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Chemie · Klasse 13 · Kapitel

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Indikatorfarbstoffe: Licht, Farbe und Struktur

  • Entdecken Frage, Vorstellung, Bild
  • Merken kommt ins Heft
  • Beispiel vorgerechnet, Schritt für Schritt
  • Üben selbst rechnen
  • Achtung typischer Fehler
  • Weiterdenken zum Knobeln und Vernetzen

○ mit Starthilfe, ● für alle, ★ zum Weiterdenken. Du wählst mindestens eine ★-Aufgabe. Du rechnest ins Heft.

1Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).

MerkenLicht und Farbe

Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.

Violett ist energiereicher als Rot.

BeispielLicht, Absorption und Reflexion

Ein Farbstoff absorbiert vor allem blaugrünes Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
Schritt für Schritt
  1. Absorbiert wird blaugrün.
  2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
  3. Rot.
  1. Absorbiert wird blaugrün.
  2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
  3. Rot.
Ergebnis:
Rot

AchtungGesehene Farbe mit absorbierter Farbe gleichgesetzt

So nicht
Ein blauer Farbstoff absorbiert blaues Licht.
So richtig
Ein blauer Farbstoff absorbiert gelbes Licht und lässt das übrige durch, das blau erscheint.

Suche die absorbierte Farbe im Farbkreis und lies die gegenüberliegende Farbe ab.

ÜbenJetzt du

  1. ○1
    Die Lösung eines Farbstoffs erscheint blaugrün. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?
    So fängst du an:
    Die Lösung erscheint blaugrün.
    Lösung zeigen
    1. Die Lösung erscheint blaugrün.
    2. Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
    3. Rot.
    Ergebnis:
    Rot
  2. ●2
    Ein Farbstoff absorbiert vor allem rotes Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
    Lösung zeigen
    1. Absorbiert wird rot.
    2. Gesehen wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
    3. Blaugrün.
    Ergebnis:
    Blaugrün
  3. ★3
    Ein Farbstoff absorbiert bei 600 nm, also im orangen Bereich, am stärksten. Welche Farbe hat seine Lösung?
    Lösung zeigen
    1. Der Farbstoff verschluckt orangefarbenes Licht.
    2. Übrig bleibt der Rest des Spektrums.
    3. Der Gesamteindruck ist Blau.
    Ergebnis:
    Blau, die Komplementärfarbe zu Orange

2Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).

MerkenEnergiestufen

Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.

BeispielAbsorptionsspektrum und Energiestufenmodell

Licht A hat die Wellenlänge 450 nm, Licht B die Wellenlänge 600 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
Schritt für Schritt
  1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
  2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 600 nm : 450 nm.
  3. Das Verhältnis beträgt 1,33.
  1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
  2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 600 nm : 450 nm.
  3. Das Verhältnis beträgt 1,33.
Ergebnis:
1,33

AchtungWellenlänge und Energie des Lichts umgekehrt zugeordnet

So nicht
Rotes Licht hat mehr Energie als violettes, weil es längere Wellen hat.
So richtig
Je kürzer die Wellenlänge, desto größer die Energie je Photon: E = h · c : λ.

Schreib E = h · c : λ auf und prüfe, was mit E geschieht, wenn sich λ verdoppelt.

ÜbenJetzt du

  1. ○4
    Licht A hat die Wellenlänge 350 nm, Licht B die Wellenlänge 500 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
    So fängst du an:
    E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
    Lösung zeigen
    1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
    2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 500 nm : 350 nm.
    3. Das Verhältnis beträgt 1,43.
    Ergebnis:
    1,43
  2. ●5
    Licht A hat die Wellenlänge 350 nm, Licht B die Wellenlänge 900 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
    Lösung zeigen
    1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
    2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 900 nm : 350 nm.
    3. Das Verhältnis beträgt 2,57.
    Ergebnis:
    2,57
  3. ★6
    Licht von 400 nm und Licht von 800 nm wird verglichen. Wie verhalten sich die Energien je Photon?
    Lösung zeigen
    1. E = h · c : λ.
    2. 400 nm ist die Hälfte von 800 nm.
    3. Die Energie je Photon verdoppelt sich.
    Ergebnis:
    Das Licht von 400 nm hat die doppelte Energie

3Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).

MerkenAromaten

Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.

Es reagiert durch Substitution und behält sein aromatisches System.

BeispielAromatisches System und elektrophile Substitution

Ethen wird bei Raumtemperatur ohne Katalysator mit Bromwasser versetzt. Entfärbt sich das Bromwasser, und wie reagiert der Stoff?
Schritt für Schritt
  1. Ethen enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
  2. Das Bromwasser wird entfärbt.
  3. Ja, durch Addition an die Doppelbindung.
  1. Ethen enthält eine Doppelbindung, die Brom addiert.
  2. Das Bromwasser wird entfärbt.
  3. Ja, durch Addition an die Doppelbindung.
Ergebnis:
Ja, durch Addition an die Doppelbindung

AchtungBenzol mit drei festen Doppelbindungen gedacht

So nicht
Benzol hat drei feste Doppelbindungen und addiert wie ein Alken.
So richtig
Die sechs π-Elektronen sind über den ganzen Ring verteilt. Benzol reagiert durch Substitution, nicht durch Addition.

Vergleiche die Bindungslängen im Benzolring mit denen von Ethan und Ethen.

ÜbenJetzt du

  1. ○7
    Benzol reagiert mit Brom in Gegenwart eines Katalysators. Welche Reaktionsart verläuft bevorzugt?
    So fängst du an:
    Der Ring ist elektronenreich.
    Lösung zeigen
    1. Der Ring ist elektronenreich.
    2. Ein Elektrophil greift an.
    3. Ein Wasserstoffatom wird ersetzt, der Ring bleibt aromatisch.
    Ergebnis:
    Elektrophile Substitution, das aromatische System bleibt erhalten
  2. ●8
    Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Toluol (im Ring) delokalisiert?
    Lösung zeigen
    1. Toluol (im Ring) hat ein geschlossenes π-System.
    2. Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
    3. Es sind 6 Elektronen.
    Ergebnis:
    6 Elektronen
  3. ★9
    Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Phenol (im Ring) delokalisiert?
    Lösung zeigen
    1. Phenol (im Ring) hat ein geschlossenes π-System.
    2. Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
    3. Es sind 6 Elektronen.
    Ergebnis:
    6 Elektronen

4Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).

MerkenStruktur und Farbe

Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.

Die Absorption verschiebt sich zu größeren Wellenlängen.

BeispielMesomerie, Struktur und Farbigkeit

Wie wird die Dimethylaminogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
Schritt für Schritt
  1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Dimethylaminogruppe das π-System?
  2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
  3. Auxochrom.
  1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Dimethylaminogruppe das π-System?
  2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
  3. Auxochrom.
Ergebnis:
Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System

AchtungChromophor, auxochrome und antiauxochrome Gruppen verwechselt

So nicht
Die Aminogruppe ist ein Chromophor.
So richtig
Die Aminogruppe ist auxochrom: Sie schiebt Elektronen ins System und verschiebt die Absorption. Chromophore wie die Azogruppe bilden das System.

Frag dich bei jeder Gruppe: Gehört sie zum π-System, schiebt sie Elektronen hinein oder zieht sie Elektronen heraus?

ÜbenJetzt du

  1. ○10
    Wie wird die Iminogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
    So fängst du an:
    Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Iminogruppe das π-System?
    Lösung zeigen
    1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Iminogruppe das π-System?
    2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
    3. Chromophor.
    Ergebnis:
    Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit
  2. ●11
    Wie wird die Hydroxygruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
    Lösung zeigen
    1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Hydroxygruppe das π-System?
    2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
    3. Auxochrom.
    Ergebnis:
    Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
  3. ★12
    Wie nennt man eine Verschiebung des Absorptionsmaximums zu größeren Wellenlängen?
    Lösung zeigen
    1. Bathos heißt Tiefe.
    2. Bathochrom: Verschiebung nach größeren Wellenlängen.
    3. Die Farbe vertieft sich.
    Ergebnis:
    Bathochromer Effekt, die Farbe vertieft sich

5Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).

MerkenIndikatoren

Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.

Bei pH = pKs sind beide gleich häufig.

BeispielFarbwechsel von Indikatoren und Donator-Akzeptor-Prinzip

Methylorange schlägt zwischen pH 3,1 und 4,4 um, Bromthymolblau zwischen pH 6,0 und 7,6. Wie lässt sich der Unterschied erklären?
Schritt für Schritt
  1. Der Umschlag liegt etwa bei pH = pKs des Indikators.
  2. Methylorange hat einen kleineren pKs-Wert als Bromthymolblau.
  3. Darum liegen die Bereiche verschieden.
  1. Der Umschlag liegt etwa bei pH = pKs des Indikators.
  2. Methylorange hat einen kleineren pKs-Wert als Bromthymolblau.
  3. Darum liegen die Bereiche verschieden.
Ergebnis:
Beide Indikatoren haben verschiedene pKs-Werte und damit verschiedene Umschlagbereiche

AchtungUmschlagbereich von Indikatoren falsch gedeutet

So nicht
Alle Indikatoren schlagen bei pH 7 um.
So richtig
Jeder Indikator hat einen eigenen pKs-Wert und damit einen eigenen Umschlagbereich, zum Beispiel Methylorange bei pH 3,1 bis 4,4.

Lies die Umschlagbereiche in einer Tabelle ab und ordne sie auf einer pH-Skala.

ÜbenJetzt du

  1. ○13
    Der Indikator Alizaringelb R schlägt zwischen pH 10,1 und pH 12,0 von gelb nach rot um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 13?
    So fängst du an:
    Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 10,1 und pH 12,0.
    Lösung zeigen
    1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 10,1 und pH 12,0.
    2. pH 13 liegt darüber.
    3. Rot, die Indikatorbase.
    Ergebnis:
    Rot, die Indikatorbase
  2. ●14
    Der Indikator Bromthymolblau schlägt zwischen pH 6,0 und pH 7,6 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 5?
    Lösung zeigen
    1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 6,0 und pH 7,6.
    2. pH 5 liegt darunter.
    3. Gelb, die Indikatorsäure.
    Ergebnis:
    Gelb, die Indikatorsäure
  3. ★15
    Der Indikator Thymolblau schlägt zwischen pH 8,0 und pH 9,6 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 12?
    Lösung zeigen
    1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 8,0 und pH 9,6.
    2. pH 12 liegt darüber.
    3. Blau, die Indikatorbase.
    Ergebnis:
    Blau, die Indikatorbase

6Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).

MerkenChromatografie

Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.

Der Rf-Wert hängt nicht von der Menge ab.

BeispielChromatografie und Rf-Wert

Die Fließmittelfront ist 6,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 4,5 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
Schritt für Schritt
  1. Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
  2. Rf = 4,5 cm : 6,0 cm.
  3. Rf = 0,75
  1. Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
  2. Rf = 4,5 cm : 6,0 cm.
  3. Rf = 0,75
Ergebnis:
0,75

AchtungRf-Wert falsch gedeutet oder verrechnet

So nicht
Rf = Laufstrecke der Front : Laufstrecke des Flecks.
So richtig
Rf = Laufstrecke des Flecks : Laufstrecke der Front, ein Wert zwischen 0 und 1.

Miss beide Strecken vom Start aus und teile die kleinere durch die größere.

ÜbenJetzt du

  1. ○16
    Die Fließmittelfront ist 8,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 3,2 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert?
    So fängst du an:
    Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
    Lösung zeigen
    1. Rf = Laufstrecke Fleck : Laufstrecke Front.
    2. Rf = 3,2 cm : 8,0 cm.
    3. Rf = 0,40
    Ergebnis:
    0,40
  2. ●17
    Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 4,00 cm hinter dem Start, die Front 10,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?
    Lösung zeigen
    1. Rf = 4,00 cm : 10,0 cm.
    2. Rf = 0,40.
    3. Das ist Farbstoff B.
    Ergebnis:
    Farbstoff B
  3. ★18
    Zwei Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser die Rf-Werte 0,30 und 0,70. Was folgt daraus?
    Lösung zeigen
    1. Ein großer Rf-Wert heißt: Der Stoff ist weit mitgewandert.
    2. Er löst sich gut im Fließmittel.
    3. Er haftet nur schwach am Papier.
    Ergebnis:
    Der Farbstoff mit dem größeren Rf-Wert haftet weniger am Papier und löst sich besser im Fließmittel

Vermischte Übungen

Alles durcheinander – wie in der Arbeit. Überleg bei jeder Aufgabe zuerst: Welches Ziel ist das?

Üben

  1. ●19
    Die Lösung eines Farbstoffs erscheint orange. Welche Farbe des Lichts absorbiert sie vor allem?
    Lösung zeigen
    1. Die Lösung erscheint orange.
    2. Absorbiert wird die Gegenfarbe im Farbkreis.
    3. Grünblau.
    Ergebnis:
    Grünblau
  2. ●20
    Licht A hat die Wellenlänge 600 nm, Licht B die Wellenlänge 700 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
    Lösung zeigen
    1. E = h · c : λ, die Energie ist umgekehrt proportional zur Wellenlänge.
    2. E(A) : E(B) = λ(B) : λ(A) = 700 nm : 600 nm.
    3. Das Verhältnis beträgt 1,17.
    Ergebnis:
    1,17
  3. ●21
    Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Naphthalin delokalisiert?
    Lösung zeigen
    1. Naphthalin hat ein geschlossenes π-System.
    2. Gezählt werden die delokalisierten Elektronen, nicht die Bindungen.
    3. Es sind 10 Elektronen.
    Ergebnis:
    10 Elektronen
  4. ●22
    Wie wird die Cyanogruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
    Lösung zeigen
    1. Prüfen: schiebt, zieht oder bildet die Cyanogruppe das π-System?
    2. Auxochrome schieben Elektronen, antiauxochrome ziehen sie, Chromophore bilden das System.
    3. Antiauxochrom.
    Ergebnis:
    Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
  5. ●23
    Der Indikator Bromthymolblau schlägt zwischen pH 6,0 und pH 7,6 von gelb nach blau um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 10?
    Lösung zeigen
    1. Der Umschlagbereich liegt zwischen pH 6,0 und pH 7,6.
    2. pH 10 liegt darüber.
    3. Blau, die Indikatorbase.
    Ergebnis:
    Blau, die Indikatorbase
  6. ●24
    Fünf Farbstoffe haben bei der Papierchromatografie mit Wasser diese Rf-Werte: A 0,25; B 0,40; C 0,55; D 0,70; E 0,85. Ein unbekannter Fleck liegt 4,20 cm hinter dem Start, die Front 6,0 cm. Welcher Farbstoff ist es?
    Lösung zeigen
    1. Rf = 4,20 cm : 6,0 cm.
    2. Rf = 0,70.
    3. Das ist Farbstoff D.
    Ergebnis:
    Farbstoff D

Auf einen Blick

MerkenDas Wichtigste

Licht und Farbe
Ein Stoff erscheint in der Komplementärfarbe des absorbierten Lichts.
Energiestufen
Ein Photon wird absorbiert, wenn seine Energie zur Anregungsenergie passt: E = h · c : λ.
Aromaten
Benzol hat sechs delokalisierte π-Elektronen.
Struktur und Farbe
Ein größeres konjugiertes System senkt die Anregungsenergie.
Indikatoren
Indikatorsäure und Indikatorbase haben verschiedene Farben: HIn + H₂O ⇌ In⁻ + H₃O⁺.
Chromatografie
Rf = Laufstrecke der Substanz : Laufstrecke der Front.

Kannst du das?

Je Ziel eine Aufgabe. Rechne sie ins Heft, dann kreuz ehrlich an. Keine Punkte, keine Note – der Test ist für dich.

ÜbenSelbsttest

  1. Ich erkläre Farbigkeit als Wechselwirkung von Licht und Materie mit Absorption und Reflexion (Leistungskurs).

    25
    Ein Farbstoff absorbiert vor allem violettes Licht. Welche Farbe hat seine Lösung?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Gelbgrün

  2. Ich deute Absorptionsspektren mit dem Energiestufenmodell und nenne die Komplementärfarbe (Leistungskurs).

    26
    Licht A hat die Wellenlänge 700 nm, Licht B die Wellenlänge 450 nm. Bestimme: Wie viel mal so groß ist die Energie je Photon von Licht A im Vergleich zu Licht B?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    0,64

  3. Ich beschreibe das aromatische System und die elektrophile Erstsubstitution am Benzol (Leistungskurs).

    27
    Bestimme: Wie viele π-Elektronen sind im aromatischen System von Furan delokalisiert?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    6 Elektronen

  4. Ich erkläre mit dem Mesomeriemodell, wie Molekülstruktur und Farbigkeit zusammenhängen (Leistungskurs).

    28
    Wie wird die Carboxygruppe in einem Farbstoffmolekül eingeordnet?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring

  5. Ich erkläre den Farbwechsel von Indikatoren mit dem Donator-Akzeptor-Prinzip an einem Triphenylmethan- und einem Azofarbstoff (Leistungskurs).

    29
    Der Indikator Alizaringelb R schlägt zwischen pH 10,1 und pH 12,0 von gelb nach rot um. Welche Farbe zeigt er in einer Lösung mit pH 13?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    Rot, die Indikatorbase

  6. Ich trenne Farbstoffgemische chromatografisch und deute Rf-Werte (Leistungskurs).

    30
    Die Fließmittelfront ist 8,0 cm gelaufen, ein Farbfleck 3,2 cm. Bestimme: Wie groß ist der Rf-Wert, auf zwei Nachkommastellen gerundet?
    Lösung zeigen
    Ergebnis:
    0,40

Bei „unsicher“ oder „noch nicht“: Lies den Abschnitt zum Ziel noch einmal und rechne seine drei Aufgaben.

Wörter

Gleichung
zwei Rechnungen, die gleich viel wert sind
Nenner
die Zahl unten – in wie viele Teile geteilt wurde

Lösungen

  1. Rot
  2. Blaugrün
  3. Blau, die Komplementärfarbe zu Orange
  4. 1,43
  5. 2,57
  6. Das Licht von 400 nm hat die doppelte Energie
  7. Elektrophile Substitution, das aromatische System bleibt erhalten
  8. 6 Elektronen
  9. 6 Elektronen
  10. Chromophor, die Gruppe bildet das konjugierte System mit
  11. Auxochrom, die Gruppe schiebt Elektronen in das π-System
  12. Bathochromer Effekt, die Farbe vertieft sich
  13. Rot, die Indikatorbase
  14. Gelb, die Indikatorsäure
  15. Blau, die Indikatorbase
  16. 0,40
  17. Farbstoff B
  18. Der Farbstoff mit dem größeren Rf-Wert haftet weniger am Papier und löst sich besser im Fließmittel
  19. Grünblau
  20. 1,17
  21. 10 Elektronen
  22. Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
  23. Blau, die Indikatorbase
  24. Farbstoff D
  25. Gelbgrün
  26. 0,64
  27. 6 Elektronen
  28. Antiauxochrom, die Gruppe zieht Elektronen aus dem Ring
  29. Rot, die Indikatorbase
  30. 0,40