Chemie · Klasse 10 · Kapitel
Ester – Duft, Fett und Kunststoff
- Entdecken Frage, Vorstellung, Bild
- Merken kommt ins Heft
- Beispiel vorgerechnet, Schritt für Schritt
- Üben selbst rechnen
- Achtung typischer Fehler
- Weiterdenken zum Knobeln und Vernetzen
○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.
1Ich beschreibe die Veresterung als Reaktion von Säure und Alkohol.
MerkenVeresterung
Säure + Alkohol → Ester + Wasser.
Es wird Wasser abgespalten, deshalb ist es eine Kondensationsreaktion.
BeispielVeresterung
Schritt für Schritt
- Die OH-Gruppe des Alkohols trifft die COOH-Gruppe der Säure.
- Es wird Wasser abgespalten – deshalb heißt es Kondensationsreaktion.
- Säure + Alkohol → Ester + Wasser
- Es entsteht Buttersäuremethylester – Geruch: Apfel.
- Die OH-Gruppe des Alkohols trifft die COOH-Gruppe der Säure.
- Es wird Wasser abgespalten – deshalb heißt es Kondensationsreaktion.
- Säure + Alkohol → Ester + Wasser
- Es entsteht Buttersäuremethylester – Geruch: Apfel.
AchtungWasser bei der Veresterung vergessen
CH₃COOH + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅
CH₃COOH + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + H₂O (das abgespaltene Wasser gehört in die Gleichung)
Säure + Alkohol → Ester + Wasser. Ohne das Wasser stimmt die Atombilanz nicht.
ÜbenJetzt du
- ○1Methansäure und Ethanol reagieren miteinander. Welches Produkt entsteht, und was entsteht außerdem?So fängst du an:Die OH-Gruppe des Alkohols trifft die COOH-Gruppe der Säure.
Lösung zeigen
- Die OH-Gruppe des Alkohols trifft die COOH-Gruppe der Säure.
- Es wird Wasser abgespalten – deshalb heißt es Kondensationsreaktion.
- Säure + Alkohol → Ester + Wasser
- Es entsteht Methansäureethylester – Geruch: Rum.
Ergebnis:Methansäureethylester + Wasser - ●2Essigsäure und Pentanol reagieren miteinander. Welches Produkt entsteht, und was entsteht außerdem?
Lösung zeigen
- Die OH-Gruppe des Alkohols trifft die COOH-Gruppe der Säure.
- Es wird Wasser abgespalten – deshalb heißt es Kondensationsreaktion.
- Säure + Alkohol → Ester + Wasser
- Es entsteht Essigsäurepentylester – Geruch: Banane.
Ergebnis:Essigsäurepentylester + Wasser - ★3Essigsäure und Ethanol reagieren miteinander. Welches Produkt entsteht, und was entsteht außerdem?
Lösung zeigen
- Die OH-Gruppe des Alkohols trifft die COOH-Gruppe der Säure.
- Es wird Wasser abgespalten – deshalb heißt es Kondensationsreaktion.
- Säure + Alkohol → Ester + Wasser
- Es entsteht Essigsäureethylester – Geruch: Klebstoff, Nagellackentferner.
Ergebnis:Essigsäureethylester + Wasser
2Ich stelle Estergleichungen auf.
MerkenUmkehrbar
Die Veresterung läuft in beide Richtungen.
Mit viel Wasser wird der Ester wieder gespalten – das nennt man Hydrolyse.
BeispielDie Veresterung
Schritt für Schritt
- Säure: –COOH. Alkohol: –OH.
- OH der Säure und H des Alkohols gehen weg.
- Zusammen: H₂O.
- Säure: –COOH. Alkohol: –OH.
- OH der Säure und H des Alkohols gehen weg.
- Zusammen: H₂O.
AchtungCarboxylgruppe mit Hydroxylgruppe verwechselt
Ethanol C₂H₅OH reagiert sauer, weil es ein OH enthält
sauer = Carboxylgruppe –COOH CH₃COOH → H⁺ + CH₃COO⁻ (sauer), C₂H₅OH gibt kein H⁺ ab
–OH ist ein Alkohol, –COOH eine Säure. Der Unterschied ist ein Kohlenstoff mit Doppelbindung zum Sauerstoff.
ÜbenJetzt du
- ○4Essigsäure reagiert mit Butanol. Wie heißt der Ester, und was entsteht außerdem?So fängst du an:Säure + Alkohol → Ester + Wasser.
Lösung zeigen
- Säure + Alkohol → Ester + Wasser.
- Name: Säure, dann der Rest des Alkohols: Essigsäurebutylester.
- Dazu Wasser.
Ergebnis:Essigsäurebutylester und Wasser - ●5Propionsäure reagiert mit Butanol. Wie heißt der Ester, und was entsteht außerdem?
Lösung zeigen
- Säure + Alkohol → Ester + Wasser.
- Name: Säure, dann der Rest des Alkohols: Propionsäurebutylester.
- Dazu Wasser.
Ergebnis:Propionsäurebutylester und Wasser - ★6Ester und Wasser reagieren langsam zurück zu Säure und Alkohol. Was zeigt das?
Lösung zeigen
- Hinreaktion: Veresterung.
- Rückreaktion: Esterspaltung.
- Beides läuft ab – umkehrbar.
Ergebnis:Die Veresterung ist umkehrbar
3Ich benenne Ester und zerlege sie in ihre Bausteine.
MerkenEstername
Erst die Säure, dann der Alkohol mit der Endung -ester: Essigsäureethylester kommt aus Essigsäure und Ethanol.
BeispielEster zurückbenennen
Schritt für Schritt
- Der Name eines Esters ist zweiteilig: erst die Säure, dann der Alkohol.
- Vorderer Teil → Buttersäure
- Hinterer Teil (auf -yl) → Pentanol
- Der Name eines Esters ist zweiteilig: erst die Säure, dann der Alkohol.
- Vorderer Teil → Buttersäure
- Hinterer Teil (auf -yl) → Pentanol
AchtungNoch einmal: Wasser bei der Veresterung vergessen
CH₃COOH + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅
CH₃COOH + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + H₂O (das abgespaltene Wasser gehört in die Gleichung)
Säure + Alkohol → Ester + Wasser. Ohne das Wasser stimmt die Atombilanz nicht.
ÜbenJetzt du
- ○7Aus welcher Säure und welchem Alkohol ist Methansäureethylester entstanden?So fängst du an:Der Name eines Esters ist zweiteilig: erst die Säure, dann der Alkohol.
Lösung zeigen
- Der Name eines Esters ist zweiteilig: erst die Säure, dann der Alkohol.
- Vorderer Teil → Methansäure
- Hinterer Teil (auf -yl) → Ethanol
Ergebnis:Methansäure + Ethanol - ●8Aus welcher Säure und welchem Alkohol ist Essigsäuremethylester entstanden?
Lösung zeigen
- Der Name eines Esters ist zweiteilig: erst die Säure, dann der Alkohol.
- Vorderer Teil → Essigsäure
- Hinterer Teil (auf -yl) → Methanol
Ergebnis:Essigsäure + Methanol
4Ich erkläre, warum Ester riechen.
MerkenDuftstoffe
Viele Ester sind flüchtig und riechen nach Obst – Ananas, Banane, Apfel.
Der Stoff im Aroma ist derselbe wie in der Frucht.
BeispielWarum Ester riechen
Schritt für Schritt
- Kleine Moleküle ziehen sich weniger an.
- Sie verdunsten leichter.
- Also der mit 5 Kohlenstoffatomen.
- Kleine Moleküle ziehen sich weniger an.
- Sie verdunsten leichter.
- Also der mit 5 Kohlenstoffatomen.
AchtungNatürlich heißt unbedenklich
Wonach riecht Buttersäuremethylester → Nach Orange
Wonach riecht Buttersäuremethylester → Nach Apfel
Nenn einen giftigen Naturstoff. Was folgt daraus für das Urteil?
ÜbenJetzt du
- ○9Entscheide: Welcher Ester verdunstet leichter – einer mit 4 oder einer mit 10 Kohlenstoffatomen?So fängst du an:Kleine Moleküle ziehen sich weniger an.
Lösung zeigen
- Kleine Moleküle ziehen sich weniger an.
- Sie verdunsten leichter.
- Also der mit 4 Kohlenstoffatomen.
Ergebnis:Der mit 4 Kohlenstoffatomen - ●10Wonach riecht Buttersäuremethylester?
Lösung zeigen
- Kleine Ester riechen fruchtig.
- Buttersäuremethylester: Apfel.
- Also nach Apfel.
Ergebnis:Nach Apfel - ★11Ein Ester riecht nach Ananas. Riecht jedes Estermolekül nach Ananas?
Lösung zeigen
- Geruch ist eine Wahrnehmung.
- Viele Moleküle reizen Riechzellen.
- Ein Molekül allein riecht nicht.
Ergebnis:Nein, Duft entsteht erst in der Nase
5Ich beschreibe Fette als Ester aus Glycerin und Fettsäuren.
MerkenFette
Fett ist ein dreifacher Ester: Glycerin mit drei OH-Gruppen und drei Fettsäuren.
Deshalb heißt es Triglycerid.
BeispielFette als Ester
Schritt für Schritt
- Je Esterbindung ein Wasser, je Fett drei.
- 20 · 3 = 60
- Je Esterbindung ein Wasser, je Fett drei.
- 20 · 3 = 60
AchtungEis dichter als Wasser
Warum löst sich Fett nicht in Wasser → Fett ist viel schwerer als Wasser
Warum löst sich Fett nicht in Wasser → Die langen Ketten sind unpolar
Denk an eine volle Flasche im Gefrierfach. Was passiert mit ihr?
ÜbenJetzt du
- ○12Woraus sind Fette aufgebaut?So fängst du an:Glycerin hat drei OH-Gruppen.
Lösung zeigen
- Glycerin hat drei OH-Gruppen.
- Jede bildet einen Ester mit einer Fettsäure.
- Ein Fett ist ein dreifacher Ester.
Ergebnis:Aus Glycerin und drei Fettsäuren - ●13Ein Fettmolekül entsteht aus Glycerin und drei Fettsäuren. Bestimme: Wie viele Wassermoleküle werden bei 2 Fettmolekülen abgespalten?
Lösung zeigen
- Je Esterbindung ein Wasser, je Fett drei.
- 2 · 3 = 6
Ergebnis:6 Wassermoleküle - ★14Warum löst sich Fett nicht in Wasser?
Lösung zeigen
- Wasser ist polar.
- Fettsäureketten sind unpolar.
- Ähnliches löst sich in Ähnlichem.
Ergebnis:Die langen Ketten sind unpolar
6Ich erkläre die Wirkung von Seife.
MerkenSeife
Seife hat einen wasserliebenden Kopf und einen fettliebenden Schwanz.
So packt sie Fetttropfen ein und macht sie wasserlöslich.
BeispielFette und Seifen
Schritt für Schritt
- Der Ester im Fett wird durch Wasser wieder gespalten.
- Es entstehen freie Fettsäuren – unter anderem Buttersäure.
- Buttersäure riecht streng: das ist der ranzige Geruch.
- Der Ester im Fett wird durch Wasser wieder gespalten.
- Es entstehen freie Fettsäuren – unter anderem Buttersäure.
- Buttersäure riecht streng: das ist der ranzige Geruch.
AchtungGelöster Stoff ist verschwunden
Der Zucker ist weg, das Wasser wiegt wie vorher.
Der Zucker ist fein verteilt. Die Lösung wiegt so viel wie Wasser und Zucker zusammen.
Frag dich: Schmeckt die Lösung süß? Dann ist der Zucker noch da.
ÜbenJetzt du
- ○15Warum ist Fett ein Ester?So fängst du an:Fett besteht aus Glycerin und drei Fettsäuren.
Lösung zeigen
- Fett besteht aus Glycerin und drei Fettsäuren.
- Jede Fettsäure hat eine COOH-Gruppe, Glycerin drei OH-Gruppen.
- Drei Veresterungen → ein Triglycerid, also ein dreifacher Ester.
Ergebnis:Fett ist der Ester aus Glycerin und drei Fettsäuren - ●16Warum wäscht Seife?
Lösung zeigen
- Ein Seifenteilchen hat zwei Enden mit verschiedenen Vorlieben.
- Der lange Schwanz löst sich im Fett, der geladene Kopf im Wasser.
- So wird der Fetttropfen eingepackt und mit dem Wasser weggespült.
Ergebnis:wasserliebender Kopf, fettliebender Schwanz
7Ich beschreibe, wie aus vielen Bausteinen ein Kunststoff wird.
MerkenMakromoleküle
Wenn Bausteine mit zwei funktionellen Gruppen sich immer wieder verbinden, entsteht eine lange Kette – ein Kunststoff wie PET.
BeispielVom Baustein zum Kunststoff
Schritt für Schritt
- Je Baustein: 42 g/mol.
- 100 · 42 = 4200
- Je Baustein: 42 g/mol.
- 100 · 42 = 4200
AchtungKunststoff als Gemisch kleiner Moleküle
Polyethen ist ein Gemisch aus vielen Ethenmolekülen.
Polyethen besteht aus langen Ketten: Tausende Ethen-Bausteine sind fest verbunden.
Überlege: Warum dehnt sich eine Plastiktüte beim Ziehen, statt zu zerbröseln?
ÜbenJetzt du
- ○17Eine Kette Polyethen besteht aus 1000 Bausteinen Ethen (28 g/mol). Wie groß ist die Molmasse der Kette?So fängst du an:Je Baustein: 28 g/mol.
Lösung zeigen
- Je Baustein: 28 g/mol.
- 1000 · 28 = 28.000
Ergebnis:28.000 g/mol - ●18Eine Kette Polyvinylchlorid besteht aus 100 Bausteinen Vinylchlorid (62,5 g/mol). Bestimme: Wie groß ist die Molmasse der Kette?
Lösung zeigen
- Je Baustein: 62,5 g/mol.
- 100 · 62,5 = 6250
Ergebnis:6250 g/mol - ★19Polyester entsteht aus Säuren und Alkoholen mit je zwei Gruppen. Was wird dabei frei?
Lösung zeigen
- Jede Esterbindung spaltet Wasser ab.
- Zwei Gruppen je Baustein: lange Ketten.
- Polykondensation.
Ergebnis:Wasser
8Ich beurteile natürliche und künstliche Aromastoffe.
MerkenAromastoffe beurteilen
Gleiches Molekül, gleiche Wirkung – ob aus der Frucht oder aus dem Labor.
Für ein Urteil zählen Stoff, Menge und Nutzen, nicht die Herkunft.
BeispielNatürliche und künstliche Aromen
Schritt für Schritt
- Jeder Aromastoff ist ein bestimmtes Molekül.
- Limonen: Orangenschale.
- Also nach Orangenschale.
- Jeder Aromastoff ist ein bestimmtes Molekül.
- Limonen: Orangenschale.
- Also nach Orangenschale.
AchtungGleiche Summenformel heißt gleicher Stoff
Butan und Isobutan sind derselbe Stoff, beide C₄H₁₀.
Butan und Isobutan sind Isomere: gleiche Summenformel, anderer Bau, andere Siedetemperatur.
Zeichne beide Strukturformeln. Ist die Kette gleich?
ÜbenJetzt du
- ○20Nach welcher Pflanze riecht Citral?So fängst du an:Jeder Aromastoff ist ein bestimmtes Molekül.
Lösung zeigen
- Jeder Aromastoff ist ein bestimmtes Molekül.
- Citral: Zitrone.
- Also nach Zitrone.
Ergebnis:Nach Zitrone - ●21Ist jeder Naturstoff ungefährlich?
Lösung zeigen
- Tollkirsche und Fliegenpilz sind natürlich.
- Sie sind trotzdem giftig.
- Natürlich heißt nicht harmlos.
Ergebnis:Nein, viele Pflanzengifte sind natürlich - ★22Warum werden Fruchtaromen oft künstlich hergestellt?
Lösung zeigen
- Ester lassen sich leicht herstellen.
- Für natürliches Aroma braucht man viel Obst.
- Derselbe Ester wirkt gleich.
Ergebnis:Es ist billiger und braucht kein Obst
Vermischte Übungen
Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?
Üben
- ●23Essigsäure reagiert mit Pentanol. Wie heißt der Ester, und was entsteht außerdem?
Lösung zeigen
- Säure + Alkohol → Ester + Wasser.
- Name: Säure, dann der Rest des Alkohols: Essigsäurepentylester.
- Dazu Wasser.
Ergebnis:Essigsäurepentylester und Wasser - ●24Warum sieden Ester niedriger als die Säuren, aus denen sie entstehen?
Lösung zeigen
- Carbonsäuren: Wasserstoffbrücken über –COOH.
- Im Ester ist dieses H weg.
- Schwächere Anziehung, niedrigere Siedetemperatur.
Ergebnis:Ihnen fehlen Wasserstoffbrücken - ●25Butter ist bei Zimmertemperatur fest. Erkläre: Woran liegt das?
Lösung zeigen
- Fett: Glycerin und drei Fettsäuren.
- Doppelbindungen knicken die Ketten – sie liegen lockerer.
- Butter: fast nur Einfachbindungen in den Fettsäuren.
Ergebnis:An fast nur Einfachbindungen in den Fettsäuren - ●26Limonen aus der Orangenschale und Limonen aus dem Labor: Entscheide, was gilt.
Lösung zeigen
- Ein Stoff ist durch sein Molekül bestimmt.
- Limonen ist in beiden Fällen dasselbe Molekül.
- Also dieselben Eigenschaften.
Ergebnis:Es ist dasselbe Molekül - ●27Buttersäure und Ethanol reagieren miteinander. Welches Produkt entsteht, und was entsteht außerdem?
Lösung zeigen
- Die OH-Gruppe des Alkohols trifft die COOH-Gruppe der Säure.
- Es wird Wasser abgespalten – deshalb heißt es Kondensationsreaktion.
- Säure + Alkohol → Ester + Wasser
- Es entsteht Buttersäureethylester – Geruch: Ananas.
Ergebnis:Buttersäureethylester + Wasser - ★28Olivenöl ist bei Zimmertemperatur flüssig. Erkläre: Woran liegt das?
Lösung zeigen
- Fett: Glycerin und drei Fettsäuren.
- Doppelbindungen knicken die Ketten – sie liegen lockerer.
- Olivenöl: viele Doppelbindungen in den Fettsäuren.
Ergebnis:An viele Doppelbindungen in den Fettsäuren
Auf einen Blick
MerkenDas Wichtigste
- Veresterung
- Säure + Alkohol → Ester + Wasser.
- Umkehrbar
- Die Veresterung läuft in beide Richtungen.
- Estername
- Erst die Säure, dann der Alkohol mit der Endung -ester: Essigsäureethylester kommt aus Essigsäure und Ethanol.
- Duftstoffe
- Viele Ester sind flüchtig und riechen nach Obst – Ananas, Banane, Apfel.
- Fette
- Fett ist ein dreifacher Ester: Glycerin mit drei OH-Gruppen und drei Fettsäuren.
- Seife
- Seife hat einen wasserliebenden Kopf und einen fettliebenden Schwanz.
- Makromoleküle
- Wenn Bausteine mit zwei funktionellen Gruppen sich immer wieder verbinden, entsteht eine lange Kette – ein Kunststoff wie PET.
- Aromastoffe beurteilen
- Gleiches Molekül, gleiche Wirkung – ob aus der Frucht oder aus dem Labor.
Kannst du das?
Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.
ÜbenSelbsttest
Ich beschreibe die Veresterung als Reaktion von Säure und Alkohol.
29Methansäure und Ethanol reagieren miteinander. Welches Produkt entsteht, und was entsteht außerdem?Lösung zeigen
Ergebnis:Methansäureethylester + WasserIch stelle Estergleichungen auf.
30Propionsäure reagiert mit Butanol. Wie heißt der Ester, und was entsteht außerdem?Lösung zeigen
Ergebnis:Propionsäurebutylester und WasserIch benenne Ester und zerlege sie in ihre Bausteine.
31Aus welcher Säure und welchem Alkohol ist Methansäureethylester entstanden?Lösung zeigen
Ergebnis:Methansäure + EthanolIch erkläre, warum Ester riechen.
32Entscheide: Welcher Ester verdunstet leichter – einer mit 4 oder einer mit 8 Kohlenstoffatomen?Lösung zeigen
Ergebnis:Der mit 4 KohlenstoffatomenIch beschreibe Fette als Ester aus Glycerin und Fettsäuren.
33Kokosfett ist bei Zimmertemperatur fest. Erkläre: Woran liegt das?Lösung zeigen
Ergebnis:An fast nur Einfachbindungen in den FettsäurenIch erkläre die Wirkung von Seife.
34Warum wäscht Seife?Lösung zeigen
Ergebnis:wasserliebender Kopf, fettliebender SchwanzIch beschreibe, wie aus vielen Bausteinen ein Kunststoff wird.
35Aus welchem Baustein entsteht Polyvinylchlorid?Lösung zeigen
Ergebnis:Aus VinylchloridIch beurteile natürliche und künstliche Aromastoffe.
36Citral aus der Zitrone und Citral aus dem Labor: Entscheide, was gilt.Lösung zeigen
Ergebnis:Es ist dasselbe Molekül
Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.
Wörter
- Funktion
- eine Regel, die aus einer Zahl eine andere macht
Lösungen
- Methansäureethylester + Wasser
- Essigsäurepentylester + Wasser
- Essigsäureethylester + Wasser
- Essigsäurebutylester und Wasser
- Propionsäurebutylester und Wasser
- Die Veresterung ist umkehrbar
- Methansäure + Ethanol
- Essigsäure + Methanol
- Der mit 4 Kohlenstoffatomen
- Nach Apfel
- Nein, Duft entsteht erst in der Nase
- Aus Glycerin und drei Fettsäuren
- 6 Wassermoleküle
- Die langen Ketten sind unpolar
- Fett ist der Ester aus Glycerin und drei Fettsäuren
- wasserliebender Kopf, fettliebender Schwanz
- 28.000 g/mol
- 6250 g/mol
- Wasser
- Nach Zitrone
- Nein, viele Pflanzengifte sind natürlich
- Es ist billiger und braucht kein Obst
- Essigsäurepentylester und Wasser
- Ihnen fehlen Wasserstoffbrücken
- An fast nur Einfachbindungen in den Fettsäuren
- Es ist dasselbe Molekül
- Buttersäureethylester + Wasser
- An viele Doppelbindungen in den Fettsäuren
- Methansäureethylester + Wasser
- Propionsäurebutylester und Wasser
- Methansäure + Ethanol
- Der mit 4 Kohlenstoffatomen
- An fast nur Einfachbindungen in den Fettsäuren
- wasserliebender Kopf, fettliebender Schwanz
- Aus Vinylchlorid
- Es ist dasselbe Molekül