butan und Isobutan sind Isomere: gleiche Summenformel, anderer Bau, andere Siedetemperatur.
Zeichne beide Strukturformeln. Ist die Kette gleich?
ÜbenJetzt du
- ○20Nach welcher Pflanze riecht Limonen?So fängst du an:Jeder Aromastoff ist ein bestimmtes Molekül.
Lösung zeigen
- Jeder Aromastoff ist ein bestimmtes Molekül.
- Limonen: Orangenschale.
- Also nach Orangenschale.
Ergebnis:Nach Orangenschale - ●21Vanillin aus der Vanilleschote und Vanillin aus Holz: Was gilt?
Lösung zeigen
- Ein Stoff ist durch seine Moleküle bestimmt.
- Gleiche Struktur: gleicher Stoff.
- Die Herkunft ändert die Wirkung nicht.
Ergebnis:Gleiches Molekül, gleiche Wirkung - ★22Warum werden Fruchtaromen oft künstlich hergestellt?
Lösung zeigen
- Ester lassen sich leicht herstellen.
- Für natürliches Aroma braucht man viel Obst.
- Derselbe Ester wirkt gleich.
Ergebnis:Es ist billiger und braucht kein Obst
Vermischte Übungen
Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?
Üben
- ●23Was wird bei der Veresterung abgespalten?
Lösung zeigen
- Säure: –COOH. Alkohol: –OH.
- OH der Säure und H des Alkohols gehen weg.
- Zusammen: H₂O.
Ergebnis:Ein Wassermolekül - ●24Propansäure (74 g/mol) und Methanol (32 g/mol) bilden den Ester Methylpropanoat und Wasser (18 g/mol). Bestimme: Wie viel Gramm Ester entstehen aus je einem Mol?
Lösung zeigen
- Ausgangsstoffe: 74 + 32 = 106 g
- Abzüglich Wasser: 106 minus 18 = 88 g
Ergebnis:88 g - ●25Wonach riecht Essigsäurepentylester?
Lösung zeigen
- Kleine Ester riechen fruchtig.
- Essigsäurepentylester: Banane.
- Also nach Banane.
Ergebnis:Nach Banane - ●26Ein Fettmolekül entsteht aus Glycerin und drei Fettsäuren. Bestimme: Wie viele Wassermoleküle werden bei 10 Fettmolekülen abgespalten?
Lösung zeigen
- Je Esterbindung ein Wasser, je Fett drei.
- 10 · 3 = 30
Ergebnis:30 Wassermoleküle - ●27Aus welchem Baustein entsteht Polystyrol?
Lösung zeigen
- Poly heißt viele.
- Polystyrol: viele Bausteine Styrol.
- Also Styrol.
Ergebnis:Aus Styrol - ★28Ein Ester entsteht aus 60 g Essigsäure und 46 g Ethanol, dabei bilden sich auch 18 g Wasser. Bestimme: Wie viel Gramm Ester entstehen?
Lösung zeigen
- Ausgangsstoffe: 60 g + 46 g = 106 g.
- Davon gehen 18 g in das Wasser.
- 106 g minus 18 g = 88 g Ester.
Ergebnis:88 g
Auf einen Blick
MerkenDas Wichtigste
- Veresterung
- Säure + Alkohol → Ester + Wasser.
- Umkehrbar
- Die Veresterung läuft in beide Richtungen.
- Estername
- Erst die Säure, dann der Alkohol mit der Endung -ester: Essigsäureethylester kommt aus Essigsäure und Ethanol.
- Duftstoffe
- Viele Ester sind flüchtig und riechen nach Obst – Ananas, Banane, Apfel.
- Fette
- Fett ist ein dreifacher Ester: Glycerin mit drei OH-Gruppen und drei Fettsäuren.
- Seife
- Seife hat einen wasserliebenden Kopf und einen fettliebenden Schwanz.
- Makromoleküle
- Wenn Bausteine mit zwei funktionellen Gruppen sich immer wieder verbinden, entsteht eine lange Kette – ein Kunststoff wie PET.
- Aromastoffe beurteilen
- Gleiches Molekül, gleiche Wirkung – ob aus der Frucht oder aus dem Labor.
Kannst du das?
Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.
ÜbenSelbsttest
Ich beschreibe die Veresterung als Reaktion von Säure und Alkohol.
29Essigsäure und Ethanol reagieren miteinander. Welches Produkt entsteht, und was entsteht außerdem?Lösung zeigen
Ergebnis:Essigsäureethylester + WasserIch stelle Estergleichungen auf.
30Essigsäure reagiert mit Propanol. Wie heißt der Ester, und was entsteht außerdem?Lösung zeigen
Ergebnis:Essigsäurepropylester und WasserIch benenne Ester und zerlege sie in ihre Bausteine.
31Aus welcher Säure und welchem Alkohol ist Buttersäurepentylester entstanden?Lösung zeigen
Ergebnis:Buttersäure + PentanolIch erkläre, warum Ester riechen.
32Entscheide: Welcher Ester verdunstet leichter – einer mit 3 oder einer mit 8 Kohlenstoffatomen?Lösung zeigen
Ergebnis:Der mit 3 KohlenstoffatomenIch beschreibe Fette als Ester aus Glycerin und Fettsäuren.
33Olivenöl ist bei Zimmertemperatur flüssig. Erkläre: Woran liegt das?Lösung zeigen
Ergebnis:An viele Doppelbindungen in den FettsäurenIch erkläre die Wirkung von Seife.
34Was passiert beim Ranzigwerden von Butter?Lösung zeigen
Ergebnis:die Esterbindung wird gespalten, freie Buttersäure entstehtIch beschreibe, wie aus vielen Bausteinen ein Kunststoff wird.
35Eine Kette Polyvinylchlorid besteht aus 500 Bausteinen Vinylchlorid (62,5 g/mol). Wie groß ist die Molmasse der Kette?Lösung zeigen
Ergebnis:31.250 g/molIch beurteile natürliche und künstliche Aromastoffe.
36Ist jeder Naturstoff ungefährlich?Lösung zeigen
Ergebnis:Nein, viele Pflanzengifte sind natürlich
Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.
Wörter
- Funktion
- eine Regel, die aus einer Zahl eine andere macht
Lösungen
- Buttersäuremethylester + Wasser
- Essigsäureethylester + Wasser
- Essigsäurepentylester + Wasser
- Buttersäureethylester und Wasser
- Methansäuremethylester und Wasser
- Die Veresterung ist umkehrbar
- Methansäure + Ethanol
- Essigsäure + Methanol
- Ester sind flüchtig und gelangen in die Nase
- Nach Ananas
- Nein, Duft entsteht erst in der Nase
- An fast nur Einfachbindungen in den Fettsäuren
- 12 Wassermoleküle
- Die langen Ketten sind unpolar
- Fett ist der Ester aus Glycerin und drei Fettsäuren
- wasserliebender Kopf, fettliebender Schwanz
- 42.000 g/mol
- 104.000 g/mol
- Wasser
- Nach Orangenschale
- Gleiches Molekül, gleiche Wirkung
- Es ist billiger und braucht kein Obst
- Ein Wassermolekül
- 88 g
- Nach Banane
- 30 Wassermoleküle
- Aus Styrol
- 88 g
- Essigsäureethylester + Wasser
- Essigsäurepropylester und Wasser
- Buttersäure + Pentanol
- Der mit 3 Kohlenstoffatomen
- An viele Doppelbindungen in den Fettsäuren
- die Esterbindung wird gespalten, freie Buttersäure entsteht
- 31.250 g/mol
- Nein, viele Pflanzengifte sind natürlich