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Chemie · Klasse 12 · Kapitel

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Kunststoffe – problematische Alleskönner

  • Entdecken Frage, Vorstellung, Bild
  • Merken kommt ins Heft
  • Beispiel vorgerechnet, Schritt für Schritt
  • Üben selbst rechnen
  • Achtung typischer Fehler
  • Weiterdenken zum Knobeln und Vernetzen

○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.

1Ich teile Kunststoffe nach Struktur und Eigenschaften in Thermoplaste, Duroplaste und Elastomere ein.

MerkenKunststoffklassen

Thermoplaste erweichen in der Wärme, Duroplaste bleiben hart, Elastomere federn zurück.

Der Grund ist die Vernetzung der Ketten.

BeispielThermoplaste, Duroplaste und Elastomere

Wie lässt sich vulkanisierter Kautschuk in einem Fahrradschlauch einordnen?
Schritt für Schritt
  1. Frage nach dem Verhalten beim Erwärmen und Dehnen.
  2. Daraus folgt, wie stark die Ketten vernetzt sind.
  3. Das ist ein Elastomer.
  1. Frage nach dem Verhalten beim Erwärmen und Dehnen.
  2. Daraus folgt, wie stark die Ketten vernetzt sind.
  3. Das ist ein Elastomer.
Ergebnis:
Elastomer, weitmaschig vernetzt, federt wieder zurück

AchtungThermoplast und Duroplast vertauscht

So nicht
Duroplaste erweichen beim Erwärmen, Thermoplaste bleiben hart.
So richtig
Thermoplaste erweichen beim Erwärmen und lassen sich neu formen. Duroplaste sind eng vernetzt und bleiben hart, bis sie sich zersetzen.

Zeichne eine unvernetzte und eine eng vernetzte Kette und beschreibe, was beim Erwärmen mit jeder geschieht.

ÜbenJetzt du

  1. ○1
    Ein Gummiband lässt sich dehnen und zieht sich wieder zusammen. Wie erklärt sich das auf der Teilchenebene?
    So fängst du an:
    Beim Dehnen strecken sich die Kettenknäuel.
    Lösung zeigen
    1. Beim Dehnen strecken sich die Kettenknäuel.
    2. Die weitmaschigen Querverbindungen halten die Ketten zusammen.
    3. Beim Loslassen knäueln sich die Ketten wieder zusammen.
    Ergebnis:
    Weitmaschig vernetzte Ketten werden gestreckt und knäueln sich wieder
  2. ●2
    Wie lässt sich Polypropylen in einem Joghurtbecher einordnen?
    Lösung zeigen
    1. Frage nach dem Verhalten beim Erwärmen und Dehnen.
    2. Daraus folgt, wie stark die Ketten vernetzt sind.
    3. Das ist ein Thermoplast.
    Ergebnis:
    Thermoplast, kaum vernetzt, erweicht in der Wärme
  3. ★3
    Warum erweicht ein Thermoplast nicht bei einer einzigen festen Temperatur wie ein Reinstoff?
    Lösung zeigen
    1. Ein Thermoplast ist ein Gemisch aus vielen Kettenlängen.
    2. Kurze Ketten werden früher beweglich als lange.
    3. Deshalb erweicht er langsam über einen Temperaturbereich.
    Ergebnis:
    Die Kettenlängen sind verschieden, daher erweicht er in einem Bereich

2Ich unterscheide Addition und Substitution und erkläre die elektrophile Addition.

MerkenAddition und Substitution

Addition öffnet eine Mehrfachbindung, Substitution ersetzt ein Atom.

Bei der elektrophilen Addition greift ein Elektrophil die elektronenreiche Bindung an.

BeispielAddition, Substitution und elektrophile Addition

Ethen reagiert mit Chlor zu 1,2-Dichlorethan. Welcher Reaktionstyp liegt vor?
Schritt für Schritt
  1. Vergleiche Edukte und Produkte.
  2. Eine Mehrfachbindung ist verschwunden, Teilchen wurden angelagert.
  3. Das ist eine Addition.
  1. Vergleiche Edukte und Produkte.
  2. Eine Mehrfachbindung ist verschwunden, Teilchen wurden angelagert.
  3. Das ist eine Addition.
Ergebnis:
Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich

AchtungAddition, Substitution und Elimination verwechselt

So nicht
Bei der Reaktion von Ethen mit Brom wird ein Wasserstoff-Atom durch Brom ersetzt.
So richtig
Bei der Addition öffnet sich die Doppelbindung und beide Brom-Atome lagern sich an. Bei der Substitution wird ein Atom ersetzt.

Vergleiche die Edukte und Produkte: Ist eine Mehrfachbindung verschwunden, oder wurde ein Atom getauscht?

ÜbenJetzt du

  1. ○4
    Cyclohexen reagiert mit Brom zu 1,2-Dibromcyclohexan. Welcher Reaktionstyp liegt vor?
    So fängst du an:
    Vergleiche Edukte und Produkte.
    Lösung zeigen
    1. Vergleiche Edukte und Produkte.
    2. Eine Mehrfachbindung ist verschwunden, Teilchen wurden angelagert.
    3. Das ist eine Addition.
    Ergebnis:
    Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich
  2. ●5
    Methan reagiert unter Licht mit Brom zu Brommethan und Bromwasserstoff. Welcher Reaktionstyp liegt vor?
    Lösung zeigen
    1. Vergleiche Edukte und Produkte.
    2. Ein Atom wurde gegen ein anderes getauscht, die Bindungszahl blieb gleich.
    3. Das ist eine Substitution.
    Ergebnis:
    Substitution, ein Atom wird ausgetauscht
  3. ★6
    But-1-en reagiert mit Chlorwasserstoff zu 2-Chlorbutan. Welcher Reaktionstyp liegt vor?
    Lösung zeigen
    1. Vergleiche Edukte und Produkte.
    2. Eine Mehrfachbindung ist verschwunden, Teilchen wurden angelagert.
    3. Das ist eine Addition.
    Ergebnis:
    Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich

3Ich stelle Kunststoffe durch Polymerisation her und formuliere Repetiereinheiten.

MerkenPolymerisation

Bei der Polymerisation öffnen sich Doppelbindungen, ein Nebenprodukt entsteht nicht.

Die Repetiereinheit von Polyvinylchlorid ist –CH₂–CHCl–.

BeispielPolymerisation und Repetiereinheiten

Eine Kette aus 5000 Einheiten Propen entsteht durch Polymerisation. Welche molare Masse hat das Makromolekül? M(Propen) = 42 g/mol.
Schritt für Schritt
  1. Bei der Polymerisation bleibt jedes Atom erhalten.
  2. M = n · M(Monomer) = 5000 · 42 g/mol.
  3. M = 210.000 g/mol
  1. Bei der Polymerisation bleibt jedes Atom erhalten.
  2. M = n · M(Monomer) = 5000 · 42 g/mol.
  3. M = 210.000 g/mol
Ergebnis:
210.000 g/mol

AchtungPolymerisationsgrad addiert statt multipliziert

So nicht
1000 Ethen-Einheiten haben eine Masse von 1000 g/mol + 28 g/mol = 1028 g/mol.
So richtig
Die Masse ist das Produkt: M = n · M(Monomer) = 1000 · 28 g/mol = 28.000 g/mol.

Schreib die Rechnung als wiederholte Addition auf und fasse sie dann zu einem Produkt zusammen.

ÜbenJetzt du

  1. ○7
    Eine Kette aus 5000 Einheiten Styrol entsteht durch Polymerisation. Welche molare Masse hat das Makromolekül? M(Styrol) = 104 g/mol.
    So fängst du an:
    Bei der Polymerisation bleibt jedes Atom erhalten.
    Lösung zeigen
    1. Bei der Polymerisation bleibt jedes Atom erhalten.
    2. M = n · M(Monomer) = 5000 · 104 g/mol.
    3. M = 520.000 g/mol
    Ergebnis:
    520.000 g/mol
  2. ●8
    Welche Repetiereinheit entsteht bei der Polymerisation von Tetrafluorethen (CF₂=CF₂)?
    Lösung zeigen
    1. Bei der Polymerisation öffnet sich die Doppelbindung.
    2. Alle Atome des Monomers bleiben in der Einheit.
    3. Die Repetiereinheit ist –CF₂–CF₂–.
    Ergebnis:
    –CF₂–CF₂–
  3. ★9
    Polypropylen entsteht aus Propen CH₂=CH–CH₃. Welche Repetiereinheit ist richtig?
    Lösung zeigen
    1. Die Doppelbindung öffnet sich.
    2. Die Hauptkette besteht aus –CH₂–CH–.
    3. Die Methylgruppe sitzt als Seitengruppe am zweiten Kohlenstoff-Atom.
    Ergebnis:
    –CH₂–CH(CH₃)–

4Ich stelle Polyester durch Polykondensation her und erkläre die Vernetzung.

MerkenPolykondensation

Bei der Polykondensation wird mit jeder Estergruppe ein Wassermolekül frei.

Monomere mit drei Gruppen vernetzen die Ketten.

BeispielPolykondensation zum Polyester

Sebacinsäure (M = 202 g/mol) und Hexan-1,6-diol (M = 118 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyesters. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
Schritt für Schritt
  1. Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
  2. Eine Säure und ein Diol bilden zwei Estergruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
  3. M = 202 g/mol + 118 g/mol − 36 g/mol = 284 g/mol
  1. Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
  2. Eine Säure und ein Diol bilden zwei Estergruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
  3. M = 202 g/mol + 118 g/mol − 36 g/mol = 284 g/mol
Ergebnis:
284 g/mol

AchtungWasser je Monomer statt je Bindung gezählt

So nicht
Aus Säure und Diol entstehen ein Polyester und ein Wassermolekül.
So richtig
Mit jeder neuen Estergruppe wird ein Wassermolekül frei. Die Repetiereinheit aus einer Säure und einem Diol hat zwei Estergruppen, also zwei Wassermoleküle.

Zeichne die Repetiereinheit mit ihren Estergruppen und markiere an jeder Bindung das abgegangene Wasser.

ÜbenJetzt du

  1. ○10
    Adipinsäure (M = 146 g/mol) und Butan-1,4-diol (M = 90 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyesters. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    So fängst du an:
    Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
    Lösung zeigen
    1. Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Eine Säure und ein Diol bilden zwei Estergruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 146 g/mol + 90 g/mol − 36 g/mol = 200 g/mol
    Ergebnis:
    200 g/mol
  2. ●11
    Sebacinsäure (M = 202 g/mol) und Ethan-1,2-diol (M = 62 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyesters. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    1. Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Eine Säure und ein Diol bilden zwei Estergruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 202 g/mol + 62 g/mol − 36 g/mol = 228 g/mol
    Ergebnis:
    228 g/mol
  3. ★12
    Adipinsäure (M = 146 g/mol) und Hexan-1,6-diol (M = 118 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyesters. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    1. Je Estergruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Eine Säure und ein Diol bilden zwei Estergruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 146 g/mol + 118 g/mol − 36 g/mol = 228 g/mol
    Ergebnis:
    228 g/mol

5Ich beschreibe zwei Verfahren, Thermoplaste zu verarbeiten.

MerkenVerarbeitung

Thermoplaste werden in der Schmelze geformt.

Extrudieren liefert Profile, Spritzgießen feste Teile, Blasformen Hohlkörper und Tiefziehen Becher.

BeispielVerfahren zur Verarbeitung von Thermoplasten

Welches Verfahren eignet sich zur Herstellung von die Blisterverpackung für Tabletten?
Schritt für Schritt
  1. Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
  2. Dazu gehört genau ein Verfahren.
  3. Hier passt Tiefziehen.
  1. Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
  2. Dazu gehört genau ein Verfahren.
  3. Hier passt Tiefziehen.
Ergebnis:
Tiefziehen: Eine erwärmte Folie wird sofort eingesaugt

AchtungVerarbeitungsverfahren vertauscht

So nicht
Ein Abwasserrohr wird durch Spritzgießen in eine geschlossene Form hergestellt.
So richtig
Rohre und Profile entstehen durch Extrudieren: Die Schmelze wird durch eine Düse gepresst. Spritzgießen formt feste Einzelteile in einer geschlossenen Form.

Frag dich: Hat das Teil überall denselben Querschnitt, ist es hohl oder ist es ein festes Einzelteil?

ÜbenJetzt du

  1. ○13
    Welches Verfahren eignet sich zur Herstellung von ein Fensterprofil?
    So fängst du an:
    Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
    Lösung zeigen
    1. Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
    2. Dazu gehört genau ein Verfahren.
    3. Hier passt Extrudieren.
    Ergebnis:
    Extrudieren: Die Schmelze wird durch eine Düse gepresst
  2. ●14
    Welches Verfahren eignet sich zur Herstellung von ein Joghurtbecher?
    Lösung zeigen
    1. Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
    2. Dazu gehört genau ein Verfahren.
    3. Hier passt Tiefziehen.
    Ergebnis:
    Tiefziehen: Eine erwärmte Folie wird sofort eingesaugt
  3. ★15
    Warum lassen sich ausgehärtete Duroplaste nicht durch Spritzgießen aus Granulat neu formen?
    Lösung zeigen
    1. Duroplaste sind engmaschig vernetzt.
    2. Die Ketten können beim Erhitzen nicht gegeneinander gleiten.
    3. Das Material wird nicht fließfähig und lässt sich nicht neu formen.
    Ergebnis:
    Das engmaschige Netz erweicht nicht und schmilzt nicht

6Ich unterscheide werkstoffliche, rohstoffliche und thermische Verwertung.

MerkenVerwertung

Werkstofflich: Das Material bleibt erhalten.

Rohstofflich: Pyrolyse oder Hydrolyse liefert Monomere, Öle oder Gase. Thermisch: Verbrennung liefert Energie.

BeispielWerkstoffliche, rohstoffliche und thermische Verwertung

Alte Fischernetze aus Polyamid werden in ihre Monomere zerlegt. Welche Art der Verwertung ist das?
Schritt für Schritt
  1. Frage, was am Ende erhalten bleibt.
  2. Die Ketten werden zu Monomeren, Ölen oder Gasen.
  3. Das ist die rohstoffliche Verwertung.
  1. Frage, was am Ende erhalten bleibt.
  2. Die Ketten werden zu Monomeren, Ölen oder Gasen.
  3. Das ist die rohstoffliche Verwertung.
Ergebnis:
Rohstofflich, die Ketten werden gespalten

AchtungJeder Kunststoff lässt sich einschmelzen und neu formen

So nicht
Auch Duroplaste kann man einschmelzen und zu neuen Teilen gießen.
So richtig
Nur Thermoplaste lassen sich einschmelzen. Duroplaste und Elastomere sind vernetzt und zersetzen sich bei Hitze.

Prüfe, ob der Kunststoff vernetzt ist, und entscheide danach, ob werkstoffliches Recycling möglich ist.

ÜbenJetzt du

  1. ○16
    Gemischter Kunststoffabfall wird im Müllheizkraftwerk verbrannt und liefert Fernwärme. Welche Art der Verwertung ist das?
    So fängst du an:
    Frage, was am Ende erhalten bleibt.
    Lösung zeigen
    1. Frage, was am Ende erhalten bleibt.
    2. Aus dem Kunststoff wird Wärme gewonnen.
    3. Das ist die thermische Verwertung.
    Ergebnis:
    Thermisch, der Kunststoff liefert nur Wärme
  2. ●17
    Kunststoffabfall wird zu Synthesegas vergast. Welche Art der Verwertung ist das?
    Lösung zeigen
    1. Frage, was am Ende erhalten bleibt.
    2. Die Ketten werden zu Monomeren, Ölen oder Gasen.
    3. Das ist die rohstoffliche Verwertung.
    Ergebnis:
    Rohstofflich, die Ketten werden gespalten
  3. ★18
    Bei der rohstofflichen Verwertung von Polyethylenterephthalat wird die Esterbindung durch Wasser gespalten. Wie heißt die Reaktion, und was entsteht?
    Lösung zeigen
    1. Die Esterbindung wird mit Wasser gespalten.
    2. Das ist die Umkehrung der Polykondensation: Hydrolyse.
    3. Die Monomere Terephthalsäure und Ethan-1,2-diol entstehen zurück.
    Ergebnis:
    Hydrolyse, es entstehen Terephthalsäure und Ethan-1,2-diol

7Ich bewerte die Umweltproblematik und eine nachhaltige Alternative zu klassischen Kunststoffen.

MerkenUmwelt

Kunststoffe sind kaum abbaubar und zerfallen zu Mikroplastik.

Biobasiert beschreibt den Rohstoff, abbaubar das Verhalten: beides ist getrennt zu prüfen. Vermeiden und mehrfach nutzen kommt vor dem Recycling.

BeispielUmweltproblematik und nachhaltige Alternativen

Ein Becher trägt die Aufschrift „biobasiert“. Was sagt das über den Becher aus?
Schritt für Schritt
  1. Das Wort biobasiert beschreibt die Herkunft des Rohstoffs.
  2. Der Rohstoff ist hier pflanzlich.
  3. Über die Abbaubarkeit sagt es nichts.
  1. Das Wort biobasiert beschreibt die Herkunft des Rohstoffs.
  2. Der Rohstoff ist hier pflanzlich.
  3. Über die Abbaubarkeit sagt es nichts.
Ergebnis:
Der Rohstoff stammt aus nachwachsenden Pflanzen

AchtungBiobasiert heißt abbaubar

So nicht
Ein biobasierter Kunststoff verrottet in der Natur von selbst.
So richtig
Biobasiert beschreibt den Rohstoff, abbaubar beschreibt das Verhalten. Bio-Polyethylen aus Zuckerrohr ist biobasiert und nicht abbaubar, ein Kunststoff aus Erdöl wie Polybutylenadipat-terephthalat ist abbaubar.

Nenne nacheinander zwei Angaben: Woher kommt der Rohstoff, und ist der Kunststoff abbaubar?

ÜbenJetzt du

  1. ○19
    Wie lässt sich Polyethylenterephthalat aus Erdöl in Flaschen nach Rohstoffquelle und Abbaubarkeit einordnen?
    So fängst du an:
    Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
    Lösung zeigen
    1. Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
    2. Zweite Frage: Ist der Kunststoff biologisch abbaubar?
    3. Ergebnis: erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar.
    Ergebnis:
    Erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar
  2. ●20
    Wie lässt sich thermoplastische Stärke aus Kartoffeln nach Rohstoffquelle und Abbaubarkeit einordnen?
    Lösung zeigen
    1. Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
    2. Zweite Frage: Ist der Kunststoff biologisch abbaubar?
    3. Ergebnis: biobasiert und auch biologisch abbaubar.
    Ergebnis:
    Biobasiert und auch biologisch abbaubar
  3. ★21
    Wie lässt sich Polyethylen aus Erdöl in Tüten nach Rohstoffquelle und Abbaubarkeit einordnen?
    Lösung zeigen
    1. Erste Frage: Stammt der Rohstoff aus Erdöl oder aus Pflanzen und Organismen?
    2. Zweite Frage: Ist der Kunststoff biologisch abbaubar?
    3. Ergebnis: erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar.
    Ergebnis:
    Erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar

8Ich beschreibe den Mechanismus der radikalischen Polymerisation (Leistungskurs).

MerkenRadikalische Polymerisation

Start: Ein Starter zerfällt homolytisch in Radikale.

Wachstum: Das Kettenradikal addiert Monomere. Abbruch: Zwei Radikale vereinigen sich.

BeispielRadikalische Polymerisation (Leistungskurs)

Welcher Teilschritt der radikalischen Polymerisation wird beschrieben: Ein Kettenradikal aus vielen Styrol-Einheiten addiert ein weiteres Styrol-Molekül?
Schritt für Schritt
  1. Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
  2. Das Kettenradikal bleibt nach der Addition ein Radikal: Kettenwachstum.
  3. Der Schritt heißt Kettenwachstum.
  1. Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
  2. Das Kettenradikal bleibt nach der Addition ein Radikal: Kettenwachstum.
  3. Der Schritt heißt Kettenwachstum.
Ergebnis:
Kettenwachstum, Monomer wird angelagert

AchtungSchritte der Radikalkette vertauscht

So nicht
Wenn ein Radikal auf ein Monomer trifft, endet die Kette.
So richtig
Start: Ein Starter liefert Radikale. Wachstum: Das Kettenradikal addiert Monomere. Abbruch: Zwei Radikale vereinigen sich.

Zähle nach jedem Schritt die Radikale: Bleibt eines übrig, geht die Kette weiter.

ÜbenJetzt du

  1. ○22
    Welcher Teilschritt der radikalischen Polymerisation wird beschrieben: Ein Startradikal greift ein Acrylnitril-Molekül an, es entsteht ein Monomer-Radikal?
    So fängst du an:
    Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
    Lösung zeigen
    1. Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
    2. Ein Radikal reagiert mit einem Monomer und bleibt Radikal: Kettenstart.
    3. Der Schritt heißt Kettenstart.
    Ergebnis:
    Kettenstart, Radikal trifft Monomer
  2. ●23
    Welcher Teilschritt der radikalischen Polymerisation wird beschrieben: Zwei Kettenradikale aus Methylmethacrylat-Einheiten treffen aufeinander und bilden eine Bindung?
    Lösung zeigen
    1. Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
    2. Zwei Radikale sind danach verbraucht: Kettenabbruch.
    3. Der Schritt heißt Kettenabbruch.
    Ergebnis:
    Kettenabbruch, Radikale vereinigen sich
  3. ★24
    Welcher Teilschritt der radikalischen Polymerisation wird beschrieben: Azobis(isobutyronitril) zerfällt in der Wärme homolytisch in zwei Startradikale?
    Lösung zeigen
    1. Zähle die Radikale vor und nach dem Schritt.
    2. Aus einem Molekül entstehen zwei Radikale: Initiation.
    3. Der Schritt heißt Initiation.
    Ergebnis:
    Initiation, Zerfall des Starters

9Ich erkläre die nucleophile Substitution als Weg zu Monomeren für Polyester (Leistungskurs).

MerkenNucleophile Substitution

Das Nucleophil greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.

Die Abgangsgruppe verlässt das Molekül als Ion, aus einem Dihalogenalkan entsteht ein Diol.

BeispielNucleophile Substitution (Leistungskurs)

Bromethan reagiert mit Hydroxid-Ionen zu Ethanol. Welches Atom wird vom Hydroxid-Ion angegriffen?
Schritt für Schritt
  1. Brom ist elektronegativer als Kohlenstoff.
  2. Das Kohlenstoff-Atom der C–Br-Bindung trägt eine positive Teilladung.
  3. Das Hydroxid-Ion greift dieses Kohlenstoff-Atom an.
  1. Brom ist elektronegativer als Kohlenstoff.
  2. Das Kohlenstoff-Atom der C–Br-Bindung trägt eine positive Teilladung.
  3. Das Hydroxid-Ion greift dieses Kohlenstoff-Atom an.
Ergebnis:
Das Kohlenstoff-Atom der C–Br-Bindung, es trägt eine positive Teilladung

AchtungNucleophil greift die falsche Stelle an

So nicht
Das Hydroxid-Ion greift das Brom-Atom an, weil es dort positiv ist.
So richtig
Das Brom-Atom ist elektronegativer und trägt die negative Teilladung. Das Hydroxid-Ion greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.

Markiere die Teilladungen der C–Br-Bindung und zeichne den Pfeil vom Elektronenpaar des Nucleophils zur positivierten Stelle.

ÜbenJetzt du

  1. ○25
    Aus 1,5-Dibrompentan soll durch nucleophile Substitution mit Hydroxid-Ionen ein Diol für Polyester entstehen. Wie heißt das Diol, und welches Ion verlässt das Molekül?
    So fängst du an:
    Das Hydroxid-Ion greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
    Lösung zeigen
    1. Das Hydroxid-Ion greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
    2. Beide Halogen-Atome verlassen das Molekül als Bromid-Ionen.
    3. Es entsteht Pentan-1,5-diol.
    Ergebnis:
    Pentan-1,5-diol, Bromid-Ionen
  2. ●26
    Aus 1,3-Dibrompropan soll durch nucleophile Substitution mit Hydroxid-Ionen ein Diol für Polyester entstehen. Wie heißt das Diol, und welches Ion verlässt das Molekül?
    Lösung zeigen
    1. Das Hydroxid-Ion greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
    2. Beide Halogen-Atome verlassen das Molekül als Bromid-Ionen.
    3. Es entsteht Propan-1,3-diol.
    Ergebnis:
    Propan-1,3-diol, Bromid-Ionen
  3. ★27
    Aus 1,2-Dibromethan entsteht mit Hydroxid-Ionen ein Diol für Polyester. Wie heißt es, und wie viele Hydroxid-Ionen werden je Molekül gebraucht?
    Lösung zeigen
    1. 1,2-Dibromethan trägt zwei Brom-Atome.
    2. Jedes wird durch eine Hydroxygruppe ersetzt.
    3. Es entsteht Ethan-1,2-diol, gebraucht werden zwei Hydroxid-Ionen.
    Ergebnis:
    Ethan-1,2-diol, zwei Hydroxid-Ionen je Molekül

10Ich stelle Polyamide und Copolymere her (Leistungskurs).

MerkenPolyamide und Copolymere

Diamin und Dicarbonsäure bilden unter Wasserabspaltung ein Polyamid.

Seine Gruppe ist –CO–NH–, ein Copolymer enthält zwei Monomerarten in einer Kette.

BeispielPolyamide und Copolymere (Leistungskurs)

Beide Monomere von Nylon-6,6 haben zwei funktionelle Gruppen. Warum ist das nötig?
Schritt für Schritt
  1. Jede Reaktion verbraucht eine Gruppe jedes Partners.
  2. Mit zwei Gruppen je Monomer bleibt an jedem Ende eine Gruppe frei.
  3. So kann die Kette an beiden Enden wachsen.
  1. Jede Reaktion verbraucht eine Gruppe jedes Partners.
  2. Mit zwei Gruppen je Monomer bleibt an jedem Ende eine Gruppe frei.
  3. So kann die Kette an beiden Enden wachsen.
Ergebnis:
Nur so wächst die Kette an beiden Enden weiter

AchtungPolymerisation und Polykondensation vermengt

So nicht
Bei der Polymerisation wird zwischen den Monomeren Wasser abgespalten.
So richtig
Bei der Polymerisation öffnen sich Doppelbindungen, es entsteht kein Nebenprodukt. Wasser wird bei der Polykondensation frei.

Schreib die Atome des Monomers und des Polymers nebeneinander und prüfe, ob etwas fehlt.

ÜbenJetzt du

  1. ○28
    Butan-1,4-diamin (M = 88 g/mol) und Octandisäure (M = 174 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyamids. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    So fängst du an:
    Je Amidgruppe geht ein Wassermolekül ab.
    Lösung zeigen
    1. Je Amidgruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Ein Diamin und eine Disäure bilden zwei Amidgruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 88 g/mol + 174 g/mol − 36 g/mol = 226 g/mol
    Ergebnis:
    226 g/mol
  2. ●29
    Pentan-1,5-diamin (M = 102 g/mol) und Decandisäure (M = 202 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyamids. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    1. Je Amidgruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Ein Diamin und eine Disäure bilden zwei Amidgruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 102 g/mol + 202 g/mol − 36 g/mol = 268 g/mol
    Ergebnis:
    268 g/mol
  3. ★30
    Pentan-1,5-diamin (M = 102 g/mol) und Hexandisäure (M = 146 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyamids. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    1. Je Amidgruppe geht ein Wassermolekül ab.
    2. Ein Diamin und eine Disäure bilden zwei Amidgruppen: 2 · 18 g/mol = 36 g/mol.
    3. M = 102 g/mol + 146 g/mol − 36 g/mol = 212 g/mol
    Ergebnis:
    212 g/mol

Vermischte Übungen

Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?

Üben

  1. ●31
    Wie lässt sich Polymethylmethacrylat im Acrylglas einordnen?
    Lösung zeigen
    1. Frage nach dem Verhalten beim Erwärmen und Dehnen.
    2. Daraus folgt, wie stark die Ketten vernetzt sind.
    3. Das ist ein Thermoplast.
    Ergebnis:
    Thermoplast, kaum vernetzt, erweicht in der Wärme
  2. ●32
    Welche Repetiereinheit entsteht bei der Polymerisation von Styrol (CH₂=CH–C₆H₅)?
    Lösung zeigen
    1. Bei der Polymerisation öffnet sich die Doppelbindung.
    2. Alle Atome des Monomers bleiben in der Einheit.
    3. Die Repetiereinheit ist –CH₂–CH(C₆H₅)–.
    Ergebnis:
    –CH₂–CH(C₆H₅)–
  3. ●33
    Glycerin hat drei Hydroxygruppen. Was geschieht, wenn Glycerin neben einem Diol mit einer Dicarbonsäure kondensiert?
    Lösung zeigen
    1. Zwei Hydroxygruppen des Glycerins setzen die Kette fort.
    2. Die dritte reagiert mit einer weiteren Säure einer anderen Kette.
    3. So entsteht ein dreidimensionales Netz.
    Ergebnis:
    Die Ketten werden quer verbunden, es entsteht ein Netz
  4. ●34
    Welches Verfahren eignet sich zur Herstellung von eine Getränkeflasche?
    Lösung zeigen
    1. Frage nach der Form: Profil, Hohlkörper, Folie oder festes Teil?
    2. Dazu gehört genau ein Verfahren.
    3. Hier passt Blasformen.
    Ergebnis:
    Blasformen: Ein warmer Schlauch wird sofort aufgeblasen
  5. ●35
    Sortenrein gesammelte Getränkeflaschen werden zerkleinert, gewaschen und zu Granulat geschmolzen. Welche Verwertung ist das?
    Lösung zeigen
    1. Die Flaschen werden nur zerkleinert und geschmolzen.
    2. Die Kettenmoleküle bleiben dabei erhalten.
    3. Das Material wird wiederverwendet: werkstoffliche Verwertung.
    Ergebnis:
    Werkstofflich, das Material bleibt als Kunststoff erhalten
  6. ●36
    Aus 1,4-Dibrombutan soll durch nucleophile Substitution mit Hydroxid-Ionen ein Diol für Polyester entstehen. Wie heißt das Diol, und welches Ion verlässt das Molekül?
    Lösung zeigen
    1. Das Hydroxid-Ion greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
    2. Beide Halogen-Atome verlassen das Molekül als Bromid-Ionen.
    3. Es entsteht Butan-1,4-diol.
    Ergebnis:
    Butan-1,4-diol, Bromid-Ionen

Auf einen Blick

MerkenDas Wichtigste

Kunststoffklassen
Thermoplaste erweichen in der Wärme, Duroplaste bleiben hart, Elastomere federn zurück.
Addition und Substitution
Addition öffnet eine Mehrfachbindung, Substitution ersetzt ein Atom.
Polymerisation
Bei der Polymerisation öffnen sich Doppelbindungen, ein Nebenprodukt entsteht nicht.
Polykondensation
Bei der Polykondensation wird mit jeder Estergruppe ein Wassermolekül frei.
Verarbeitung
Thermoplaste werden in der Schmelze geformt.
Verwertung
Werkstofflich: Das Material bleibt erhalten.
Umwelt
Kunststoffe sind kaum abbaubar und zerfallen zu Mikroplastik.
Radikalische Polymerisation
Start: Ein Starter zerfällt homolytisch in Radikale.
Nucleophile Substitution
Das Nucleophil greift das Kohlenstoff-Atom mit positiver Teilladung an.
Polyamide und Copolymere
Diamin und Dicarbonsäure bilden unter Wasserabspaltung ein Polyamid.

Kannst du das?

Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.

ÜbenSelbsttest

  1. Ich teile Kunststoffe nach Struktur und Eigenschaften in Thermoplaste, Duroplaste und Elastomere ein.

    37
    Wie lässt sich Harnstoffharz im Leim von Spanplatten einordnen?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Duroplast, engmaschig vernetzt, bleibt auch heiß hart

  2. Ich unterscheide Addition und Substitution und erkläre die elektrophile Addition.

    38
    Methan reagiert unter Licht mit Chlor zu Chlormethan und Chlorwasserstoff. Welcher Reaktionstyp liegt vor?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Substitution, ein Atom wird ausgetauscht

  3. Ich stelle Kunststoffe durch Polymerisation her und formuliere Repetiereinheiten.

    39
    Welche Repetiereinheit entsteht bei der Polymerisation von Styrol (CH₂=CH–C₆H₅)?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    –CH₂–CH(C₆H₅)–

  4. Ich stelle Polyester durch Polykondensation her und erkläre die Vernetzung.

    40
    Terephthalsäure (M = 166 g/mol) und Propan-1,3-diol (M = 76 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyesters. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    206 g/mol

  5. Ich beschreibe zwei Verfahren, Thermoplaste zu verarbeiten.

    41
    Welches Verfahren eignet sich zur Herstellung von ein Wasserrohr?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Extrudieren: Die Schmelze wird durch eine Düse gepresst

  6. Ich unterscheide werkstoffliche, rohstoffliche und thermische Verwertung.

    42
    Warum lässt sich ein Duroplast nicht werkstofflich recyceln, indem man ihn einschmilzt?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Das vernetzte Material erweicht nicht und lässt sich nicht umformen

  7. Ich bewerte die Umweltproblematik und eine nachhaltige Alternative zu klassischen Kunststoffen.

    43
    Welche Maßnahme verringert die Menge an Kunststoffabfall am wirksamsten?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Vermeiden und mehrfach nutzen, bevor recycelt wird

  8. Ich beschreibe den Mechanismus der radikalischen Polymerisation (Leistungskurs).

    44
    Welche Aussage gilt für ein Radikal?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Es hat ein ungepaartes Elektron und ist meist sehr reaktiv

  9. Ich erkläre die nucleophile Substitution als Weg zu Monomeren für Polyester (Leistungskurs).

    45
    Bromethan reagiert mit Hydroxid-Ionen zu Ethanol. Welches Atom wird vom Hydroxid-Ion angegriffen?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Das Kohlenstoff-Atom der C–Br-Bindung, es trägt eine positive Teilladung

  10. Ich stelle Polyamide und Copolymere her (Leistungskurs).

    46
    Hexan-1,6-diamin (M = 116 g/mol) und Decandisäure (M = 202 g/mol) bilden die Repetiereinheit eines Polyamids. Bestimme: Welche molare Masse hat die Einheit?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    282 g/mol

Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.

Wörter

Teiler
eine Zahl, durch die es ohne Rest aufgeht

Lösungen

  1. Weitmaschig vernetzte Ketten werden gestreckt und knäueln sich wieder
  2. Thermoplast, kaum vernetzt, erweicht in der Wärme
  3. Die Kettenlängen sind verschieden, daher erweicht er in einem Bereich
  4. Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich
  5. Substitution, ein Atom wird ausgetauscht
  6. Addition, die Mehrfachbindung öffnet sich
  7. 520.000 g/mol
  8. –CF₂–CF₂–
  9. –CH₂–CH(CH₃)–
  10. 200 g/mol
  11. 228 g/mol
  12. 228 g/mol
  13. Extrudieren: Die Schmelze wird durch eine Düse gepresst
  14. Tiefziehen: Eine erwärmte Folie wird sofort eingesaugt
  15. Das engmaschige Netz erweicht nicht und schmilzt nicht
  16. Thermisch, der Kunststoff liefert nur Wärme
  17. Rohstofflich, die Ketten werden gespalten
  18. Hydrolyse, es entstehen Terephthalsäure und Ethan-1,2-diol
  19. Erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar
  20. Biobasiert und auch biologisch abbaubar
  21. Erdölbasiert und nicht biologisch abbaubar
  22. Kettenstart, Radikal trifft Monomer
  23. Kettenabbruch, Radikale vereinigen sich
  24. Initiation, Zerfall des Starters
  25. Pentan-1,5-diol, Bromid-Ionen
  26. Propan-1,3-diol, Bromid-Ionen
  27. Ethan-1,2-diol, zwei Hydroxid-Ionen je Molekül
  28. 226 g/mol
  29. 268 g/mol
  30. 212 g/mol
  31. Thermoplast, kaum vernetzt, erweicht in der Wärme
  32. –CH₂–CH(C₆H₅)–
  33. Die Ketten werden quer verbunden, es entsteht ein Netz
  34. Blasformen: Ein warmer Schlauch wird sofort aufgeblasen
  35. Werkstofflich, das Material bleibt als Kunststoff erhalten
  36. Butan-1,4-diol, Bromid-Ionen
  37. Duroplast, engmaschig vernetzt, bleibt auch heiß hart
  38. Substitution, ein Atom wird ausgetauscht
  39. –CH₂–CH(C₆H₅)–
  40. 206 g/mol
  41. Extrudieren: Die Schmelze wird durch eine Düse gepresst
  42. Das vernetzte Material erweicht nicht und lässt sich nicht umformen
  43. Vermeiden und mehrfach nutzen, bevor recycelt wird
  44. Es hat ein ungepaartes Elektron und ist meist sehr reaktiv
  45. Das Kohlenstoff-Atom der C–Br-Bindung, es trägt eine positive Teilladung
  46. 282 g/mol